벤젠고리

요약 방향족화합물에 함유되어 있는 6개의 탄소원자로 이루어진 고리로 벤젠환(環) 또는 벤젠핵(核)이라고도 한다. 벤젠고리의 탄소-탄소 결합은 단일결합과 이중결합을 교대로 갖는데, 일반적으로 포화화합물과 비슷한 반응성을 가지며, 고리와 결합하는 원자는 고리와 동일 평면에 있다.  

벤젠환(環) 또는 벤젠핵(核)이라고도 한다. 6각형을 이루며, 이 고리와 결합하는 원자(예:벤젠의 수소, 톨루엔의 수소 및 곁사슬의 탄소)는 고리와 동일 평면에 있다. 1825년 M.패러데이에 의해 벤젠이 발견되고, 19세기 중엽까지에는 몇 개의 방향족화합물이 발견되었는데, 그 당시 유기화합물로는 주로 방향족에 속하는 것만이 알려져 있었으므로, 그들의 조성이나 반응성에 비추어 특이한 존재로 생각되었다. 1865년에 F.A.케쿨레는 이들 화합물이 6개의 탄소원자로 이루어지는 고리에 의하여 구성되었다는 것, 즉 벤젠고리를 생각해 냈다. 벤젠고리는 탄소원자 사이의 단일결합 3개, 이중결합 3개로 이루어지는데, 불포화화합물로서의 특성반응은 특수한 경우에 한정되고, 일반적으로 포화화합물과 비슷한 반응성을 보인다.

이것은 각 탄소원자가 가진 6개의 π전자가 비편재화하여 독특한 전자구름을 형성하고 있기 때문에 실제의 결합은 모두 동등하며, 단일결합과 이중결합의 중간적인 성격을 갖는 데에 기인한다. 따라서, 불포화화합물로서의 특성반응은 특수한 경우를 제외하고 인정되지 않는다. 한편, 벤젠고리는 케쿨레가 생각해 낸 것으로 케쿨레구조식이라고하며 또 R.로빈슨에 의하여 6개의 π전자에 의한 공명계를 나타내기 위하여 제안된 것으로, 최근에는 비(非)벤젠계 방향성화합물을 표현하는 데에도 쓰인다.