알라닌

알라닌(alanine)은 메틸기를 치환기로 가지는 중성의 알파-아미노산으로 생체에서 합성되므로 비필수 아미노산이다.

목차

D/L-알라닌 및 베타알라닌의 구조식 (출처: 대한화학회)

알라닌(alanine)은 CH₃CH(NH₂)COOH의 화학식을 갖는 α-아미노산이다. 아민기와 카복실기 두 작용기는 메틸 작용기를 가지는 중심 탄소 원자에 붙어있다. 두 개의 L/D 광학입체이성질체가 가능한데 자연계에서 얻어지는 알라닌은 특별한 언급이 없는 한 L-이성질체이다. 간혹 일부 박테리아에서 당단백질(peptidoglycan)을 합성할 때 D-알라닌을 사용한다. 베타-알라닌은 아미노기가 베타에 결합한 프로판산으로서 일부 식물과 미생물의 경우 유라실에서 유래된 β-알라닌을 비타민 판토텐산 합성에 이용한다.

알라닌은 무극성인 지방족 아미노산이다. 녹는점은 258 °C인 흰색의 고체로 생물학적 환경에서는 쯔비터이온(zwitterion) 형태로 존재한다. 알라닌의 아민기에 수소 이온이 첨가되어 -NH₃⁺가 되고 카복실기의 카복실기에서 수소 이온이 떨어져 나와 아민기에 첨가되면서 결과적으로 카복실기는 COOH에서 COO^-형태로 바뀌게 된다. 단백질 합성에 쓰이는 아미노산으로 생체 대사 과정에서 자체 합성되는 비필수 아미노산이고, 글라이신과 마찬가지로 감미료로 이용되고 있다.

알라닌의 실험실적 합성 방법으로 2-브로모프로판산(2-bromopropanoic acid)의 가암모니아(ammonolysis) 분해에 의해 쉽게 제조될 수 있다. 또 다른 방법은 알데하이드로부터 시안화 소듐의 존재하에 염화 암모늄의 축합 반응에 의해 제조될 수 있다. 이는 슈트레커(Strecker) 반응으로 얄려져 있는데, 이때 얻어지는 알라닌은 모두 라셈(racemic) 화합물이다.

알라닌의 화학적 합성 반응식 (출처: 대한화학회)

알라닌의 생합성 반응식 (출처: 대한화학회)

생체에서의 알라닌 합성은 일반적으로 피루브산의 환원적 아미노화 반응으로 진행된다. 아미노기의 전이반응은 가역적이며, 생체 내 피루브산이 흔하므로 알라닌은 손쉽게 얻어지는 비필수 아미노산이다. 글루탐산(Glu) 또는 아스파트산(Asp)이 아미노기 주는 기로 작용하고 알파-케토글루탐산(alpha-ketoglutaric acid) 혹은 옥살로아세트산(oxaloacetic acid)이 생성된다. 피루브산의 환원적 아미노화반응은 해당 작용, 당합성 작용, 그리고 시트르산 회로와 같은 대사 과정에 밀접하게 관여되어 있다. 특히 포유류에서 알라닌은 글루코스-알라닌 회로를 통해서 젖산과 더불어 단백질로부터 글루코스(포도당)을 합성하는 역할을 담당하고 있다.

글루코스-알라닌(glucose-alanine cycle) 회로는 근육에서 글루코스를 분해하여 알라닌을 생성하고, 간에서는 알라닌으로부터 글루코스를 생성하는 일련의 반응 과정이다. 근육은 에너지를 얻는 과정으로 아미노산을 분해하여 생성된 질소를 글루코스로부터 얻어진 피루베이트와 반응하여 알라닌을 생성한다.

이 과정은 L-글루탐산과 피루브산을 알파-케토글루탐산과 L-알라닌으로 전환시키는 알라닌 아미노기 전이효소가 수행한다. 이어서 근육의 알라닌은 혈액을 거쳐 간으로 이동하여 탄소는 글루코스의 생성에 이용되고 질소는 요소 회로에서 요소로 변환되어 방출된다. 결과적으로 근육의 에너지 대사에서 글루코스와 아미노산의 분해로 알라닌이 생성되고, 간으로 이동한 알라닌이 질소를 요소 회로에 넘기고 다시 글루코스로 변환되어 근육의 에너지원으로 이용된다.

글루코스-알라닌 회로의 또 다른 기능적인 면은 근육 조직에서 아미노산 분해로 형성되는 독성 암모늄 이온을 제거하고 에너지원인 글루코스를 간접적으로 공급하는 방법으로도 해석할 수 있다.

근육과 간에서 진행되는 글루코스-알라닌 회로에 의한 알라닌의 생성과 분해 반응 ()