마이콜산
[ Mycolic acid ]
마이콜산은 방선균류의 일부가 가진 고분자의 지방산이며, 세포벽의 주성분을 이룬다1). 그리고 마이콜산을 보유한 방선균류를 마이콜라타(Mycolata)라고 부르며 그 중 Mycobacterium 속 등 일부 마이콜라타는 항산성(acid fastness)의 특징을 나타낸다2). 항산성은 염색 후 산성 알코올에 의해 탈색되지 않는 특성을 말하며 이는 세포벽이 고분자의 마이콜산을 다량으로 함유하는 경우 나타난다.
목차
마이콜산 함유 세균
마이콜라타 세균은 방선균문의 방선균목 중 Corynebacteria아목에 속한 방선균들로 Corynebacterium이나 Mycobacterium 같은 구균 형태부터 Nocardia 같은 필라멘트형 방선균들을 포함한다3).
그림 1. 마이콜산을 함유한 방선균류. A, Mycobacterium tuberculosis. (출처: 최철희/충남대). B, Rhodococcus sp. (출처: 김승범/충남대)
마이콜산의 구조
마이콜산의 기본 구조는 그림과 같으며 R1과 R2는 각각 긴 사슬의 알킬기로 분류군마다 다른 특징을 가진다.
그림 2. 마이콜산 (출처: 김승범/충남대)
마이콜산은 무산소 열분해(pyrolysis) 시 2번과 3번 탄소 사이 공유결합이 끊어지면서 R1을 포함하는 알데히드와 R2를 포함하는 지방산으로 나눠지는데 이때 R1을 메로사슬(mero-chain)이라고 하며 열분해 결과 만들어진 두 산물을 분석하여 마이콜산의 조성을 확인할 수 있다4). 현재까지 조사된 마이콜라타 각 분류군 별 마이콜산의 조성은 아래 표2)와 같다.
| 속 | 총 탄소수 | 메로사슬 탄소수 | 지방산 탄소수 | 불포화결합 수 |
| Corynebacterium | 22–36 | 8–18 | 8–18 | 0–2 |
| Dietzia | 34–38 | 19: 01 | 15–17 | 0,1 |
| Hoyosella | 30–35 | 20–25 | 9–12 | 0,1 |
| Amycolicicoccus | 30–36 | 20–25 | 9–12 | 0,1 |
| Rhodoccocus | 30–54 | - | 12–16 | 0–2 |
| Rhodoccocus equi | 30–50 | 14–34 | 14,16 | 0–2 |
| Tomitella | 42–52 | - | - | - |
| Smaragdicoccus | 43–49 | - | - | - |
| Millisia | 44–52 | - | - | - |
| Williamsia | 50–56 | - | 16,18 | - |
| Nocardia | 46–60 | 32–40 | 12–18 | 0–3 |
| Skermania | 58–64 | 42–48 | 16–20 | 2–6 |
| Gordonia | 46–66 | - | 16,18 | 1–4 |
| Tsukamurella | 64–78 | 44–58 | 20: 1,22:1 | 1–6 |
| Mycobacterium | 60–90 | 42–62 | 22–26 | 1,2 |
| Segniliparus | 60–100 | 40–76 | 22,24 | 1–3 |
마이콜산과 병원성
대표적인 마이콜산 함유 방선균이며 결핵 원인균인 Mycobacterium tuberculosis는 알파, 메톡시, 케토 등 세가지 유형의 마이콜산을 생산한다. 이들 마이콜산은 세균 세포를 화학물질, 건조 등으로부터 보호하며, 수용성의 항생물질이 세포 내로 침투하는 것을 막을 수 있다. 또한 대식세포(macrophage) 내부에서 증식할 수 있게 하여 숙주의 면역체계에서도 벗어나게 해 주는 구실을 한다.
코드요소(Cord factor)는 결핵균 등 병원성 Mycobacterium류가 가지는 당지질(glycolipid)이다1). 이들 세균의 콜로니는 코드가 뭉쳐진 형태를 이루면서 생장하는데 이런 특징을 나타내게 하는 물질이 바로 코드요소(Cord factor)이며 이는 포도당 2분자로 이루어진 이당류인 트레할로스(trehalose)의 각 포도당 분자에 마이콜산 한 분자씩 결합된 구조이다. 코드요소(Cord factor)는 포유동물의 세포에 독성을 가지며 또한 숙주 내에서 병원균이 생존하는 데 결정적인 역할을 하는 요소이다5).
집필
김승범/충남대학교
감수
조장천/인하대학교
참고문헌
1. Madigan, M. et al. 2015. Brock Biology of Microorganisms, 14th edition. Pearson.
2. Goodfellow, M. et al. (eds). 2012. Bergey's Manual of Systematic Bacteriology, vol. 5. 2nd edition. Springer.
3. Euzeby, J.P. List of Prokaryotic Species with Standing in Nomenclature (www.bacterio.net).
4. Marrakchi, H. et al. 2014. Mycolic acids: structures, biosynthesis, and beyond. Chem. Biol. 21(1):67-85.
5. Li, C. et al. 2012. The biology of Mycobacterium cord factor and roles in pathogen-host interaction. Crit Rev Eukaryot Gene Expr. 22(4):289-97.
동의어
mycolic acid, Mycolic acid, 마이콜산, 마이콜산(Mycolic acid)