사이클로파라핀

요약 분자 내에 탄소 원자가 고리 모양으로 결합한 구조를 가진 포화탄화수소의 총칭으로, 일반식은 C_nH_{2n .}

사이클란·폴리메틸렌이라고도 하며, 석유화학공업계에서는 나프텐이라고 한다. 사이클로(cyclo)란 고리모양화합물에 쓰이는 접두어로서, 그 성질이 파라핀계 탄화수소와 비슷한 데서 고리모양파라핀이라는 뜻을 지닌 이 이름이 주어졌다. 그러나 사슬모양화합물이 고리가 되기 위해서는 탄소-탄소결합이 생겨야 한다. 일반식 C_nH_2n으로 표시되며, 에틸렌계 탄화수소, 즉 올레핀의 이성질체에 상당하지만, 불포화결합을 분자 내에 가지지 않으므로 그 성질은 메테인계 탄화수소와 비슷하다.

3원자고리의 사이클로프로페인에서 시작되어 4원자고리의 사이클로뷰테인, 5원자고리의 사이클로펜테인, 6원자고리의 사이클로헥세인으로 계속되는데, 고리가 적은 화합물은 고리의 변형으로 인해서 반응성이 크며, 고리열림반응을 잘 일으킨다. 사이클로프로페인 CH₂·CH₂·CH₂는 쉽게 수소화되어 프로페인 CH₂·CH₃·CH₃이 된다. 그러나 고리가 많은 것은 일반적으로 안정하다.

앤티노크성이 높으므로 가솔린의 성분으로 바람직하지만, 가솔린18의 성분으로서는 파라핀보다 못하다. 공업적으로는 6-나일론의 원료인 사이클로헥세인이 가장 중요하지만, 최근에는 12-나일론의 원료가 되는 12원자고리의 사이클로도데케인이 주목되고 있다.