리보스

리보스(ribose)는 화학식이 C₅H₁₀O₅인 간단한 구조의 단당류 탄수화물이다. 천연에 존재하는 D-리보스(D-ribose)는 뉴클레오타이드의 주요 구성체로서, RNA가 이를 기반으로 만들어지게 된다. 유사 구조체인 디옥시리보스(탈산소 리보스, deoxyribose)는 DNA의 주요 구성체이다.

D-리보스의 거울상이성질체인 L-리보스는 자연계에서는 발견되지 않지만, 1891년에 에밀 피셔(Emil Fisher)와 오스카 필로티(Oscar Piloty)에 의해 처음 합성되었다.¹⁾

리보스 구조의 입체화학은 피셔 투영식에서 모든 하이드록시기가 같은 쪽에 위치하고 있다. 일반적인 당 구조체와 같이 리보스도 고리 구조와 사슬 구조의 평형으로 존재한다. 수용액에서는 각 구조의 상호 변환이 쉽게 일어난다.²⁾ 리보스는 평형으로 존재하는 모든 구조를 통칭하지만 구조에 따른 특정한 명칭을 갖기도 한다. 상온에서 76%가 육원자 고리의 피라노스 구조로 존재하며 (α:β = 1: 2)³⁾ 24%가 퓨라노스 형태로 0.1%만이 사슬 형태로 존재한다.

D-리보스 (출처: 대한화학회)

목차

리보스는 5개의 탄소 원자가 포함된 단당류이며, 사슬형일 때 사슬 끝부분에 알데하이드기를 가지고 있는 알도스(aldose)이다. 단당류에 대한 종래의 번호 매김 체계대로 알데하이드기의 탄소를 1번(C1)으로 하여 5번(C5)까지 번호를 매기되, 뉴클레오타이드나 뉴클레오사이드의 경우 질소 염기에 붙이는 번호와 구별하기 위하여 5탄당의 탄소 번호에 프라임 부호(')를 붙여서 표시한다. 리보스 중 β-D-리보퓨라노스는 RNA 골격의 일부를 형성한다. RNA는 DNA의 정보를 전사하고 운반하며, 단백질을 합성하는 유전자 발현 과정에 참여한다. 리보스 구조는 DNA에서 발견되는 디옥시리보스(탈산소 리보스, deoxyribose)와도 관련이 있다.

디옥시리보스(탈산소 리보스, deoxyribose)는 C2'에서 하이드록시기 대신에 수소 원자를 가지는 점이 리보스와 다르다. 리보스에는 C2' 하이드록시기가 존재함으로 인하여 디옥시리보스보다 불안정하며 생체내에서 RNA의 가수분해를 용이하게 한다. 리보스의 인산화된 유도체들은 물질대사에서 중요한 역할을 수행하며 ADP, ATP, NADH가 이러한 유도체에 속하고 이들로부터 형성된 cAMP와 cGMP는 일부 신호 전달 경로에서 2차 전달자로 작용한다.

리보스와 디옥시리보스 구조 (출처: 대한화학회)

생체에서 D-리보스는 세포내에서 인산화되어 사용된다. 리보키네이스(ribokinase)는 리보스를 리보스 5-인산으로 전환하는 반응을 촉매한다. 리보스 5-인산 및 리보스 5-인산의 유도체들은 DNA, RNA, ATP, 조효소 A, FAD 및 히스티딘을 비롯한 많은 생체분자들의 전구체로 사용된다. 리보스 5-인산은 D-글루코스로부터 5탄당 인산 경로를 통하여 합성되기도 한다. D-리보스의 흡수는 소장에서 88~100% (최대 200 mg/kg/h)이다.⁴⁾

1. Fischer, Emil; Piloty, Oscar(1891). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (in German). 24(2): 4214–4225.
2. Dewick, Paul M. (2013). Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons. pp. 224–234.
3. Bhutani, S. P. (2019). Chemistry of Biomolecules (2nd ed.). CRC Press. pp. 63–65.
4. Puigserver, Pere (2018). 'Signaling Transduction and Metabolomics'. In Hoffman, Ronald; Benz, Edward J.; Silberstein, Leslie E.; Heslop, Helen E. (eds.). Hematology (7th ed.). Elsevier. pp. 68–78.