유기산

유기산¹⁾이란 유기 물질이면서 산성을 띠는 물질을 말한다. 이는 무기산과 대비되는 개념이며, 강한 무기산은 물에 매우 잘 녹는 특성이 있지만 유기산은 대개 물에 잘 녹지 않는 약산이다. 유기산은 유기 용매에 더 잘 녹으며, 이 때문에 유기 화학 반응에서 산성 조건을 만들 때에 종종 이용된다.

일반적인 유기산들 (출처: 대한화학회)

유기산의 종류로는 설폰산, 설핀산, 카복실산, 유기 인산 에스터 등의 작용기들이 있다. 산성도는 설폰산 > 설핀산 > 유기 인산 에스터 > 카복실산의 순으로 감소한다.

목차

카복실산은 가장 대표적인 유기산으로, RCOOH의 일반 구조를 가진다. 아세트산부터 벤조산, 폼산(개미산), 옥살산 등 생명 현상과도 관계가 있는 다양한 산들이 카복실산이다. 생명체 내에서는 산성 형태인 RCOO^- 형태로 존재하며 음전하(-)를 띤다. 알코올과 반응하여 에스터를 형성하기도 하고, 아민과 탈수 축합반응하여 아마이드를 형성하기도 한다.

아세트산은 무색 투명한 액체로서, CH₃COOH의 화학식을 가진다. 아세트산은 식초의 신맛을 내는 주요 성분이고, 산업적으로도 광범위하게 사용되어 연 650만 톤 가량이 생산되는데, 그 중 150만 톤 가량이 재활용된다. 아세트산의 75%는 메탄올의 카보닐화 반응을 통해 공업적으로 합성되고, 10% 가량이 자연 발효로 얻어지는데 이 부분이 식초 생산에 주로 사용된다.

아세트산과 식초 (출처: 대한화학회, )

폼산은 무색 투명한 액체이고, 가장 간단한 카복실산이며, 물을 비롯한 다양한 극성 유기용매에 잘 녹는다. 폼산은 개미들이 호신용 및 방어용으로 사용하기 때문에 개미산으로도 불린다. 산업적으로는 사료 등의 방부제로 사용되고, 곡물이나 건초 등이 미생물에 의해 산화되는 것을 방지함으로써 이들의 부패를 억제한다.

폼산 (개미산) (출처: 대한화학회, )

시트르산(구연산)은 흰색 고체 형태의 약한 유기산으로, 주로 레몬, 라임과 같은 신맛의 감귤류 과일에서 발견된다. 시트르산은 우리 몸속에서의 영양소 소화 과정 중 에너지원을 생산하는 핵심 과정인 시트르산 회로에서 중추적인 역할을 한다. 과일에서의 신맛과 관련되어 향미 증진제로서 사용되며, 화학적으로는 금속 이온을 잡는 킬레이트 물질로 사용되기도 한다.

시트르산과 과일류 (출처: 대한화학회, )

설폰산²⁾은 카복실산보다 1,000,000배 가량 강한 강산이고, RSO₃H의 일반 구조를 가진다. 대표적인 유기 설폰산인 파라톨루엔설폰산과 메탄설폰산의 경우 pK_a가 -2 전후일 정도로 강한 산이다. 유기 설폰산은 비극성의 탄소 사슬 부분과 극성의 설폰산 부분이 공존하여 계면활성제로도 쓰이며, 유기 화학 반응에서 유기 용매에 녹는 산 촉매로도 쓰인다.

계면활성제 PFOS와 산 촉매 파라톨루엔설폰산 (출처: 대한화학회)

유기 인산 에스터는 설폰산이나 설핀산보다 약한 산이고, R’OPO₃H₂ 형태의 구조를 가진다. 극성의 인산기와 비극성의 알킬기를 동시에 가지는 유기 인산 에스터는 계면활성제와 같은 성질을 띠며, 그 중 하나인 인지질의 경우 생체 내의 세포막을 구성하기도 한다. 뿐만 아니라 생체 내의 에너지를 담당하는 ATP나 유전 정보를 저장하는 RNA, DNA 등의 핵산 구조에서도 중요한 골격 구조의 역할을 하고 있다.

생체 내에 존재하는 유기 인산 에스터 (출처: 대한화학회)

유기산은 세균 등의 세포벽을 관통해서 세균 등이 살수 없는 산성 환경을 만드는 방식으로 항균 작용을 한다.³⁾⁴⁾ 이러한 특성을 이용하여 젖산 및 젖산 유도체들이 햄 등에서 식품 보존제로 사용된다. 유기산은 농업 및 낙농업에서 작물이나 건초 등을 보호하기 위해 친환경 농약이나 방부제로도 사용된다.

1.
2.
3. Gurtler, J. B., Mai, T. L. (2014) "Preservatives Traditional preservatives – organic acids" Encyclopedia of Food Microbiology, 119-130.
4. Morgunov, I.G., Kamzolova, S.V., Dedyukhina, E.G. et al. (2017) "Application of organic acids for plant protection against phytopathogens." Appl Microbiol Biotechnol 101, 921–932.