축합 반응
[ condensation reaction ]
유기 화합물 2분자 또는 그 이상의 분자가 단계적인 반응 과정을 통하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응이다. 이 반응 과정은 평형을 이루며 축합 반응에서 제거되는 대표적인 간단한 분자로는 물 분자이다.1) 그밖에 제거되는 간단한 분자로는 관여하는 유기 작용기의 종류에 따라 암모니아, 에탄올, 혹은 아세트산일 수 있다.
이 반응은 촉매가 관여할 수 있으며 산 또는 염기 조건에서 다양한 반응 형태로 진행될 수 있다.2) 생명 현상을 유지하는데 필수적인 대표적인 축합 반응으로는 아미노산들 간의 펩타이드 합성, 지방 합성 등이 있다.3)
목차
대표적인 축합 반응
카복실산과 알코올이 반응하여 물이 빠져 에스터를 형성하는 반응으로 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다. 카복실산 대신 산 염화물 또는 산 무수물과 알코올과의 반응으로도 에스터화 반응이 가능하다.
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그림 1. 산 또는 산 염화물과 알코올 사이의 축합 반응 예 (출처: 대한화학회)
한 아미노산 분자의 카복실기와 또 다른 아미노산 분자의 아미노기에서 물을 제거(탈수)함으로써 생성된다. 펩타이드 결합의 생성은 세포에서 일어나는 대표적인 생합성 반응이다.
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그림 2. 아미노산 사이의 축합 반응으로 펩타이드 결합을 형성한다. (출처: 대한화학회)
강한 염기 존재 하에서 에스터 두 분자 또는 에스터와 다른 카보닐 화합물과의 반응으로 β-케토 에스터 또는 β-다이케톤 화합물을 얻는 탄소-탄소 결합 반응이다.
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그림 3. 클라이젠 축합 반응의 예 (출처: 대한화학회)
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그림 4. 클라이젠 축합 반응의 메커니즘 (출처: 대한화학회)
알돌 축합 반응이란 원래 두 분자의 알데하이드 간의 반응으로 한쪽 알데하이드의 알파 탄소에 다른 쪽 알데하이드의 카보닐 탄소가 연결되어 알데하이드(aldehyde)의 베타 위치에 하이드록시기(-OH)가 위치한 첨가중간체가 형성되고, 이 중간체에서 물이 빠져나오면서 알데하이드의 베타 위치와 감마 위치에 있는 탄소 사이에 이중 결합이 형성되는 반응이다. 이 형태의 반응은 케톤과 알데하이드 화합물 사이에서도 가능하다.
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그림 5. 알돌 축합 반응의 메커니즘 (출처: 대한화학회)
참고문헌
1. Fakirov, S. (2019-02-01). 'Condensation Polymers: Their Chemical Peculiarities Offer Great Opportunities'. Progress in Polymer Science. 89: 1–18.
2. Bruckner, Reinhard (2002). Advanced Organic Chemistry (First ed.). San Diego, California: Harcourt Academic Press. pp. 414–427.
3. Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Chriss (2008). Fundamentals of Biochemistry. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. p. 88.
동의어
축합 반응