아미노벤조산
[ amino benzoic acid ]
- 요약
방향족 아미노산으로, 아미노기와 카복시기의 치환위치에 따라 α-아미노벤조산, m-아미노벤조산, p-아미노벤조산의 3가지 이성질체가 있다.
아미노안식향산(安息香酸)이라고도 한다. 아미노기와 카복시기의 치환위치에 따라 3종의 이성질체가 있다.
① α-아미노벤조산: 안트라닐산이라고도 한다. 포유류에 대한 최유작용(催乳作用)이 있으며, 비타민 L1이라고도 한다.
② m-아미노벤조산: 3-아미노프탈산무수물을 산으로 탈탄산하면 생긴다. 찬물에 잘 녹지 않고, 에탄올·에테르에는 녹는다. 또 산이나 알칼리에는 염을 만들어 용해한다. 나트륨아말감과 반응하여 벤조산과 암모니아로 분해한다. 아조염료(染料)·분산염료의 중간체로 사용된다.
③ p-아미노벤조산: 노란색 결정으로 p-나이트로벤조산을 철과 염산으로 환원시키면 생긴다. 비타민 B군의 결핍으로 털이 회백색이 된 쥐에 먹이면 털 빛깔이 원래 대로 되돌아오는 데서, 항백모증(抗白毛症) 인자·비타민 Bx라고도 한다. 물·에탄올·에테르에 녹는다. 직접 염료나 배트 염료의 중간체로 사용되며, N-알킬 유도체인 알킬에스터는 국부마취제로 사용된다.