카페익산

카페익산은 하이드로시나믹산(hydrocinnamic acid) 그룹에 속한 물질로 탄소 6개로 구성된 환 구조에 탄소 3개가 결합된 구조를 가지고 있다. 카페익산은 리그닌 합성에 이용되는 핵심 물질이다. 커피 등에 다량 함유되어 있는 클로로겐산 합성에 사용되며 당과 결합하기도 한다.

카페익산 (출처:김상규)

목차

카페익산은 아미노산인 페닐알라닌과 티로신으로부터 합성이 된다. 페닐알라닌에 붙어있던 아민(amine)기가 PAL(phenylalanine ammonia lyase) 효소에 의해서 떨어져 나오면서 시나믹산(cinnamic acid)이 만들어진다. 시나믹산 벤젠 고리 4번째(C₄ 혹은 p¹⁾) 위치한 탄소에 수산화기를 붙이는 C₄H²⁾ 효소로 인해 p-쿠마릭산(p-coumaric acid)이 만들어진다. 이 후 C₃H³⁾ 효소가 벤젠 고리 3번째 위치한 탄소에 수산화기를 결합시킴에 따라 카페익산이 합성된다.

카페익산 생합성 과정 (출처:김상규)

카페익산은 하이드로시나믹산 계열의 물질 중 하나이다. 하이드로시나믹산 계열에는 카페익산 외에도 페룰릭산(ferulic acids), 쿠마릭산 등이 있고 이들은 과일에 많이 포함되어 있다.⁴⁾ 하이드로시나믹산은 여러 다른 물질과 결합하여 식물 안에서 다양한 역할을 한다. 카페익산은 커피 등에 다량 함유되어 있는 클로로겐산 합성에 사용되며 당과 결합하기도 한다.

쿠마릭산, 카페익산, 페룰릭산은 리그닌 합성의 전구체로 사용된다. 벤젠 고리에 붙어 있는 카르복실산(carboxylic acid)이 알데히드(aldehyde)로부터 다시 알코올(alcohol)로 환원되면서 리그닌 합성에 이용되는 p-쿠마릴 알코올(p-coumaryl alcohol), 코니페릴 알코올(coniferyl alcohol), 시나필 알코올(sinapyl alcohol)이 생성된다.⁵⁾

1. p는 para의 줄임말로 벤젠고리에 두 개의 원소가 결합되어있으면서 그 위치가 서로 가장 멀리 (예를 들어 C1, C4 위치) 있는 경우를 의미한다.
2. Cinnamate 4-hydroxylase
3. p-coumarate 3-hydroxylase
4. Alan Crozier, Michael N. Clifford, Hiroshi Ashihara (2007) Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Blackwell Publishing Ltd,
5. Gaelle Pinçon, Matthieu Chabannes, Catherine Lapierre 등 (2001) Simultaneous Down-Regulation of Caffeic/5-Hydroxy Ferulic Acid-O-Methyltransferase I and Cinnamoyl-Coenzyme A Reductase in the Progeny from a Cross between Tobacco Lines Homozygous for Each Transgene. Consequences for Plant Development and Lignin Synthesis. Plant Physiology, 126: 145-155