글루탐산

글루타메이트(국문) glutamic acid; glutamate; 2-Aminopentanedioic acid; 2-Aminoglutaric acid(영문) C₅H₉NO₄(화학식)

글루탐산은 단백질을 구성하는 성분인 20 가지 아미노산의 일종으로, 아미노기를 1개, 카르복실기를 2개 가지고 있는 산성 아미노산이다. 밀 글루텐의 가수 분해 물에서 처음 발견된 것으로부터 명명되었고, 여러 가지 단백질의 구성 성분으로서 천연에 널리 분포한다. 특히, 모노나트륨염은 화학조미료로서 세계 각국에서 널리 사용되고 있다. 동물의 체내에서도 신경 전달 물질로 작용하는데, 글루탐산 수용체를 통해 신경 말단의 흥분을 전달하는 기능에 관여한다.

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산성 α-아미노산의 일종으로 화학식은 C₅H₉NO₄이며, 분자량은 147.13이다. 약어로Glu 와 E로 표기하며, DNA 코돈은 GAA, GAG이다 [1]. 글루타민에서 케톤기가 딸린 아미노기(C(=O)-NH₂)가 카르복실기(C(=O)-OH)로 대체되어 있는 형태이기에 산성을 띤다.(그림 1)

옥살산, 말산, 아스파트산과 함께 카르복실기가 두 개 있는 화합물을 대표한다. 생체 내에서는 암모니아에서 먼저 생긴 아미노산으로 글루탐산 탈수소효소(동물, 미생물 일부) 또는 글루탐산 합성효소(식물, 대부분의 미생물)에 의해 α-케토글루타르산으로 부터 생성된다. 오르니틴, 아르기닌, 프롤린 생합성의 선구물질인 동시에 N-아세틸 글루탐산의 형태로 카르바모일 인산 합성효소의 촉진물질로서 요소회로를 촉진한다. 이런 이유로 생체 내 농도는 높고, 비필수 아미노산이다. 글루탐산은 생체 내에서도 다양한 생화학적 반응에 관여한다. 대표적으로 세포질(cytoplasm)의 해당과정에서 발생한 NADH를 미토콘드리아(mitochondria) 기질로 전달하는 말산-아스파트산 셔틀과, 글루탐산 대사과정에서 떨어진 아민기를 간으로 보내어 요소를 합성하는 포도당-알라닌 회로 등이 있다. 글루탐산염은 척추동물의 신경계에서 가장 많이 존재하는 흥분성 신경전달물질로서, 학습과 기억에도 중요한 역할을 한다.

그림 1. 글루탐산의 화학식: C₅H₉NO₄ (출처: )

글루탐산은 단백질의 구성요소이기 때문에 단백질을 포함한 식품에는 항상 들어있다. 특히, 모든 육류, 생선, 알, 유제품, 그리고 다시마에 많이 함유되어 있다. 많은 식물성 식품에도 포함되어 있다. 글루탐산의 존재가 최초로 밝혀진 밀에서는 전체 단백질의 30~35%에 이른다. 글루탐산은 많은 종류의 음식에서 자연적으로 포함된 것이라 인류가 오랜 기간 동안 폭넓게 접해온 물질이다. 그러나 글루탐산과 다른 아미노산으로 인해 맛이 좋아진다는 것은 20세기에 되어서야 알게 되었다. 최초 발견은 1866년에 독일 화학자 리트하우젠에이 밀의 글루텐을 황산으로 처리해서 글루탐산을 분리한 것으로 보고되었다. 이후 1908년에 일본의 이케다 키쿠나에 교수가 많은 양의 다시마 국을 말렸을 때 남게 되는 갈색 결정체가 글루탐산인 것을 밝혀냈다. 이케다 교수는 이 결정체의 맛에 우마미라는 이름을 붙였고, 이것이 감칠맛의 기원이 되었다. 그리고 글루탐산염을 결정 형태로 대량 생산하는 법을 특허로 등록하였는데, 그 염이 바로 MSG이다(그림 2). 글루탐산 자체는 신맛을 가지고 있기 때문에 조미료에는 그 나트륨 염인 L-글루탐산 나트륨 (MSG, mono sodium glutamate)의 형태로 이용되고 있다.

그림 2. L-글루탐산나트륩(MSG)의 화학식: C₅H₈NO₄Na (출처: )

글루탐산의 합성과 생산은 용도에 따라 여러가지 제조법이 있지만, 아미노산 발효에 의한 것이 가장 생산량이 많다. 2005 년의 경우 세계적으로 약 170 만톤이 생산되었고, 전체 생산량의 3~ 4 % 가량씩 증가한다.

글루텐, 대두 단백 등의 식물성 단백질에 염산을 첨가하여 고온에서 가수 분해하면 글루탐산 염산염을 얻을 수 있다. 예전에는 밀가루 글루텐을 사용하여 제조가 이루어지고 있었지만, 현재는 사용되지 않는다.

사탕무에서 설탕을 만드는 과정에서 나오는 폐 당밀에는 약 3 % 정도의 유리 글루탐산이 포함된다. 1930 년대에는 산업화되었지만, 높은 비용과 다량의 폐기물이 발생하여 현재는 사용되지 않는다.

아크릴로 니트릴을 원료로 카르복실화, 시아노아민 화, 가수 분해에 의해 글루탐산의 라세믹 혼합물을 얻을 수 있고, 추가로 L-글루탐산만 분리하는 공정으로 합성한다. 그러나, 제조 과정상 발생하는 오염물질과 발암물질 등과 화학 합성 물질에 대한 거부감으로 널리 사용되지는 않는다.

생합성에 사용되고 있는 글루타민산 탈수소효소 와 아미노 전이효소, 글루탐산 합성효소 등의 반응에 의해 서로 다른 원료에서 제조하는 방법이으로, 생산 수율이 높지 못하다는 단점이 있다.

세균, 효모(yeast) 등 미생물의 아미노산 대사를 인위적으로 변환하여 세포외로 배출 축적시키는 기술이다. 1955 년 일본에서 글루탐산 생산균을 최초로 발견하고 발효법에 의한 공업적인 생산기술을 확립하였다. 원료의 당밀, 원당, 당액의 조달 비용의 균형에서 가장 효율적인 생산 기술이다. 발효 미생물로는 코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum) 이 널리 이용되고 있고, 농축과 결정과정을 통해 최종 생산물이 완성된다.

글루탐산 합성효소(Glutamate Synthase), 글루탐산 탈수소효소(Glutamate dehydrogenase; GLDH), 세포질(cytoplasm), 미토콘드리아(mitochondria), 효모(yeast), 코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum)

김병용/㈜종근당건강

나도균/중앙대학교