유기산
[ organic acids ]
유기산1)이란 유기 물질이면서 산성을 띠는 물질을 말한다. 이는 무기산과 대비되는 개념이며, 강한 무기산은 물에 매우 잘 녹는 특성이 있지만 유기산은 대개 물에 잘 녹지 않는 약산이다. 유기산은 유기 용매에 더 잘 녹으며, 이 때문에 유기 화학 반응에서 산성 조건을 만들 때에 종종 이용된다.
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일반적인 유기산들 (출처: 대한화학회)
유기산의 종류로는 설폰산, 설핀산, 카복실산, 유기 인산 에스터 등의 작용기들이 있다. 산성도는 설폰산 > 설핀산 > 유기 인산 에스터 > 카복실산의 순으로 감소한다.
목차
카복실산
카복실산은 가장 대표적인 유기산으로, RCOOH의 일반 구조를 가진다. 아세트산부터 벤조산, 폼산(개미산), 옥살산 등 생명 현상과도 관계가 있는 다양한 산들이 카복실산이다. 생명체 내에서는 산성 형태인 RCOO- 형태로 존재하며 음전하(-)를 띤다. 알코올과 반응하여 에스터를 형성하기도 하고, 아민과 탈수 축합반응하여 아마이드를 형성하기도 한다.
아세트산아세트산은 무색 투명한 액체로서, CH3COOH의 화학식을 가진다. 아세트산은 식초의 신맛을 내는 주요 성분이고, 산업적으로도 광범위하게 사용되어 연 650만 톤 가량이 생산되는데, 그 중 150만 톤 가량이 재활용된다. 아세트산의 75%는 메탄올의 카보닐화 반응을 통해 공업적으로 합성되고, 10% 가량이 자연 발효로 얻어지는데 이 부분이 식초 생산에 주로 사용된다.
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아세트산과 식초 (출처: 대한화학회, )
폼산은 무색 투명한 액체이고, 가장 간단한 카복실산이며, 물을 비롯한 다양한 극성 유기용매에 잘 녹는다. 폼산은 개미들이 호신용 및 방어용으로 사용하기 때문에 개미산으로도 불린다. 산업적으로는 사료 등의 방부제로 사용되고, 곡물이나 건초 등이 미생물에 의해 산화되는 것을 방지함으로써 이들의 부패를 억제한다.
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폼산 (개미산) (출처: 대한화학회, )
시트르산(구연산)은 흰색 고체 형태의 약한 유기산으로, 주로 레몬, 라임과 같은 신맛의 감귤류 과일에서 발견된다. 시트르산은 우리 몸속에서의 영양소 소화 과정 중 에너지원을 생산하는 핵심 과정인 시트르산 회로에서 중추적인 역할을 한다. 과일에서의 신맛과 관련되어 향미 증진제로서 사용되며, 화학적으로는 금속 이온을 잡는 킬레이트 물질로 사용되기도 한다.
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시트르산과 과일류 (출처: 대한화학회, )
설폰산
설폰산2)은 카복실산보다 1,000,000배 가량 강한 강산이고, RSO3H의 일반 구조를 가진다. 대표적인 유기 설폰산인 파라톨루엔설폰산과 메탄설폰산의 경우 pKa가 -2 전후일 정도로 강한 산이다. 유기 설폰산은 비극성의 탄소 사슬 부분과 극성의 설폰산 부분이 공존하여 계면활성제로도 쓰이며, 유기 화학 반응에서 유기 용매에 녹는 산 촉매로도 쓰인다.
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계면활성제 PFOS와 산 촉매 파라톨루엔설폰산 (출처: 대한화학회)
유기 인산 에스터
유기 인산 에스터는 설폰산이나 설핀산보다 약한 산이고, R’OPO3H2 형태의 구조를 가진다. 극성의 인산기와 비극성의 알킬기를 동시에 가지는 유기 인산 에스터는 계면활성제와 같은 성질을 띠며, 그 중 하나인 인지질의 경우 생체 내의 세포막을 구성하기도 한다. 뿐만 아니라 생체 내의 에너지를 담당하는 ATP나 유전 정보를 저장하는 RNA, DNA 등의 핵산 구조에서도 중요한 골격 구조의 역할을 하고 있다.
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생체 내에 존재하는 유기 인산 에스터 (출처: 대한화학회)
유기산의 이용
유기산은 세균 등의 세포벽을 관통해서 세균 등이 살수 없는 산성 환경을 만드는 방식으로 항균 작용을 한다.3)4) 이러한 특성을 이용하여 젖산 및 젖산 유도체들이 햄 등에서 식품 보존제로 사용된다. 유기산은 농업 및 낙농업에서 작물이나 건초 등을 보호하기 위해 친환경 농약이나 방부제로도 사용된다.
참고문헌
1.
2.
3. Gurtler, J. B., Mai, T. L. (2014) "Preservatives Traditional preservatives – organic acids" Encyclopedia of Food Microbiology, 119-130.
4. Morgunov, I.G., Kamzolova, S.V., Dedyukhina, E.G. et al. (2017) "Application of organic acids for plant protection against phytopathogens." Appl Microbiol Biotechnol 101, 921–932.
동의어
유기산