클로로겐산

모두가 만들어 가는 위키 시보드위키
최근 수정 :

클로로겐산

[ chlorogenic acid ]

클로로겐산은 카페익산(caffeic acid)과 퀴닉산(quinic acid)이 에스테르(ester) 결합으로 연결되어 생성된 물질이다. 녹색 커피 콩 구성 성분의 약 6~10% 정도가 클로로겐산이다. 스트레스에 대한 식물의 저항성을 높여주며 초식곤충에 대한 방어작용을 한다.

목차

  1. 1.구조
  2. 2.생리활성
    1. 2.1.항산화작용
    2. 2.2.초식곤충에 대한 방어
    3. 2.3.커피
  3. 3.참고문헌

구조

  • 두 물질이 결합하는 위치에 따라 3-O-카페오일퀴닉산, 4-O-카페오일퀴닉산, 5-O-카페오닐퀴닉산이 있다.1) 퀴닉산의 C3, C5 탄소 중 어떤 탄소 잔기에 카페익산이 결합하는가에 따라 종류가 구분된다.

3-O-카페오일퀴닉 산 (출처:김상규)

4-O-카페오일퀴닉 산 (출처:김상규)

5-O-카페오일퀴닉 산 (출처:김상규)

  • 카페익산이 약간 변형된 물질도 많이 존재한다.

3-O-페룰로일퀴닉 산(feruloylquinic acid) (출처:김상규)

  • 두 개의 카페익산이 한 개의 퀴닉산과 결합한 형태의 물질

3,5-O-디카페오일퀴닉 산 (출처:김상규)

생리활성

항산화작용

클로로겐산은 식물이 스트레스를 받으면 발생하는 다양한 활성산소종과 반응하여 스트레스에 대한 식물의 저항성을 높여준다. 잎에 다량으로 존재하고 있는 클로로겐산은 강력한 에너지를 가진 자외선(UV)을 흡수하여 완충시킴으로써 식물 잎이 받게 되는 각종 스트레스를 줄여주는 것으로 알려져 있다.2) 병원균에 의해 식물이 감염되었을 경우에도 클로로겐산의 상대적인 농도가 높아질수록 이들 병원균에 대한 저항성이 높아진다.3)

초식곤충에 대한 방어

식물에 존재하는 클로로겐산 함량이 높으면 초식 곤충의 피해를 덜 받는 것으로 알려져 있다. 국화를 먹는 총채벌레가 싫어하는 국화와 좋아하는 국화를 조사했더니, 클로로겐산의 양이 높은 경우 총채벌레에 대한 저항성이 높은 것으로 확인되었다.4)

따라서, 클로로겐산은 생물학적 스트레스나 비생물학적 스트레스 모두에서 중요한 역할을 수행하는 것으로 생각된다.

커피

커피 한 잔에 들어있는 클로로겐산과 그 유사 물질의 양은 약 20~675 mg 정도 된다. 커피 애호가들의 평균적인 클로로겐산 섭취량은 하루에 1g 정도로 알려져 있다.1)

참고문헌

1. Alan Crozier, Hiroshi Ashihara, Francisco Tomás-Barbéran (2011) Teas, Cocoa and Coffee:  Plant Secondary Metabolites and Health. John Wiley & Sons,
2. Clé C, Hill LM, Niggeweg R, Martin CR 등 (2008) Modulation of chlorogenic acid biosynthesis in Solanum lycopersicum; consequences for phenolic accumulation and UV-tolerance. hytochemistry, 69: 2149-56
3. Niggeweg R, Michael AJ, Martin C (2004) Engineering plants with increased levels of the antioxidant chlorogenic acid, Nature Biotechnology, 22: 746-754
4. Leiss KA, Maltese F, Choi YH 등 (2009) Identification of chlorogenic acid as a resistance factor for thrips in chrysanthemum. Plant Physiology, 150: 1567-75