아눌렌

요약 짝이중결합을 가지는 고리화합물의 관용명으로, 일반식은 (－CH=CH－)n으로 표시되는데, (4n＋2)개의 π를 가지는 화합물은 π전자의 이동성(비편재화)에 의하여 방향성을 나타내지만, 4π전자계 화합물은 불안정한 계를 형성한다는 휘켈규칙에 실험적인 근거를 제시한다.

사이클로알카폴리엔이라고도 한다. 2개 이상의 이중결합이 단일결합을 사이에 두고 연결되어 있는 계를 짝이중결합이라 하는데, 아눌렌은 －CH=CH－의 짝계를 가지는 고리화합물의 관용명을 총칭하는 말로서 일반식은 (－CH=CH－)_n으로 표시된다. 고리의 크기를 [ ] 안의 숫자로 표시한다. 휘켈규칙에 의하면 (4n＋2)개의 π 전자를 가지는 화합물은 π전자의 이동성(비편재화)에 의하여 방향족성을 나타내지만, 4π전자계 화합물은 불안정한 계를 형성한다.

방향족성을 나타내기 위해서는 구조적으로 평면을, 휘켈규칙 (4n＋2)개의 π 전자를 가져야하는데 [18]아눌렌은 평면으로 방향족성을 나타내지만, [16]아눌렌은 반대로 반방향족성을 나타낸다. [10]아눌렌은 휘켈규칙에 의하여 방향족성을 나타낼 것으로 예상되지만, 구조상 평면이 될 수 없기 때문에 짝구조에 지장을 받아 방향족성을 나타내지 못한다. 구조는 이중결합의 결합각 120°로부터 크게 벗어나고 고리 안의 수소의 반발이 커서 짝구조가 방해를 받으므로 방향족성을 나타내지 못한다. [14]아눌렌은 평면에서 방향족성을 나타낸다.



아눌렌은 방향족성에 관한 휘켈규칙에 대하여 실험적인 근거를 제시해 주는 화합물이다.