방향족성

방향족성

[ aromaticity , 芳香族性 ]

요약 평면구조를 가진 고리형 짝이중결합화합물의 π전자수가 4n+2(n=1,2,3,…)인 경우 같은 탄소수의 폴리엔(polyene)에 비해 특별한 안정도를 갖는 성질(휘켈의 규칙)을 말하며, 예를 들어 벤젠, 나프탈렌, 피리딘 등이 있다.

벤젠(n=1)의 경우 불포화도가 크지만 알켄의 반응에서 흔히 볼 수 있는 첨가반응을 거의 하지 않고, 치환반응을 잘 일으키며 산화시키기도 어렵다. 이는 벤젠이 π전자계의 공명에너지에 의해 안정화되기 때문이다. 방향족성을 갖는 화합물로서 벤젠 외에도 바이페닐·나프탈렌·안트라센 등 다중고리 화합물들이 있으며, 고리구성원자로서 헤테로원자가 들어 있는 피리딘·싸이오펜·인돌 등 헤테로방향족화합물 등도 있다.