아미노페놀

요약 벤젠고리에 아미노기와 하이드록시기를 가진 화합물로, 오쏘, 메타, 파라 등의 이성질체가 있으며 이 중 오쏘아미노페놀은 은을 검출하거나 금을 정량분석하는 시약으로 사용된다.

옥시아닐린이라고도 한다. 3종의 이성질체가 있다.
① o-아미노페놀:무색 결정으로, 물·에탄올 등에 잘 녹으며, 강한 산이나 알칼리에는 염을 만들고 녹는다. 잘 산화되며, 오랫동안 방치하면 갈색으로 변한다. o-나이트로페놀을 황산나트륨 등에 의해 환원시키면 생긴다. 아조염료의 중간체로서 중요하며, 은의 검출이나 금의 정량분석용 시약으로도 쓰인다.

② m-아미노페놀:무색 결정으로, 에테르·에탄올과 따뜻한 물에 잘 녹고, 찬물에도 상당히 녹는다. m-아미노벤젠설술폰산나트륨을 수산화칼륨과 함께 융해해도 생기지만, 공업적으로는 레조르신과 암모니아를 고압하에서 반응시켜 제조한다. 아조염료의 중간체로 쓰이며, 과산화수소와 함께 모피 염색에 사용한다. 또 결핵치료제 파스(PAS)의 원료로도 알려져 있다.


③ p-아미노페놀:로디날이라고도 한다. 무색 결정으로, 물·에탄올에는 조금 녹지만, 클로로폼·벤젠에는 녹지 않는다. 알칼리수용액에 녹이면 보라색으로 변하고, 삼산화크로뮴으로 산화시키면 p-벤조퀴논이 된다. p-나이트로페놀을 황산나트륨으로 환원시키는 방법, 나이트로벤젠을 전기분해하며 환원시키는 방법, 4,4-다이옥시아조벤젠을 접촉수소화하는 방법 등으로 얻을 수 있다. 황화염료의 중간체, 모피 염색용 산성염료 등의 염료공업이나, 사진의 현상액으로도 사용된다. 구리(Ⅱ)·철(Ⅲ)·은 등의 적성분석에도 사용된다.