단당류

요약 탄수화물의 단위체로 다당류(녹말·셀룰로스 등)를 산 또는 효소로 가수분해했을 때 생기는 당류이다. 중요한 것으로는 글루코스·프룩토스·마노스·갈락토스·리보스 등이 있다.

일반적으로 단맛이 나는 무색 결정으로, 물에는 녹고, 에탄올과 에테르에는 녹지 않는다. 최저 2개의 하이드록시기와 이에 인접하는 카보닐기를 가지며, 대부분은 C_n(H₂O)_n의 일반식으로 나타낼 수가 있는데, 탄소의 수에 따라 삼탄당(트리스)·오탄당(펜토스)·육탄당(헥소스) 등으로 나눈다. 또 카보닐기가 알데하이드기이면 알도스, 케톤기이면 케토스라고 한다. 비대칭 탄소원자를 가지며, 많은 입체이성질체가 있으므로 광학활성을 가져 D, L의 2계열로 나눈다. 가장 간단한 알도스인 글리세린알데하이드에 대해 우선성(右旋性)인 것을 D형, 이것에서 유도되는 당을 D계열이라 하고, 그 대칭체를 L계열이라 한다.

카보닐기는 보통 유리하지 않고, 오각형의 푸라노스나 육각형의 피라노스로 고리 모양 구조를 이루고 있다. 고리를 형성할 때 카보닐탄소에 생기는 하이드록시기에 관하여 α 및 β의 이성질체가 생긴다. D계열에서도 보다 큰 우선성을 가지는 것을 α형, 다른 것을 β형이라 하고, L계열에서는 보다 큰 좌선성을 가지는 것을 α형, 다른 것을 β형이라 한다. 결정상태에서는 α나 β 중 어느 쪽 형을 취하나 용액 속에서는 α와 β 사이에 평형이 성립되고, 시간이 지남에 따라 회전편광세기가 변하면서 일정한 값에 도달하게 된다. 이 현상을 광회전성(光回轉性)이라 한다.

카보닐기를 가지므로 암모니아성 은액(銀液)이나 펠링액을 환원시킨다. 또 페닐하이드라진과 오사존을 만들며, 알코올기를 가지기 때문에 산과 에스터를 만든다. 산성 용액에서는 탈수가 일어나고, 알칼리성 용액에서는 에피머화가 일어난다. 약한 산화에 의해서는 산의 락톤이 생기고, 강한 산화에서는 다이카복실산이 생긴다. 환원하면 알코올로 변한다. 올리고당·다당류·글리코시드 등의 구성당으로 생물계에 널리 존재하지만, 유리형으로서는 드물다. 천연물로부터 추출하여 얻을 수 있고, 올리고당·다당류 등을 가수분해하여도 얻을 수 있으며, 화학적으로 합성할 수도 있다.