피루브산

피루브산(pyruvic acid)의 이름은 처음에 타타르산(tartaric acid)을 건류하여 얻었기에 그리스어 'pyro'(불)와 라틴어 'uva'(포도)에서 유래한다. 피루브산은 카복실산 및 케톤 작용기를 가지는 탄소 수가 가장 적은 알파-케토산이다. 글루코스의 해당 작용으로 만들어지며 일반적으로 해당·발효와 TCA(tricarboxylic acid)회로에 의한 산화의 접점에 위치하고 있다. 산소가 존재할 때 시트르산(citric acid) 주기를 통해 세포에 에너지를 공급하고, 산소가 부족할 때는 환원되어 젖산(락트산)을 생성한다.

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피루브산의 IUPAC 명은 2-옥소프로판산(2-oxopropanoic acid)이고 흔히 pyruvic acid, α-ketopropionic acid 그리고 acetylformic acid, pyroracemic acid 등으로 불린다. 상온에서 액체 상태이며(녹는점 11.8 °C) 산도 pK_a = 2.5의 약산이다. 환원하면 락트산(젖산)이 되며, 진한 황산과 가열하면 일산화 탄소를 방출하여 아세트산이 된다.

피루브산의 화학 구조 (출처: 대한화학회)

피루브산은 생물체 내에서 물질대사의 매우 중요한 중간 물질로서 글루코스 등으로부터 해당 경로를 지나서 생성되고, 다시 아세틸 CoA를 거쳐 TCA 회로에서 분해된다. 동식물이나 미생물에 있어서 에너지원인 탄수화물의 분해 과정에서 피루브산은 해당·발효와 TCA회로에 의한 산화의 경로점에 자리하고 있다.

피루베이트의 대사와 TCA사이클의 연결()

해당 작용에서 생성된 피루브산이 능동 수송에 의해 미토콘드리아로 들어간다. 미토콘드리아의 기질에서 피루브산 탈수소효소 복합체의 작용에 의해 피루브산(C3)으로부터 CO₂가 방출되고, H⁺와 전자를 NAD⁺에 전달하여 NADH를 생성하며, 조효소 A(CoA)와 결합하여 아세틸 CoA(C2)가 된다.

당은 두 개의 피루브산 화합물(피루베이트, pyruvate) 분자로 분해되고, 두 가지 방법 중 하나로 추가 에너지를 제공하는데 사용된다. 이어서 피루브산 화합물은 아세틸-코엔자임 A로 변환되는데, 이는 크렙스주기 (Krebs cycle)(시트르산 주기 또는 트라이카르복실산 주기)로 알려진 일련의 반응에 대한 주요 출발 물질이다. 피루브산 화합물은 피루베이트카복실레이스에 의하여 옥살로아세테이트(oxaloacetate)로 전환되어 TCA 주기 중간체로 이용된다.

피루베이트 탈수소 효소 복합체에 의한 피루베이트 탈카르복실화는 아세틸-CoA를 생성한다

피루브산 + CoA + NAD⁺ → 아세틸-CoA + CO₂ + NADH + H⁺

피루브산 산화는 해당 과정과 시트르산 회로를 연결하는 단계이다. 해당 과정에서 1분자의 포도당(C6)은 2분자의 피루브산(C3)으로 분해되기 때문에 피루브산 산화는 포도당 1분자당 2번 일어난다. 해당 과정으로 인해 세포질에서 생성된 피루브산은 미토콘드리아 기질로 들어가 아세틸-CoA로 전환된다. 이 과정에서 CO₂가 방출되고, NAD⁺가 NADH로 환원된다.

피루베이트의 대사에 의한 아세틸 CoA의 생성()

피루베이트는 체중 감량 보충제로 판매되지만 아직 이에 대한 확실한 근거는 뒷받침되지 않고 있다. 몇몇 실험에서 위약과 비교하여 피루베이트의 경우 통계적으로 유의한 결과가 발견되었다지만, 시험방법의 근본적인 결점이 있었고 그 효과의 규모가 작았다. 문헌 상으로 설사, 팽만감, 가스 및 저밀도 지방단백질 (LDL) 콜레스테롤 증가 같은 부작용이 확인되었고, 체중 감량을 위해 피루베이트의 효능에 대한 근거는 충분하지 않다.