아스파트산

아스파트산(aspartic acid)은 글루탐산(glutamic acid, Glu, E)과 함께 카복실산(carboxylic acid)을 치환기로 가지고 있는 단백질의 생합성에 사용되는 알파-아미노산(alpha-amino acid)이다. 비필수 아미노산으로 생체 내에서 필요에 따라 합성할 수 있으며, 기호로는 Asp 또는 D로 표시한다. 코돈 GAT 및 GAC에 의해 인코딩(encoding)되고, mRNA에서는 CUA 및 CUG이다.¹⁾

L-아스파트산의 화학 구조 (출처: 대한화학회)

목차

카복실산 알파 위치에 메틸카복실산(CH₂COOH) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH₂) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프(Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-아스파트산과 D-아스파트산이 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-아스파트산이다.

아스파트산의 구조(출처: 대한화학회).

카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-아스파트산, (R)인 것을 D-아스파트산이라고 부른다. L-아스파트산의 주 골격을 탄소 4개인 뷰탄이산(butanedioic acid) 또는 숙신산(succinic acid)으로 볼 수 있다. 따라서, IUPAC 명명법으로는 (S)-(+)-2-아미노숙신산((S)-(+)-2-aminosuccinic acid) 또는 (S)-2-아미노뷰탄이산((S)-2-aminobutanedioic acid)이라고 부른다.

아스파트산의 주골격: 뷰탄이산 또는 숙신산(출처: 대한화학회).

생리학적 조건(pH 7.4)에서 α-아미노기는 양성자화된 –NH₃⁺로 존재하며, α-카복실산 작용기는 -COO^- 로 존재한다. 아스파트산은 글루탐산과 마찬가지로 산성 아미노산이며 pK_a1 = 1.88 (α-카복실산), pK_a2 = 3.65 (곁가지 카복실산), pK_a3 = 9.60 (α-암모늄)이다.

아스파테이트(aspartate: 아스파트산의 짝염기)는 아미노산 신경전달물질인 글루타메이트(glutamate)만큼 강력하지는 않지만 NMDA 수용체(N-methyl-D-aspartate receptor)를 촉진한다. NMDA 수용체는 뉴런에서 발견되는 글루타메이트 수용체 및 이온 채널 작용을 한다.

아스파트산은 1806년 아스파라거스(asparagus) 주스에서 분리된 아스파라긴(asparagine)을 가수 분해하여 1827년 프랑스 화학자 플리손(Auguste-Arthur Plisson; ?~1832)과 플리손 스승의 아들인 프랑스 화학자 앙리(Étienne Ossian Henry; 1798~1873)에 의해 처음 발견되었다. 아스파트산을 D로 표시하게 된 이유는 발음이 aspar-D-ic acid와 비슷한 데에서 유래한다.³⁾

체내에서 아스파트산은 옥살로아세테이트(oxaloacetate)의 아민기 교환반응(transamination)을 통해 합성된다. 아스파트산의 생합성은 아미노트랜스퍼레이스(aminotransferase) 효소에 의해 활성화된다. 알라닌이나 글루타민과 같은 다른 분자에서 아민 그룹을 전달하면 아스파트산과 알파 케토산(alpha-keto acid)이 생성된다. 요소 회로(urea cycle, 오르니틴 회로)에서 중요한 역할을 한다.

공업적으로, 아스파트산은 L-아스파테이트 암모니아-라이에이스(L-aspartate ammonia-lyase)에 의해 촉매되는 푸마레이트(fumarate)의 아미노화(amination)에 의해 생성된다. 라셈 아스파트산은 다이에틸 소듐 프탈이미도말로네이트(diethyl sodium phthalimidomalonate)로부터 합성할 수 있다.

식물과 미생물에서 아스파트산은 사람에게 필수적인 4가지 아미노산인 메싸이오닌(methionine), 쓰레오닌(threonine), 아이소루신(isoleucine), 라이신(lysine)을 포함하는 다양한 아미노산의 전구체로 작용한다. 이러한 아스파트산의 다른 아미노산으로의 전환 반응은 아스파트산의 세미알데하이드(semialdehyde, HO₂CCH(NH₂)CH₂CHO)로 환원되면서 시작된다. 아스파라진(asparagine)은 아스파트산의 아마이드기 교환반응(transamidation)을 통해 생성된다.

L-아스파트산은 박테리아에서 얻은 L-아스파테이트 탈카복실기 효소에 의하여 L-알라닌을 생산하는 원료로 사용된다. 또한 인공 감미료인 아스파테임(aspartame; 아스파탐)의 원료로 사용된다. 아스파테임은 L-아스파트산과 L-페닐알라닌 메틸 에스터의 다이펩타이드(dipeptide) 구조를 가지고 있다.⁴⁾

아스파테임의 구조: L-아스파트산과 L-페닐알라닌 메틸 에스터의 다이펩타이드(출처: 대한화학회).

1.
2. Amino Acids Reference Chart. .
3. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
4.