뉴클레오사이드

뉴클레오사이드(nucleoside)는 핵산을 구성하는 저분자 화합물로서 피리미딘 혹은 퓨린 염기의 리보실 혹은 데옥시리보실 유도체(혹은 다른 글라이코실 유도체)를 말한다. 핵산의 단위체는 뉴클레오타이드(nucleotide)인데 뉴클레오타이드는 세 종류의 구성 성분(퓨라노스 형태의 펜토스, 인산, 그리고 질소를 포함하는 염기)으로 이루어져 있다. 동일한 성분을 유지하고 인산기만 빠진 구조가 뉴클레오사이드(nucleoside)이다.

세포에서 특정 인산화효소에 의하여 뉴클레오사이드는 뉴클레오타이드로 전환된다. 뉴클레오사이드는 염기인 아데닌, 구아닌, 타이민, 유라실, 사이토신 중 하나가 오탄당 펜토스와 1: 1의 비율로 만나 N-β-글리코사이드 결합을 이룬 퓨라노스 구조를 갖는다.

뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 구조 (출처: 대한화학회)

목차

뉴클레오사이드의 염기들은 2종류 피리미딘(pyrimidine)과 퓨린(purine) 화합물로 나눌 수 있다. 펜토스의 아노머 위치와 퓨린 염기는 9번 질소 피리미딘 염기는 1번 질소와 결합되어 있다. 퓨린 고리를 가진 염기로는 아데닌(adenine, A)과 구아닌(guanine, G)이 있고, 피리미딘 고리를 가진 염기로는 사이토신(cytosine, C), 타이민(thymine, T) 그리고 유라실(uracil, U)이 있다. 타이민은 주로 DNA에 있고 유라실은 RNA에 있다.

뉴클레오사이드 염기 구조 (출처: 대한화학회)

뉴클레오사이드 당은 일반적으로 오탄당인 펜토스로 구성되어 있다. 펜토스는 핵산의 종류에 따라 DNA(deoxyribonucleic acid)의 구성 성분인 2‘-데옥시-D-리보스와 RNA(ribonucleic acid)의 구성 성분인 D-리보스이다. DNA의 경우 2번 위치에 하이드록시(hydroxy) 작용기가 없어 산소 원자가 없음을 뜻하는 데옥시(de-oxy)라는 말을 쓴다.

뉴클레오사이드 당 구조 (출처: 대한화학회)

뉴클레오사이드를 구성하는 염기 및 당에 따라 다음과 같은 뉴클레오사이드가 존재한다. 뉴클레오사이드는 보통 핵산을 화학적 방법이나 효소로 분해하여 얻는다. 천연 뉴클레오사이드의 상세한 구조는 1891-1911년에 규명되어 당과 질소 화합물의 구조, 당 분자의 고리 크기 및 두 성분 간의 결합 부위를 알아냈다. 아데노신과 구아노신의 합성은 1948년 보고되었고 그 이후 합성은 가속되었다. 아미노뉴클레오사이드 구조의 퓨로마이신(puromycin) 및 기타 유사 항생제는 은 곰팡이와 진균류가 생산하는 뉴클레오사이드 화합물이다.

뉴클레오사이드 종류 (출처: 대한화학회)

천연물에는 질소대신 탄소가 당화합물과 결합된 쇼도마이신(showdomycin)과 같은 C-뉴클레오사이드가 존재하며 유기 합성에 의한 뉴클레오사이드의 유도체들은 항바이러스제 또는 항암제로 사용된다.¹⁾

뉴클레오사이드 유도체 (출처: 대한화학회)

1. Galmarini, Carlos M.; MacKey, John R.; Dumontet, Charles (2002). "Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment". 《The Lancet Oncology》 3(7): 415–424.