아스파라진

아스파라진(asparagine)은 단백질의 생합성에 사용되는 극성 알파-아미노산(alpha-amino acid) 중 하나이며, 약어로는 Asn 또는 N으로 표기한다. 아스파라진은 영문 첫 글자가 A이지만 알라닌(alanine)이 A로 사용되었기에 사용할 수 없었고, 대신 발음할 때 마지막 음절(asparagiNe)의 N을 약어로 표시하게 되었다.¹⁾ 생체 내에서 합성할 수 있어서 비필수 아미노산이라고 부른다. 코돈(codon) AAU 및 AAC에 의해 인코딩(encoding)된다.

목차

아스파라진은 카복실산의 알파 위치에 카바모일메틸(carbamoylmethyl; CH₂C(=O)NH₂) 치환체를 가진 알파-아미노산이다. 알파-아미노산에서 알파는 카복실산의 알파(또는 2번) 위치에 아민(NH₂) 치환기가 있다는 뜻이다. 피셔-로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법인 D/L 표기법을 활용하면, L-아스파라진과 D-아스파라진의 두 가지 구조로 존재하며, 자연계에 존재하는 것은 대부분 L-아스파라진이다. 특별히 D/L을 지칭하지 않고 아스파라진이라고 하면 대부분 L-아스파라진을 의미한다.

아스파라진의 구조(출처: 대한화학회).

IUPAC 명명법으로는 L-아스파라진을 (S)-2-아미노-3-카바모일프로판산((S)-2-amino-3-carbamoylpropanoic acid)이라고 부른다. 카이랄(chiral) 알파 탄소의 절대 위치배열(absolute configuration)이 (S)인 것을 L-아스파라진, (R)인 것을 D-아스파라진이라고 부른다.

아스파라진은 생리학적 pH에서 카복실 작용기는 탈양성자화되고(-COO^-), 아미노기는 양성자화되어(-NH₃⁺) 존재한다. 아스파라진은 아스파트산의 전구체로 작용한다. 등전점(pI)이 5.41이다.

아스파라진의 곁가지에 메틸렌이 하나 더 들어간 구조가 글루타민이다. 이와 마찬가지로, 아스파트산 곁가지에 메틸렌이 하나 더 들어간 구조인 글루탐산이 있다. 아스파라거스에서 아스파트산(aspartic acid, Asp, D)과 아스파라진이 분리된 것처럼, 글루텐(gluten)에서 글루탐산(glutamic acid, Glu, E)과 글루타민(glutamine, Gln, Q)이 얻어졌다.

아스파라진과 유사 아미노산의 구조(출처: 대한화학회).

아스파라진은 1806년 프랑스 화학자인 보클랭(Louis Nicolas Vauquelin; 1763-1829)과 로비케(Pierre Jean Robiquet; 1780-1840)에 의해 아스파라거스 주스에서 결정 형태로 처음 분리되었으며, 분리된 최초의 아미노산이기도 하다. 아스파라거스(asparagus)에 많이 존재한다고 해서 아스파라진(asparagine)이라고 명명하였다.

1809년에 로비케는 감초 뿌리에 존재하는 아스파라진과 매우 유사한 성질을 가진 물질을 확인했으며, 1828년에 프랑스 화학자 플리송(Auguste-Arthur Plisson; ?-1832)이 비로소 이 물질이 아스파라진이라는 것을 확인했다. 1827년에 플리송은 아스파라진을 가수분해하여 아스파트산도 발견하였다. 아스파라진의 실험식은 1833년에 최초로 프랑스 화학자인 샤라드(Antoine François Boutron Charlard; 1796-1879)와 펠루즈(Theophile-Jules Pelouze; 1807-1867)에 의해 결정되었으며, 같은 해에 독일 화학자 리비히(Justus Liebig; 1803-1873)는 좀 더 정확한 공식을 제안했다.

음식을 높은 온도로 가열할 때 아스파라진과 환원당(reducing sugar) 또는 기타 카보닐 화합물이 반응하여 아크릴아마이드(acrylamide)를 생성한다. 이러한 아크릴아마이드는 감자 튀김, 감자 칩 및 구운 빵과 같은 구운 식품에서 만들어진다.

콩에는 아스파트산은 있고 아스파라진은 없는 반면에, 콩나물에는 아스파라진이 존재한다. 콩에 존재하는 아스파트산과 콩나물로 자라면서 생성되는 암모니아가 반응하여 아스파라진이 생성되기 때문이다. 콩나물의 아스파라진 함량은 종류에 따라 약 74~81 mg/g 이며, 특히 뿌리에 많이 존재한다.²⁾

아스파라진은 술을 마신 후 생성되어 숙취의 원인이 되는 아세트알데하이드(acetaldehyde)를 분해하는 능력이 있다. 작용기전을 살펴보면 아스파라진은 생체 내에서 NAD⁺를 생성해 알코올 탈수소효소(alcohol dehydrogenase)의 합성을 촉진하는 역할을 하는데, 이러한 이유로 아세트알데하이드를 분해하는 능력이 있어서 콩나물 해장국이 숙취 해소에 좋다고 알려져 있다.³⁾

아스파라진의 곁가지에 존재하는 아미도(amido; CONH₂) 작용기가 단백질 주골격(backbone)과 수소 결합 상호작용을 형성할 수 있기 때문에, 아스파라진은 알파-헬릭스의 시작 부분 근처에서 종종 발견된다. 아스파라진은 뇌의 발달과 기능에 주요한 작용을 한다.

1. Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students’ memories. Is a more rational nomenclature possible? Biochemical Education 26 (1998) 116-118.
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