멜라민
[ melamine ]
멜라민은 C3H6N6의 화학식을 가진 유기 화합물이다. 1,3,5-트라이아진(1,3,5-triazine) 골격에 사이안아마이드 (cyanamide)의 3중합체(trimer)이다. 이름은 1,3,5-트라이아진-2,4,6-트라이아민(1,3,5-triazine-2,4,6-triamine)이며 구조식은 그림 1과 같다.
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그림 1. 멜라민의 구조()
멜라민은 멜라민-폼알데하이드(melamine-formaldehyde)와 같은 플라스틱의 제조에도 사용된다. 멜라민은 사이안아마이드처럼 질량의 67%가 질소이며, 화재 지연제(fire retardant)로 쓰이는데 그 이유는 연소가 되면 질소를 배출하기 때문이다.
목차
멜라민의 성질
멜라민의 주요 성질들을 아래의 표에 나타내었다.
CAS 번호 | 108-78-1 | 화학식 | C3H6N6 |
몰 질량 | 126.12 g/mol | 밀도 | 1.574 g/cm3 |
녹는점 | 345°C | pKa | 5.0 |
pKb | 9.0 | 굴절률(nD) | 1.872 |
독성
쥐에 대한 치사량 LD50은 >3000 mg/kg이다. 미국 식품 의약품국(FDA: Food and Drug Administration)에서는 많은 양의 멜라민과 사이뉴린산(cyanuric acid)을 섭취하면 요로 결석과 방광 결석 등을 유발할 수 있다고 설명하고 있다. 또한, 많은 양을 오래 섭취할 경우 신장 결함이 일어나 사망에 이르게 된다.
유럽 연방(European Union)에서는 멜라민의 허용 일일 섭취량(TDI; tolerable daily intake)을 종전에는 0.5 mg/kg에서 0.2 mg/kg로 변경하였다. 세계 보건 기구(WHO; World Health Organization) 역시 인체에 해가 없는 허용량을 0.2 mg/kg로 추정하고 있다.
일반적으로 독성 물질에 대한 상대 평가는 반수 치사량(Lethal Dose50)으로 설명한다. 멜라민의 경우 실험용 쥐에 대한 반수 치사량은 3,161 mg/kg으로 알려져 있다. 이는 멜라민의 독성이 1 mg/kg의 니코틴보다 약 3,000배 정도 약하지만 10,000 mg/kg의 에탄올(술)보다 약 3배 정도 강하다고 비교할 수 있다. 화학 물질에 있어서 치사량이 2000 mg/kg 이상이면 독성이 없는 것으로 평가한다.
합성 방법
요소(urea)는 분해되어 사이안산(cyanic acid)과 암모니아로 분해된다.
(NH2)2CO → HCNO + NH3
6 몰의 사이안산은 3 몰의 암모니아와 반응하여 사이아누르산(cyanuric acid)을 형성하고 암모니아와 반응하여 물을 방출하는 축합 반응 때문에 멜라민이 생성된다.
6 HCNO + 3 NH3 → C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3
용도
- 멜라민은 폼알데하이드와 반응하여 멜라민 수지를 만들 수 있다. 멜라민 수지는 열경화성 플라스틱으로써 장식지(decorative laminate), 접시류, 화이트 보드(whiteboard) 등에 사용되고 있다.
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그림 2. 멜라민 수지의 구조 ()
- 멜라민 폼(melamine foam)은 폼알데하이드-멜라민-소듐 바이설파이트 공중합체(sodium bisulfite copolymer)로 구성된 발포체이다. 멜라민 폼은 독일의 BASF에서 생산되고 있으며, 파이프의 단열재, 스튜디오, 강당의 방음 재료(soundproofing material), 화이트 보드 지우개(상품명: Magic Eraser)로 사용된다.(그림 3)
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그림 3. 화이트 보드용 멜라민 폼 지우개(흰색 부분) ()
- 멜라민은 잉크와 플라스틱의 착색제로 많이 사용되는 황색 안료 150(Pigment Yellow 150)의 주성분 중의 하나이다.
- 설폰산화 멜라민 폼알데하이드(SMF: Sulfonated melamine formaldehyde)는 시멘트(cement)와 혼합되어 물의 양을 현격히 줄이는 역할을 한다. 또한 시멘트 혼합물의 기계적 강도를 증진해 혹독한 환경에서도 개선된 저항성을 보인다.
- 멜라민은 질소 함량이 높아서 질소를 함유하는 비료로써 사용할 수는 있으나 질소 비료로써 사용되는 요소(urea)보다 가격이 높은 단점을 가진다.
- 멜라민 및 멜라닌 염은 페인트, 플라스틱과 종이에 첨가되는 화재 지연재(fire retardant)로 사용되고 있다.
- 멜라민은 음식 제품에 첨가해 단백질량을 증가시키는 데 불법으로 사용되고 있다. 멜라민은 질량 중 질소를 많이 함유하고 있다. 몰 질량은 126.12g/mol, 질소의 질량 백분율은 66.6%이다. 대부분의 질소 함유 식품의 질량 백분율이 2.8%에서 5.5%인 것을 고려하면 압도적인 수치이다. 2008년 9월 중국에서 멜라민이 다량 검출된 분유를 섭취한 유아에게서 심각한 부작용이 나타나는 사건이 발생하였다. 우유 내 유단백함량을 측정하기 위해서 유기 화합물을 진한 황산에 반응시켜 질소의 양을 재는 키엘달법이 쓰인다. 이것은 단백질 함량 측정을 위한 매우 기본적인 방법이지만 순 단백질의 함량을 측정할 수는 없다. 그래서 중국에서는 순 단백질의 함량을 속이기 위해 낙농가 또는 우유 집유업자들이 질소의 함량이 높은 멜라민을 우유에 첨가하였다. 이로 인해, 중국에서는 멜라민이 다량 함유된 분유를 섭취한 유아들의 피해가 특히 심각하였다. 유아 4명이 신장 결석으로 사망하였고, 53,000여 명의 소아 환자가 발생했다. 멜라민은 분유와 유제품에서뿐만 아니라 중국산 과자류와 커피 크림 등에서도 발견되었다. FDA에서는 음식에서 멜라민의 함량으로 2.5ppm을 적정선으로 규제하였다.
- 멜라민은 카본 나노 튜브에 첨가되어 질소가 도핑된 카본 나노 튜브(N-doped carbon nanotube)를 제조할 수 있다.