이성질체

요약 분자식은 같으나 분자내에 있는 구성원자의 연결방식이나 공간배열이 동일하지 않은 화합물을 말한다.

분자식이 같은 화합물이더라도 어떤 방식으로 배치되느냐에 따라 그 성질은 크게 달라질 수 있다. 이러한 현상은 1827년 독일의 과학자 벨러(F. Woehler)가 사이안산의 구조를 해석하는 도중에 이와 화학식이 같은 풀민산이 완전히 다른 성질을 가지고 있다는 데에서 처음 알려졌다. 이때 사이안산과 풀민산은 구조이성질체였으며 1849년에는 파스퇴르(L. Pasteur)가 타타르산의 거울상을 해석해서 입체이성질체를 처음으로 확인하였다. 고분자 탄소 골격을 바탕으로 하는 유기화학이 발달하면서 현재 이성질체는 매우 일반적인 현상으로 받아들여지고 있으며, 무기화학에서도 착화합물이 이러한 이성질체를 구성하는 경우가 많다. 이성질체에는 크게 구조이성질체와 입체이성질체로 분류된다. 

구조이성질체

분자식은 동일하나 분자내 구성원자들의 연결방식이 서로 다른화합물로  예를 들어, 뷰테인과 메틸프로페인은 둘 다 C₄H₁₀으로 분자식이 동일하지만 다른 물질이다. 뷰테인의 구조식은 H3C-CH2-CH2-CH3로 표현되며 메틸프로페인의 구조식은 H3C-CH(CH3)-CH3로 표현된다. 구조이성질체는 주로 사슬이성질체, 위치이성질체, 작용기이성질체 등 세 가지로 구분한다. 또한 어떠한 구조이성질체는 케토-에놀(keto-enol)에서의 예처럼 계속 양쪽 이성질체 사이를 왕복하며 그 구조가 변화하는데, 이러한 특수한 구조이성질체를 토토머(호변이성질체: tautomer)라고 한다.

입체이성질체(stereoisomer)

분자내 원자의 공간 배열이 달라짐에 따라 생기는 이성질체를 말하며 거울상이성질체(enantiomer)와 부분입체이성질체(diastereomer)가 존재한다. 거울상이성질체는 오른손과 왼손의 관계처럼 그 거울상과 서로 겹쳐지지 않는 이성질체를 말하며, 이를 광학이성질체(optical isomer)라고도 한다. 부분입체이성질체는 거울상 관계가 아닌 입체이성질체를 말하며, 구성 원자들의 공간적 배열이 다른 부분이성질체와 사이클로알케인과 알켄 화합물에서 탄소-탄소 결합의 자유롭지 못한 회전 때문에 원자의 공간 배열이 달라 생긴 cis-trans 이성질체로 나눌수 있다. 입체화학은 효소반응과 관련된 생화학적 반응을 분자 수준에서 이해하는데 중요하다.