아이소프렌

아이소프렌(isoprene)은 1,3-뷰타다이엔의 2번 탄소에 메틸기가 치환된 화합물이다. 제라니올, 멘톨, 캄포 등의 터펜류 생합성과 그리고 천연고무합성의 단위체로 이용되는 5탄소 불포화 탄화수소이다.

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아이소프렌의 IUPAC 명은 2-메틸-1,3-뷰타다이엔(2-methylbuta-1,3-diene)이고 무색의 휘발성 액체(끓는점, 34.1 °C)이다. 분자식은 C₅H₈이고 밀도는 0.681 g/cm³이다. 아이소프렌은 두 개의 이중 결합을 가지는 뷰타다이엔 구조로서 고분자화 반응이 쉽게 일어날 수 있어 폴리아이소프렌 고분자의 단량체로 이용된다. 생체 내에서 색소와 아로마, 비타민 및 성호르몬 등 다양한 물질의 기본 구조이며 출발 물질로 이용된다.

아이소프렌의 화학 구조(출처: 대한화학회)

터펜(terpene)은 5개의 탄소 아이소프렌(C₅H₈)이 단위가 되어 특이한 형태로 배열된 유기 화합물로서 아이소프레노이드(isoprenoid)라고도 한다. 터펜은 2개에서 수 천개에 이르는 아이소프렌 단위체를 가지고 있다. 아이소프렌 2개가 모인 가장 작은 터펜을 모노터펜(C₁₀H₁₆)이라 한다, 아이소프렌 단위가 3개인 세스퀴터펜(C₁₅H₂₄), 4개 다이터펜(C₂₀H₃₂), 6개 트라이터펜(C₃₀H₄₈), 8개 테트라터펜(C₄₀H₆₄)이 널리 알려져 있다. 대표적인 천연 물질 가운데 하나인 고무도 n개의 아이소프렌으로 이루어진 폴리아이소프렌이다.

모노터펜 유도체의 구조: 붉은색 결합은 두 개의 아이소프렌이 연결된 탄소-탄소 결합을 나타낸다. (출처:대한화학회)

다이터펜 비타민 A의 구조 (출처: 대한화학회)

테트라터펜의 하나인 베타-카로텐의 구조 (출처: 대한화학회)

터펜의 생합성 과정은 아이소프렌이 두 개의 인산이 붙어 활성화된 5탄소 전구체 isopentenyl pyrophosphate(IPP)로부터 출발한다. IPP의 생합성은 아세틸-CoA로부터 시작하여 메발론산(mevalonic acid) 및 메발론산 인산 유도체(mevalonyl phosphate)를 거치고 최종적으로 탄소 제거반응으로 5탄소 골격을 갖춘다. IPP는 여러 종류의 효소에 의하여 다이터펜, 트라이터펜, 테트라터펜, 콜레스테롤 등으로 변환된다.

활성화된 아이소프렌 IPP의 생합성 과정(출처: 대한화학회)

폴리아이소프렌은 아이소프렌 단위체를 많이 포함하고 있는 중합체이다. 가장 잘 알려진 것은 아이소프렌 단위체가 4,000~5,000개가 서로 결합된 천연고무이다. 고무는 자연적으로 발생하는 아이소프렌 (2-메틸-1,3-뷰타다이엔)의 다이엔중합체이며 400여 다양한 식물에서 생산된다. 주요 공급원은 고무나무에서 라텍스라고 하는 원료가 나무 껍질을 통해 분출된다.

천연고무의 이중 결합은 보통 시스-Z 입체 화학을 가지지만 트랜스-E 이성질체인 구타-퍼차(Gutta-percha)도 얻어진다. 구타-퍼차는 예전의 골프공 제조에 사용하였으며 일부 치과 재료로 아직도 사용한다.

아이소프렌의 중합반응과 고무의 구조(출처:대한화학회)