이소플라보노이드

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이소플라보노이드

[ isoflavonoid ]

이소플라보노이드는 식물이나 균류의 이차대사산물의 일종으로 플라보노이드 페놀화합물의 일종이다.

이소플라노이드 중 다수는 다양한 생물학적 활성을 가진다. 많은 이소플라보노이드 화합물이 구조적으로 에스트로겐과 유사하기 때문에, 에스트로겐 수용체를 통해 다양한 조직에서 에스트로겐과 항에스트로겐의 효과를 보이므로 이들을 식물성 에스트로겐이라 지칭하기도 한다. 일부 연구에서 폐경 증상 완화 및 면역조절, 특정 암, 심혈관 및 피부 질환, 골다공증, 비만 등에 대한 예방 효과가 있음이 보고되어 있다.¹⁾

이소플라보노이드의 화학구조적 특징

이소플라보노이드는 플라보노이드의 일종이다. 플라보노이드는 화학적으로 두 개의 페닐 고리(A와 B)와 헤테로사이클릭 고리(C)로 구성된 15개의 탄소 골격의 일반적인 구조를 가진다. 이는 C6-C3-C6으로 표현된다. 플라보노이드는 IUPAC 명명법에 따르며, 다음과 같이 크게 세 가지로 분류될 수 있다.²⁾

플라보노이드

3-페닐 크로몬(3-페닐-1,4-벤조 피론) 구조로부터 유도된 이소플라보노이드

4-페닐 쿠마린(4-페닐-1,2-벤조 피론) 구조로부터 유도된 네오플라보노이드

플라보노이드의 경우 2-페닐크로멘-4-1 골격을 가지는 반면, 이소플라보노이드는 하이드록실 3-페닐크로멘-4-1 골격이나 3-페닐크로만 골격을 가진다.²⁾

이소플라보노이드의 구조 비교 (출처: 한국식물학회)

이소플라보노이드의 대사과정

이소플라보노이드류는 플라보노이드 생합성 경로 상에서 분지를 형성하며, 식물에 일반적으로 존재하는 플라바논 중간생성물인 liquiniteninin, naringenin으로부터 플라보노이드 생합성 경로를 통해 합성된다.³⁾

이소플라보노이드는 그 범위가 매우 넓어 구조적으로 유사한 isoflavones, isoflavandiols, isoflavanes, isoflavenes, pterocarpans, rotenoids 그룹들을 포함한다.

참고문헌

1. Valavanidis A, Vlachogianni T (2013) Chapter 8 - Plant Polyphenols: Recent Advances in Epidemiological Research and Other Studies on Cancer Prevention, In Atta ur R ed, Studies in Natural Products Chemistry, Ed, Vol 39. Elsevier. 269-295
2. McNaught AD, Wilkinson A (1997) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the 'Gold Book'). Blackwell Scientific Publications, Oxford
3.

이소플라보노이드