아스파트산
[ aspartic acid ]
아스파트산(aspartic acid)은 글루탐산(glutamic acid, Glu, E)과 함께 카복실산(carboxylic acid)을 치환기로 가지고 있는 단백질의 생합성에 사용되는 알파-아미노산(alpha-amino acid)이다. 비필수 아미노산으로 생체 내에서 필요에 따라 합성할 수 있으며, 기호로는 Asp 또는 D로 표시한다. 코돈 GAT 및 GAC에 의해 인코딩(encoding)되고, mRNA에서는 CUA 및 CUG이다.1)
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L-아스파트산의 화학 구조 (출처: 대한화학회)
이름 | L-아스파트산(L-aspartic acid) | D-아스파트산(D-aspartic acid) |
다른 이름 |
(S)-2-아미노뷰탄이산
((S)-2-Aminobutanedioic acid) (S)-(+)-2-아미노숙신산 ((S)-(+)-2-Aminosuccinic acid) |
(R)-2-아미노뷰탄이산
((R)-2-Aminobutanedioic acid) (R)-(+)-2-아미노숙신산 ((R)-(+)-2-Aminosuccinic acid) |
CAS 번호 | 56-84-8 | 1783-96-6 |
분자식 | C4H7NO4 | C4H7NO4 |
분자량 | 133.10 g/mol | 133.10 g/mol |
녹는점 | 270 °C | >300 °C |
끓는점 | 324 °C | - |
밀도 | 1.47 g/cm³ (20 °C) | - |
용해도 | 4.5 g/L (물) | - |
산도(pKa) | pKa1 1.88 (α-카복실산), pKa2 3.65 (곁가지 카복실산), pKa3 9.60 (α-암모늄)2) | - |
등전점(pI) | 2.77 | - |
성상 | 흰색 고체 | 흰색 고체 |
목차
구조
카복실산 알파 위치에 메틸카복실산(CH2COOH) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH2) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프(Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-아스파트산과 D-아스파트산이 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-아스파트산이다.
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아스파트산의 구조(출처: 대한화학회).
명명법
카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-아스파트산, (R)인 것을 D-아스파트산이라고 부른다. L-아스파트산의 주 골격을 탄소 4개인 뷰탄이산(butanedioic acid) 또는 숙신산(succinic acid)으로 볼 수 있다. 따라서, IUPAC 명명법으로는 (S)-(+)-2-아미노숙신산((S)-(+)-2-aminosuccinic acid) 또는 (S)-2-아미노뷰탄이산((S)-2-aminobutanedioic acid)이라고 부른다.
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아스파트산의 주골격: 뷰탄이산 또는 숙신산(출처: 대한화학회).
특성
생리학적 조건(pH 7.4)에서 α-아미노기는 양성자화된 –NH3+로 존재하며, α-카복실산 작용기는 -COO- 로 존재한다. 아스파트산은 글루탐산과 마찬가지로 산성 아미노산이며 pKa1 = 1.88 (α-카복실산), pKa2 = 3.65 (곁가지 카복실산), pKa3 = 9.60 (α-암모늄)이다.
NMDA 수용체아스파테이트(aspartate: 아스파트산의 짝염기)는 아미노산 신경전달물질인 글루타메이트(glutamate)만큼 강력하지는 않지만 NMDA 수용체(N-methyl-D-aspartate receptor)를 촉진한다. NMDA 수용체는 뉴런에서 발견되는 글루타메이트 수용체 및 이온 채널 작용을 한다.
역사
아스파트산은 1806년 아스파라거스(asparagus) 주스에서 분리된 아스파라긴(asparagine)을 가수 분해하여 1827년 프랑스 화학자 플리손(Auguste-Arthur Plisson; ?~1832)과 플리손 스승의 아들인 프랑스 화학자 앙리(Étienne Ossian Henry; 1798~1873)에 의해 처음 발견되었다. 아스파트산을 D로 표시하게 된 이유는 발음이 aspar-D-ic acid와 비슷한 데에서 유래한다.3)
합성
체내에서 아스파트산은 옥살로아세테이트(oxaloacetate)의 아민기 교환반응(transamination)을 통해 합성된다. 아스파트산의 생합성은 아미노트랜스퍼레이스(aminotransferase) 효소에 의해 활성화된다. 알라닌이나 글루타민과 같은 다른 분자에서 아민 그룹을 전달하면 아스파트산과 알파 케토산(alpha-keto acid)이 생성된다. 요소 회로(urea cycle, 오르니틴 회로)에서 중요한 역할을 한다.
합성공업적으로, 아스파트산은 L-아스파테이트 암모니아-라이에이스(L-aspartate ammonia-lyase)에 의해 촉매되는 푸마레이트(fumarate)의 아미노화(amination)에 의해 생성된다. 라셈 아스파트산은 다이에틸 소듐 프탈이미도말로네이트(diethyl sodium phthalimidomalonate)로부터 합성할 수 있다.
대사
식물과 미생물에서 아스파트산은 사람에게 필수적인 4가지 아미노산인 메싸이오닌(methionine), 쓰레오닌(threonine), 아이소루신(isoleucine), 라이신(lysine)을 포함하는 다양한 아미노산의 전구체로 작용한다. 이러한 아스파트산의 다른 아미노산으로의 전환 반응은 아스파트산의 세미알데하이드(semialdehyde, HO2CCH(NH2)CH2CHO)로 환원되면서 시작된다. 아스파라진(asparagine)은 아스파트산의 아마이드기 교환반응(transamidation)을 통해 생성된다.
용도
L-아스파트산은 박테리아에서 얻은 L-아스파테이트 탈카복실기 효소에 의하여 L-알라닌을 생산하는 원료로 사용된다. 또한 인공 감미료인 아스파테임(aspartame; 아스파탐)의 원료로 사용된다. 아스파테임은 L-아스파트산과 L-페닐알라닌 메틸 에스터의 다이펩타이드(dipeptide) 구조를 가지고 있다.4)
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아스파테임의 구조: L-아스파트산과 L-페닐알라닌 메틸 에스터의 다이펩타이드(출처: 대한화학회).
참고문헌
1.
2. Amino Acids Reference Chart. .
3. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
4.
동의어
아스파트산