사포닌

사포닌(saponin)은 다양한 식물에서 얻어지는 높은 분자량을 가지는 글라이코사이드 화합물로 탄수화물 단위가 아글라이콘인 트라이터펜(triterpene) 혹은 스테로이드에 연결된 화합물이다.

고전적인 사포닌의 정의는 계면활성을 기준으로 하고 있다. 사포닌(saponin)의 어원은 sapo(비누)에서 유래되었는데, 그 이유는 사포닌이 극성의 친수성(hydrophilic) 부분과 무극성의 소수성(hydrophobic) 부분을 모두 포함하고 있어, 물에 섞어주었을 때 비누와 같이 거품을 지속적으로 내는 양극성(amphipatic) 특성 때문이다. 많은 사포닌은 물에서 안정한 거품과 용혈성을 가지며 쓴맛을 내고 어독성을 갖는다.

트라이터펜(triterpene)은 여섯 개의 아이소프렌 단위로 구성되어 있는 탄소 30개의 화합물이다. 선형 트라이터펜 화합물로는 스쿠알렌(squalene)이 있으며, 트라이터페노이드로(터페노이드(terpenoid): 터펜에 산소가 추가된 화합물)는 스테로이드의 전구체인 라노스테롤(lanosterol)과 사이클로아테놀(cycloartenol) 등이 있다. 세균을 포함한 대부분의 생명체는 세포막 형성과 기능에 필수적인 트라이터페노이드를 생합성한다.¹⁾

목차

사포닌의 종류에는 (1) 트라이터펜 글라이코사이드 (2) 스테로이드 글라이코사이드 (3) 스테로이드 알칼로이드 글라이코사이드가 있다. 아글라이콘은 대개 C-3에 하이드록시기를 가지고 있으며 몇몇 메틸기는 하이드록시메틸, 알데하이드 혹은 카복실기로 산화되어 있다. 아글라이콘의 산이 에스터화된 경우에는 흔히 에스터 사포닌이라 부른다.

연결된 탄수화물 사슬의 개수에 따라 한 개의 탄수화물 사슬에는 일당사슬체 사포닌 (monodesmosidic saponin), 두 개의 탄수화물 사슬에는 이당사슬체 사포닌(bidesmosidic saponin), 세 개의 탄수화물 사슬에는 삼당사슬체 사포닌(tridesmosidic saponin)이라고 한다.

탄수화물 단위는 선형이거나 곁가지 형태로 존재하고 최고 11개의 탄수화물 단위를 가진 사포닌도 존재한다. 단당류 탄수화물의 형태는 피라노스 혹은 퓨라노스 형태이고 당과 당 사이의 결합은 알파- 및 베타-글라이코사이드 형태이다.

진세노사이드 사포닌 구조 (출처: 대한화학회)

사포닌은 여러 식물에서 발견되며 줄기와 뿌리 부분에 많이 있고 잎에도 일부 존재한다. 일부의 극피동물(불가사리, 해삼)의 몸 안에도 포함되어 있다. 식물에서 사포닌은 주로 곰팡이나 다른 미생물의 먹이가 되는 것을 방어하는 역할을 한다. 사포닌은 치환되지 않은 3-β-하이드록시 작용기를 가진 스테롤과 복합체를 형성할 수 있어 곰팡이 균사 막에 있는 스테롤과 이러한 복합체를 형성하게 되면 곰팡이의 외부 막이 분해되는 것으로 알려져 있다. 동물에게도 다양한 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 귀리나 시금치에 존재하는 일부 사포닌이 동물의 소화과정 및 영양소 흡수를 촉진한다는 보고가 있다. 그러나 대부분의 사포닌은 쓴 맛을 가지고 있어 포유류가 섭취시 위장 자극을 주는 독성을 나타낸다. 예를 들어 알팔파의 사포닌은 소가 섭취했을 때 소화 장애와 고창증(bloating)을 유발할 수 있다. 또한, 몇몇 사포닌은 어류와 같은 냉혈동물(cold-blooded animal)에게 독성이 있고, 특정 농도의 사포닌은 곤충에게도 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다.

사포닌은 인체의 면역력을 높이는 성분으로 알려져 있으며, 특히 인삼에 함유된 사포닌 종류인 진세노사이드(ginsenoside)와 엘루테로사이드(eleutheroside)가 있다. 현재까지 인삼에서 38종 이상의 진세노사이드가 분리되어 구조가 밝혀졌다. 오래 전부터 약용 식물로 사용되어 온 인삼의 사포닌인 진세노사이드는 중추신경계, 내분비계, 면역계, 대사계 등 인간의 신체기능 조절에 약용 효과를 가지고 있는 것으로 보고되고 있으며, 항암효과 등의 약리작용을 나타낸다. 상업적으로 판매되는 인삼 및 홍삼 제품의 효과는 진세노사이드의 함량과 인체 소화 흡수율으로 결정된다고 할 수 있는데, 고품질의 제품 생산 연구가 국내 인삼 생산을 기반으로 하여 활발하게 진행되고 있다.

식품과 사료 첨가제로서의 사포닌 사용은 인간과 동물에게 여러모로 도움을 주고 있다. 가장 많이 사용하는 사포닌 원료는 키라야 비누껍질 나무(Quillaja Saponaria) 와 유카 나무(Yucca schidigera)의 추출물이며 음료의 포말제, 식품용 유화제 등으로 사용한다. 이러한 식물로부터의 높은 수요에 의하여 매년 이러한 식물을 6만 그루 이상 채벌하여 생태계에 많이 훼손하고 있다.

사포닌은 또한 콜레스테롤과 인지질과 같은 세포막 구성 요소와 상호작용 가능한 계면 활성제로서 화장품 및 약품 개발에 활용될 수 있다. 사포닌은 초기에 실리카젤 관크로마토그래피, 고분자상(Diaion HP-20, MCI-Gel) 관크로마토그래피, 혹은 액체-액체 크로마토그래피로 분리한 다음 다시 액체 크로마토그래피로 분리하여 정제한다. 분석은 LC/MS를 주로 사용한다.

1. Hostettmann K, Marston A (1995) Sapnoins, Cambridge, New York, Cambridge University press.