락트산

락트산은 CH₃CH(OH)COOH의 구조를 가지는 카이랄 유기산 화합물로서, 하나의 분자에 알코올과 카복실산이 함께 있으며, 젖산으로도 부른다. 다양한 생리 활성을 가지고 있으며, 최근 생분해성 고분자의 원료로서 그 수요가 높다.

락트산의 화학 구조 (출처:대한화학회)

목차

1780년 스웨덴 화학자 칼 빌헬름 셸레(Carl Wilhelm Scheele)는 발효 우유에서 락트산을 최초로 분리했는데,¹⁾ 락트산의 이름은 우유를 뜻하는 라틴어 lac에서 유래하였다. 1808년에 베르첼리우스(Jöns Jacob Berzelius)는 근육의 운동 과정에서 락트산의 짝염기 락테이트가 생성됨을 발견하였다.²⁾ 1856년에는 유산균이 생체 내 락트산 합성에 관여함을 알게되었고, 1895년에는 발효법을 이용한 상업 생산이 시작되었다. 최근에는 친환경 고분자 폴리락트산의 수요 증가와 함께 생산량도 함께 늘고 있다.

락트산은 알코올과 카복실산을 하나의 분자에 갖는 탄소 세 개를 골격으로 하는 화합물이다. 하이드록시 작용기를 갖는 C₂는 카이랄 탄소이고, L-락트산과 D-락트산은 각각 광학 활성을 갖는다. 순수한 L-락트산 또는 D-락트산은 52 °C에서 녹고, 라세미체 락트산은 18 °C의 녹는점과 122 °C의 끓는점을 갖는다. 락트산은 물에 잘 녹고, 아세트산보다 약 10배 이상 산도가 높다(pKa = 3.79). 포유류의 생체내에서는 L-락트산만이 생성된다.

락트산 광학 이성질체 (출처: 대한화학회)

상업적으로 락트산은 박테리아의 탄수화물 발효법과 아세트알데하이드에서 출발하는 화학적 합성법을 통해서 합성한다. 탄수화물 발효법에서는 설탕, 녹말 등에서 얻는 탄소 5-6개의 탄수화물을 발효하여 D/L-락트산의 1: 1 혼합물 또는 L-락트산을 생산한다. 예를 들면, 탄소 6개를 가지는 포도당(glucose)은 탄소 3개를 가지는 피루베이트로 분해되고, 이후 락트산 짝염기인 락테이트로 전환된다. 락트산 70% 이상이 발효법으로 생산된다.

락트산 발효 과정 ()

화학 공정에서는 아세트알데하이드에 사이안화 수소(HCN)의 첨가 반응과 수화 반응으로 락트산을 제조한다.

락트산의 화학 제조법 (출처: 대한화학회)

단거리 달리기처럼 많은 에너지가 필요한 고강도 운동을 하면 포도당의 해당과정에서 생성되는 피루베이트가 충분히 빠르게 분해되지 못하고 일부가 환원되어 락테이트가 된다. 락테이트가 근육에 쌓이면 삼투압 효과에 의해 수분이 유입되고 이에 따른 근육통이 발생하는데, 시간이 지나면 락테이트는 다시 피루베이트로 전환되면서 그 농도가 감소하고 근육통이 사라진다. 그래서 락트산을 피로 물질이라고 부른다. 하지만 최근 다수의 연구에서는 락테이트가 오히려 근육의 피로를 줄여주는 역할을 한다는 결과들도 있다.³⁾⁴⁾

락트산을 단량체로 갖는 고분자인 폴리락트산은 우수한 기계적 및 물리적 특성과 함께 우수한 생분해성을 갖는 고분자 재료이다. 최근에는 플라스틱 폐기물에 대한 위기에 대응하여 1회용 포장재, 음료수 빨대, 3D 프린터 필라멘트 등까지 응용 범위가 넓어지고 있다. 폴리락트산은 락트산에서 직접 중합하거나, 고리형 이합체인 락타이드를 거쳐 생산한다. 상세 내용은 폴리락트산을 참조하기 바란다.

폴리락트산 단계 성장 중합 (출처:대한화학회)

폴리락트산 사슬 성장 중합 (출처: 대한화학회)

락트산은 우유의 발효과정에서 과량 생성되는 신맛을 내는 주성분이다. 락트산은 식품의 방부제, 신맛 첨가제, 일부 약품 및 화장품의 첨가제, 커피 제조기의 석회질 제거제 등 다양한 용도로 쓰인다.

1.
2. Scientific American, Why Does Lactic Acid Build Up in Muscles? And Why Does It Cause Soreness?
3. Muscle Fatigue: Lactic Acid or Inorganic Phosphate the Major Cause?
4. 'Protective effects of lactic acid on force production in rat skeletal muscle'