자일렌

자일렌(xylene)은 벤젠 고리에 메틸기(-CH₃) 2개가 결합해 있는 다이메틸벤젠(dimethylbenzene) 구조로 3개의 이성질체를 갖는 방향족 탄화수소이다. 목재의 타르에서 처음 추출되었기 때문에 목재(wood)를 뜻하는 그리스어 어근 xylo-에서 명칭이 유래되었고 자일롤(xylol)이 자이렌의 다른 명칭이다.

자일리톨(xylitol)도 자작나무나 떡갈나무 등의 수목에서 채취되는 화합물이므로 동일한 어근을 사용하고 있다. 자일렌은 달콤한 냄새가 나고 매우 가연성이 있는 무색의 액체로 녹는점, 끓는점, 비중 등은 이성질체에 따라 다르다. 이성질체 모두가 물에는 녹지 않지만 에터, 벤젠 등의 유기 용매와는 잘 섞인다.

자일렌 구조 (출처: 대한화학회)

목차

자일렌의 실용적 가치는 대단히 커서 다량의 생산이 필요하다. 산업적으로 대부분 석유를 원료로 생산한다. 자일렌은 경유 속에 1% 정도 함유되어 있으며, 나프타의 접촉 개질에 의해 대규모로 생산된다.¹⁾

산업용 자일렌은 3개의 이성질체에 에틸벤젠(6~15%)과 소량의 톨루엔, 트라이메틸벤젠 및 기타 미량 성분이 섞여 있는 혼합물이다. 특별히 열분해 가솔린을 원료로 생산되는 공업화학의 기초 화합물 벤젠(benzene), 톨루엔(toluene), 혼합 자일렌(mixed xylene)을 통틀어 BTX라 칭한다. 혼합물로부터 정밀증류나 결정화 등의 방법으로 자이렌 이성질체를 각각 분리한다.

자일렌은 용해력이 크기 때문에 이성질체 혼합물 그대로 용제로 사용되어 가죽 산업 및 반도체 공정에 주요한 비극성 용매 및 세정제로도 사용한다. 옥테인값이 높아 가솔린에 배합하여 연료로 사용하며 비행기 연료에도 소량이 포함되어 있다. 분리된 파라-자일렌은 철강 세정제, 살충제, 페인트 희석제, 페인트 및 광택제로도 사용된다.

무엇보다 파라-자일렌의 산업적 가치는 테레프탈산(terephthalic acid) 생산에 제조 원료로 사용된다는 점이다. 파라-자일렌은 산소만으로 산화시켜서 테레프탈산(terephthalic acid)을 얻을 수 있다. 이 테레프탈산이 바로 페트병의 재료인 고분자 PET(polyethyleneterephthalate)의 단량체이다.

오쏘-자일렌은 Co, Mn, Mo의 염을 촉매로 아세트산 용매에서 공기로 산화한 다음 탈수시켜 프탈산 무수물을 생산한다. 메타-자일렌도 유사하게 산화시켜 아이소프탈산으로 변환한다. 석유화학에서 오쏘-자일렌은 증류에 의하여 메타/파라-자일렌과 분리한다.

테레프탈산 합성과 산업적 응용 (출처: 대한화학회)

자일렌은 독성이 크지 않은 편이나 증기를 흡입할 경우 벤젠이나 톨루엔과 같이 중추신경계에 피해를 주는 물질로 분류되어 주의가 필요하다. 자일렌은 인체 내에서 효율적으로 대사되어 축적되는 양은 적은 편이며 90% 이상이 메틸히푸르산(methylhippuric acid)으로 생체 변환되어 소변으로 배출된다.

1. Cannella, William J. (2000). 'Xylenes and Ethylbenzene'. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.