카로티노이드

카로티노이드(carotenoid)는 식물, 조류, 박테리아 및 균류가 지방과 기본 유기대사 물질로 합성하는 유기 색소로서, 테트라테르페노이드(tetraterpenoid)로도 불린다. 카로티노이드는 이소프레노이드 화합물(isoprenoid compounds)로서 유용한 생리활성 물질로 알려져 있고, 현재 600여 종 이상 의 카로티노이드가 밝혀져 있다.

카로티노이드를 다 함유하는 단풍잎 (출처: GettyimagesKorea)

목차

카로티노이드는 분자 구조에 따라 산소가 없는 카로틴(carotene) 계열과 산소를 포함하고 있는 크산토필(xanthophyll) 계열로 나눠진다. 카로틴은 1831년 Wackenroder가 당근에서 최초로 분리하였고, 크산토필은 1837년 Berzelius에 의하여 단풍잎에서 분리에 성공하였다. 1911년 Tswett에 의해 카로틴과 크산토필을 총칭하여 카로티노이드라는 이름이 명명되었다.

8개의 이소프레노이드로 구성된 탄화수소 계열의 카로티노이드는, 중심을 제외하고 head-to-tail 패턴의 대칭 구조로 되어있다. 중심 메틸기는 1, 6번에 위치하고, 나머지 비 말단 메틸기는 1, 5번에 위치한다. 카로티노이드 유도체는 이러한 구조를 바탕으로 명명된다. 카로티노이드의 골격은 많은 경우 40개 탄소의 polyene 사슬로 형성되어 있으며, 말단은 환형 또는 산소를 포함하는 작용기를 가지는 경우도 있다. 카로틴은 탄소와 수소로만 구성되어 있고 산소를 포함하지 않는 분자로서 α-카로틴과 라이코펜이 있으며, 크산토필은 산소를 포함한 분자로서 루테인과 제아크산틴이 있다.

대표적인 카로티노이드 구조 (출처: GettyimagesKorea)

카로티노이드는 식물에서 광합성 과정에 사용하는 보조 색소로서, 루테인(lutein), 베타카로틴(β-carotene), 비올라크산틴(violaxanthin), 네오크산틴(neoxanthin) 순으로 엽록체의 구조 형성과 안전성 유지에 기여하며, 곤충과 동물의 유인제 역할과 종자 번식을 위한 역할을 한다. 동물에서는 표피 및 근육 색을 띠게 하는 역할과 조직성장, 분화 조절 물질, 주요 시각 색소, 비타민A의 전구 물질로서 역할을 한다. 산업 시장에서 주로 이용되는 카로티노이드는 베타카로틴, 루테인, 아스타잔틴(astaxanthin), 라이코펜(lycopene), 제아크산틴(zeaxanthin) 등이 있으며 이들의 기능은 다음과 같다.

베타카로틴 – 두 개의 핵을 통해 체내에서 산화, 분해되어 두 분자의 비타민A를 생성한다. 유해산소를 억제하여 성인병 예방과 노화억제 등에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.

제아크산틴 및 루테인 – 자외선으로부터 눈을 보호하며, 특히 노화와 관련한 눈 질환 연구 결과에서 제아크산틴 및 루테인을 보충했을 때 후기노인성 황반 변성의 악화를 감소시킨다는 보고가 있다. 또한, 백내장과 황반 퇴화를 예방하고, 시각 퇴화 속도를 지연시키는 것으로 밝혀졌다

아스타잔틴 – 가장 강력한 항산화제로 붉은색 색소이다. 자외선으로부터 피부를 보호하고 고밀도 지방단백(high-density lipoproteins: HDL)을 증가시키며, 면역 기능성 향상, 구강 암과, 유방 암의 성장을 감소시키는 것으로 보고된다.

라이코펜 – 항산화력이 크기 때문에 유해산소로 인한 질병 예방 및 치료 효과가 우수한 것으로 알려져 있다. 또한, 전립선 암뿐만 아니라 전립선 비대증에도 효과가 있을 것으로 예상하고 있지만, 다수의 임상 실험에서 그 효과가 미미하다고 보고되어 향후 연구가 더 진행되어야 할 것으로 사료된다.

카로티노이드 생합성 경로는 방사능 표지 추적법, 생합성 단계별 특이 저해제 처리법, 카로티노이드 생합성 변이체 특성 규명법 등의 기본적인 생화학적 분석 방법을 통해 연구되어 왔다. 카로티노이드 생합성 경로는 전구체 합성 단계와 카로티노이드 합성 단계로 구분된다. 전구체 합성 단계에서 고균, 균류, 식물 및 동물은 mevalonate를 통해 첫 전구체인 IPP(isopentenyl pyrophosphate) 와 DMAPP를 합성하며, 세균의 경우는 non-mevalonate(DXP, MEP)를 통해 첫 전구체를 생합성한다. 카로티노이드가 실질적으로 생합성되는 단계는 전구체인 DMAPP(dimethylallyl pyrophosphate) 한 분자와 세 분자의 IPP가 연속적으로 결합하여 GGPP(geranylgeranyl pyrophosphate)가 만들어지는 단계이다.

카로티노이드 시장은 합성 카로티노이드와 천연물 유래 카로티노이드로 분류되며, 꾸준한 성장세를 이루고 있다. 전 세계 카로티노이드 시장은 2014년 15억 달러를 기록하고, 2019년에는 약 18억 달러로 증가할 것으로 예상된다. 특히 루테인, 칸타잔틴, 아스타잔틴 등의 크산토필계 카로티노이드의 가치가 높아지고 있으며, 주로 천연색소, 항산화제, 비타민A 전구체, 양식 사료 첨가제 등으로 사용되고 있다.

노성운/세계김치연구소

김승범/충남대학교

1. Yong Bae S., Gun-Do K. 2017. Microbial Production of Carotenoids: Biological Functions and Commercial Applications. J. Life Sci. 27(6), 726-737.

2. Berzelius, J. J. 1837. Über die gelbe Farbe der Blätter im Herbste. Ann. Pharm. 21, 257-262.

3. Tswett, M. 1911. Uber den makro und mikrochemischen Nachweis des Carotins. Ber. Dtsc. Bot. Ges. 29, 630-636.

4. Wackenroder, H. W. F. 1831. Uber das oleum radicis Dauci aetherum, das Carotin, den Carotenzucker und den officinellen succus Dauci; so wie auch uber das Mannit,welches in dem Mohrensafte durch eine besondere Art der Gahrung gebildet wird. Geigers Mag. Pharm. 33, 144-172.