축합 반응

유기 화합물 2분자 또는 그 이상의 분자가 단계적인 반응 과정을 통하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응이다. 이 반응 과정은 평형을 이루며 축합 반응에서 제거되는 대표적인 간단한 분자로는 물 분자이다.¹⁾ 그밖에 제거되는 간단한 분자로는 관여하는 유기 작용기의 종류에 따라 암모니아, 에탄올, 혹은 아세트산일 수 있다.

이 반응은 촉매가 관여할 수 있으며 산 또는 염기 조건에서 다양한 반응 형태로 진행될 수 있다.²⁾ 생명 현상을 유지하는데 필수적인 대표적인 축합 반응으로는 아미노산들 간의 펩타이드 합성, 지방 합성 등이 있다.³⁾

목차

카복실산과 알코올이 반응하여 물이 빠져 에스터를 형성하는 반응으로 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다. 카복실산 대신 산 염화물 또는 산 무수물과 알코올과의 반응으로도 에스터화 반응이 가능하다.

그림 1. 산 또는 산 염화물과 알코올 사이의 축합 반응 예 (출처: 대한화학회)

한 아미노산 분자의 카복실기와 또 다른 아미노산 분자의 아미노기에서 물을 제거(탈수)함으로써 생성된다. 펩타이드 결합의 생성은 세포에서 일어나는 대표적인 생합성 반응이다.

그림 2. 아미노산 사이의 축합 반응으로 펩타이드 결합을 형성한다. (출처: 대한화학회)

강한 염기 존재 하에서 에스터 두 분자 또는 에스터와 다른 카보닐 화합물과의 반응으로 β-케토 에스터 또는 β-다이케톤 화합물을 얻는 탄소-탄소 결합 반응이다.

그림 3. 클라이젠 축합 반응의 예 (출처: 대한화학회)

그림 4. 클라이젠 축합 반응의 메커니즘 (출처: 대한화학회)

알돌 축합 반응이란 원래 두 분자의 알데하이드 간의 반응으로 한쪽 알데하이드의 알파 탄소에 다른 쪽 알데하이드의 카보닐 탄소가 연결되어 알데하이드(aldehyde)의 베타 위치에 하이드록시기(-OH)가 위치한 첨가중간체가 형성되고, 이 중간체에서 물이 빠져나오면서 알데하이드의 베타 위치와 감마 위치에 있는 탄소 사이에 이중 결합이 형성되는 반응이다. 이 형태의 반응은 케톤과 알데하이드 화합물 사이에서도 가능하다.

그림 5. 알돌 축합 반응의 메커니즘 (출처: 대한화학회)

1. Fakirov, S. (2019-02-01). 'Condensation Polymers: Their Chemical Peculiarities Offer Great Opportunities'. Progress in Polymer Science. 89: 1–18.
2. Bruckner, Reinhard (2002). Advanced Organic Chemistry (First ed.). San Diego, California: Harcourt Academic Press. pp. 414–427.
3. Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Chriss (2008). Fundamentals of Biochemistry. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. p. 88.