이노신산

요약 아데닐산의 탈아미노화로 만들어지는 퓨린뉴클레오티드의 하나이다. 히포잔틴, 리보스, 인산으로 이루어져 있다.

화학식은 C₁₀H₁₃N₄O₈P. 분자량은 348이다. 생물체 내에 존재하는 화학물질로, 아데닌이 탈아미노된 화합물로 히포잔틴·리보스·인산 각 1분자로 구성되어 있다. 인산이 리보스에 결합한 위치에 따라 2'-, 3'-, 5'-의 3종의 이성질체가 있는데, 2'-이노신산 및 3'-이노신산은 생체 내에서는 단독으로 존재하지 않는다. 핵산에 아질산을 작용시켜 아데닐산 잔기를 이노신산 잔기로 바꾼 다음, 알칼리 분해 등의 조작에 의해서 생체물질로부터 2차적 산물로서 얻는다.



생체 내에서 중요한 작용을 하는 것은 5'-이노신산이다. 중요한 퓨린뉴클레오티드인 5'-아데닐산, 5'-구아닐산은 5'-이노신산을 거쳐서 생합성된다. 또 ADP와 ATP는 5'-아데닐산이 인산화된 것이므로, 5'-이노신산은 ADP와 ATP의 전구체이다. 이와 같이 5'-이노신산은 핵산·조효소·ATP 등을 합성하는 데 중요한 물질이다.

또 동물의 근육 속에는 5'-아데닐산이 다량으로 함유되어 있는데, 동물이 죽은 후에는 5'-아데닐산디아미나아제가 작용하여 5'-이노신산으로 변한다. 그래서 약간 오래된 고기에는 5'-이노신산이 다량으로 함유되어 있다. 5'-이노신산은 음식의 맛을 강하게 하므로 그 나트륨염이 화학조미료로 시판되고 있으나, 2'-이노신산 및 3'-이노신산에는 맛이 거의 없다.

생체 내에서 중요한 역할을 하고 있는 5'-이노신산과 구조는 매우 비슷하나 그다지 중요하지 않은 이들 이성질체를 혀가 구별해 낸다는 것은 매우 흥미로운 일이다. 핵산에 이노신산 잔기가 처음부터 함유되어 있는 예는 드문데, 최근에 몇 개의 tRNA에서 특정한 위치에 이노신산 잔기가 있는 것이 밝혀졌다.

이용
5'-이노신산은 물고기의 살이나 짐승 고기 맛의 주성분이며, 물 속에 사는 경골동물의 근육 속에는 100∼200 mg, 새나 짐승의 고기에는 100 mg 함유되어 있다. 갑각류나 연체동물은 아데닐산을 함유하나, 이노신산은 거의 없다. 이노신산 자체의 맛은 글루탐산나트륨의 맛의 세기와 거의 같은 정도인데 양자를 동시에 맛보면 상승작용에 의해서 맛이 강해지므로 조미료로 이용된다.