짝이중결합

요약 2개 이상의 이중결합이 하나의 단일결합을 사이에 끼고 구성되어 있는 계(系)이다. 

불포화 유기분자에서 H₂C=CH－CH=CH₂와 같은 경우이다. 예를 들면, 짝이중결합을 가지는 유기화합물은 독립적으로 존재하는 이중결합과 비교하여 물리적·화학적 성질에서 현저한 차이를 볼 수 있다. 이 결합을 가지는 대표적인 화합물로는 · 등을 들 수 있다.

뷰타다이엔은 브로민 또는 말레산을 첨가하면 탄소의 1과 4의 위치에 첨가되고, 이중결합은 2와 3 사이로 이동한다. 즉, 이중결합이 독립적으로 존재하는 경우와 달리, 그 위치가 고정되어 있지 않음을 보여 준다. 이러한 현상은 벤젠과 같은 고리모양 화합물에서 현저한데, 벤젠에 있는 3개의 이중결합은 6개 탄소 간에 완전히 평균화되어 단일결합과 이중결합의 구별이 없어지고, C－C 간의 거리도 한 종류밖에 존재하지 않는다. 이와 같이 이중결합에서는 2개 이상의 이중결합이 상호작용을 미쳐서, 이중결합이 그 위치에 고정되어 있지 않다. 이와 같은 현상은 에 의해서 올바르게 설명될 수 있다.