리그난

리그난은 식물에서 발견되는 폴리페놀(polyphenol)의 일부이다.¹⁾ 리그난은 에스트로겐과 유사한 화학구조로 콜레스테롤에서 합성되는 스테로이드 화합물이다. 55개 이상의 식물군에 존재하며 항생제와 병원균 및 박테리아에 대한 방어 분자로 작용한다. 리그난은 피토에스트로겐(phytoestrogen)의 일종으로, 에스트로겐과 유사한 역할을 하는 식물성 에스트로겐이다. 리그난은 섬유층 밑에 있는 단일 세포층으로 섬유소와 단단히 결합되어 있는 과실의 껍질에 풍부하게 존재한다. 인체에서 역학 및 생리학 연구 결과에 따르면, 리그난은 제II형 당뇨병과 암 예방에 긍정적인 효과를 나타낼 수 있고 에스트로겐 관련된 암을 발생률을 감소시킬 수 있는 것으로 알려져 있다. 또한 리그난은 인체의 골다공증을 감소하거나 예방할 수 있다. 리그난의 종류에는 엔테로리그난(enterolignan), 엔테로디올(enterodiol)과 엔테로락톤(enterolactone)이 있다.¹⁾

목차

리그난 기본적인 화학 구조는 β-β' 결합이라고도 불리는 각각의 측쇄(8번 또는 β)의 중심 원자 사이의 C-C 결합에 의해 연결된 2개의 페닐프로파노이드(phenylpropanoid)로 구성된다. 따라서 이들의 화학 구조는 (C₆-C₃)₂로 불리우며 페닐프로파노이드 그룹뿐만 아니라 전구 물질인 하이드록시시남산(hydroxycinnamic acids)에도 존재한다.

페닐프로판 및 리그난(출처:https://commons.wikimedia.org)

리그난이 가장 풍부한 식이 공급원은 아마씨이며, 아마씨는 주로 세코이솔라리시레시놀(secoisolariciresinol)뿐만 아니라 라리시레시놀(lariciresinol), 피노레시놀(pinoresinol) 및 마타이레시놀(matairesinol) 등의 리그난들을 함유하고 있다. 그리고 참깨도 리그난을 함유하고 있다. 참깨 씨앗은 다른 음식보다도 높은 수치의 리그난을 포함한다. 리그난을 함유하고 있는 다른 식물은 곡물(귀리, 밀, 보리), 콩, 브로콜리, 양배추, 몇몇 과일류, 특히 살구나 딸기 등이 있다.¹⁾ 다른 작물에서도 리그난을 함유하고 있지만, 앞에서 언급한 리그난이 풍부하다고 알려진 식물보다 매우 적은 양이 존재하는 것으로 알려져 있다.²⁾

리그난은 콩과에 많이 함유되어 있는 천연물질이다. 이러한 식물성 리그난인 세코이솔라리시리시놀은 인간이 섭취하게 되면 대장내 세균군들에 의해 분해되어 인간이 섭취할 수 있는 엔테로리그난과 엔테로락톤으로 전환된다.³⁾⁴⁾⁵⁾

이렇게 전환된 리그난인 엔테로리그난과 엔테로락톤은 구조의 일부가 에스트로겐과 유사하여 에스트로겐 수용체에 결합한다. 그러면 수용체에 결합한 엔테로리그난과 엔테로락톤 때문에, 몸에서 과도하게 분비되는 에스트로겐이나 환경호르몬과 같은 외인성 에스트로겐 종류는 에스트로겐 수용체에 결합하지 못한다.

폐경이 시작된 이후에 리그난을 쓰면 에스트로겐 수용체를 어느 정도 활성화 시키는 효과를 확인할 수 있다. 이외에도 리그난은 탈모 방지 효과, 전립선암 등에 효과가 있어 사용되고 있다. 리그난은 생물 및 비생물 요소에 대항하여 식물의 방어체계에서 항산화제 역할을 한다. 리그난이 인체 질병에 대해 잠재적인 소염제 또는 항산화제로 쓰일 가능성에 대해서는 아직까지도 기초적인 연구가 진행 중에 있다.⁶⁾

1. Jane Higdon, Victoria J. Drake, Johanna W. Lampe (2010) Lignans. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University,
2. Milder IE, Arts IC, van de Putte B 등 (2005) Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. Br. J. Nutr. 93: 393–402
3. Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K 등 (2001) In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49: 3178–86
4. Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E. 등 (1982) Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants. Nature, 298: 659–60
5. Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M 등 (1985) Production and metabolism of lignans by the human faecal flora. The Journal of applied bacteriology, 58: 37–43
6. Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C 등 (2011) Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents. Mini reviews in medicinal chemistry, 11: 823–35