톨루엔

톨루엔은 @@NAMATH_INLINE@@C_7 H_8@@NAMATH_INLINE@@의 화학식을 갖는 유기화합물이며 IUPAC 명명법으로는 메틸벤젠(methylbenzene)이라 한다. 벤젠 고리에 작용기가 치환된 가장 간단한 형태의 화합물이고 대표적인 유기 용매로 광범위하게 사용되고 있다.

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톨루엔은 벤젠과 같이 고리 안의 6개 탄소가 모두 @@NAMATH_INLINE@@sp^2@@NAMATH_INLINE@@혼성을 하고 있다. 따라서 고리에 속하는 6개의 탄소와 곁가지 탄소를 포함한 7개의 탄소, 그리고 6개의 고리 탄소에 연결된 5개의 수소가 모두 한 평면에 위치한다. 그러나 곁가지인 메틸 탄소는 @@NAMATH_INLINE@@sp^3@@NAMATH_INLINE@@혼성을 하고 있어 3개의 수소는 동일 평면에 위치하지 않는다.

톨루엔은 가장 대표적인 방향족 탄화수소 중 하나로 6개의 수소가 있는 벤젠에 비해 전자 주개 효과가 있는 메틸기가 치환되어 있어 다양한 친전자성 치환 반응이 가능하다. 특히 나이트로 기가 3개 치환된 화합물인 2,4,6-트리나이트로톨루엔(2,4,6-trinitrotoluene, TNT)은 폭발성 화합물로 활용된다.

@@NAMATH_INLINE@@C_6 H_5 CH_3 + 3 HNO_3 \longrightarrow C_6 H_2 CH_3{(NO_2)}_3 + 3H_2 O @@NAMATH_INLINE@@

톨루엔의 분자 구조 ()

톨루엔은 땅 속 원유의 성분 중 하나로 증류 과정을 통해 쉽게 분리할 수 있다. 산업적으로는 벤젠, 자일렌과 함께 BTX 공정을 통해 생산된다. 우리나라는 2017년을 기준으로 216만톤의 생산 능력을 갖고 있으며 이중 대부분이 국내에서 소비되고 있다. 이중 상당량은 알킬제거반응을 통해 벤젠을 생산하는데 쓰이거나 톨루엔 자체로 유기 용매로 사용되지만, 일부는 우레탄의 원료인 톨루엔다이아이소사이아네이트(toluene diisocyanate, TDI)를 제조하는데 사용된다.

국내석유화학제품 계통도 (2017년 6월 기준, 단위 1000 MTA (metric ton annually) ()

톨루엔은 폭발성 화합물인 트리나이트로톨루엔(trinitrotoluene)을 만드는 원료로도 이용되는데 톨루엔다이아이소사이아네이트와 트리나이트로톨루엔은 모두 다이나이트로톨루엔(dinitrotoluene, DNT)으로부터 합성한다.

톨루엔다이아이소시아네이트와 트리니트로톨루엔의 합성 경로

톨루엔은 벤젠만큼 매우 유해한 물질은 아니지만 그 유해성이 널리 알려져 있고 사용에 제한이 있는 물질이다. 톨루엔을 많이 흡입하면 환각 증상이 일어나므로 톨루엔을 용제로 하는 접착제나 페인트 사용 시 과다하게 흡입하지 않도록 주의해야 한다. 또한, 구토 증상, 시각 장애 등의 증상이 일어날 수 있으며 다량 흡입시에는 사망에도 이를 수 있다.