사포닌

사포닌

[ saponin ]

사포닌은 다양한 식물 종에 존재하는 양친매성 배당체(amphipathic glycoside)로서, 특히 물에 섞어주었을 때 비누와 같이 거품을 지속적으로 내는 특성을 나타내는 계면활성제이다. 어원은 라틴어의 sapo(비누)에서 유래되었다.1)2)

트리테르펜 사포닌과 스테로이드 사포닌. 메디겐산 배당체(medigenic acid glysoside)는 알팔파에 추출된 트리테르펜 사포닌이고, 디소게닌 배당체(disogenin glysocide)는 클로버에서 추출된 스테로이드 사포닌이다. (출처 : 한국식물학회)

목차

사포닌의 구조 및 종류

사포닌은 구조적으로 하나 또는 그 이상의 친수성 글리코시드 잔기(hydrophilic glycoside moieties)가 소수성 트리테르펜(triterpene) 또는 스테로이드 유도체와 결합되어 있어 계면활성제 또는 세제 활성을 나타낸다. 사포닌의 종류에는 스테로이드 배당체, 스테로이드-알칼로이드 배당체, 트리테르펜 배당체가 있으며, 아글리콘(aglycone: 당이 없는 테르페노이드) 형태로 식물에 존재하기도 하는데 이를 사포게닌(sapogenin)이라고 한다.1)2)

사포닌의 기능

식물에서 사포닌은 주로 곰팡이나 다른 미생물로부터의 공격을 방어하는 역할을 수행하는 것으로 생각된다. 사포닌은 치환되지 않은 3-β-hydroxyl 기를 가진 스테롤과 복합체를 형성할 수 있다. 사포닌이 곰팡이 균사 막에 있는 스테롤과 이러한 복합체를 형성하게 되면 곰팡이의 외부 막이 분해되는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 귀리에 존재하는 트레테르펜 사포닌인 아베나신 A-1(avenacin A-1)의 경우 뿌리 표피세포에서 특정 곰팡이의 침입을 효과적으로 방어한다. 하지만, 많은 병원성 곰팡이들은 이러한 사포닌에 의한 식물의 방어 체계를 회피하기 위해 특별한 효소를 분비하기도 한다. 예를 들어 곰팡이 균주 중 일부는 아베나시나아제(avenacinase)라는 효소를 합성해서 아베나신 A-1을 분해하여 곰팡이가 식물에 감염될 수 있도록 해준다.1)

식물의 사포닌은 동물에게도 다양한 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 귀리나 시금치에 존재하는 일부 사포닌이 동물의 소화과정 및 영양소 흡수를 촉진한다는 보고가 있기는 하지만, 대부분의 사포닌은 쓰고 얼얼한 맛을 가지고 있어 포유류가 섭취시 위장 자극이 일어날 수 있다. 예를 들어 알팔파의 사포닌은 소가 섭취했을 때 소화 장애와 고창증(bloating)을 유발할 수 있다. 또한, 몇몇 사포닌은 어류와 같은 냉혈동물(cold-blooded animal)에게 독성이 있고, 특정 농도의 사포닌은 곤충에게도 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다.1)3)

사포닌의 효능 및 활용

사포닌은 콜레스테롤과 인지질과 같은 세포막 구성요소와 상호작용 가능한 계면활성제로서 화장품 및 약품 개발에 활용될 수 있다.

  • 키라야사포닌(Quillaja saponin) : 칠레, 페루, 볼리비아 지역에 분포하는 Quillaja saponaria Molina(장미과 "비누나무")로부터 추출되는 트레테르펜 사포닌이다. 다른 사포닌에 비해 계면활성과 균질성이 매우 높아서 남미와 유럽 지역에서 오래전부터 세정제와 발포제로 사용되어 왔다. 현재도 샴푸, 액체 세제, 치약의 계면 활성제, 음료의 유화제 등으로 사용되고 있다. 또한 이들 사포닌은 백신의 보조제로서도 사용되어 왔으며, 유화향료나 비타민 수용화 제제 개발에도 활용되고 있다.1)4)5)
  • 글리시리진(glycyrrhizin) : 감초에서 추출되는 사포닌으로서 한약재로서 의학적 목적으로 사용되어 왔고, 음식과 담배의 단맛 등을 증진시키는 물질로 사용되어 왔다.1)
  • 연명피 사포닌 : 환자목의 과육인 연명피에서 추출되는 트리테르펜 사포닌은 일본 각지의 산림에서 자생하고 있으며 세안료로서 쓰여져 왔다. 이 사포닌은 샴푸와 린스에 첨가되어 사용되기도 하며 항염 작용이 있는 것으로 알려져 있다.4)
  • 진세노사이드(ginsenoside) : 인삼속(Panax)에서 발견되는 사포닌을 통칭하여 진세노사이드라고 하며 현재까지 인삼에서 38종 이상의 진세노사이드가 분리되어 구조가 밝혀졌다. 매우 오래전부터 약용 식물로 사용되어 온 인삼의 사포닌인 진세노사이드는 중추신경계, 내분비계, 면역계, 대사계 등 인간의 신체기능 조절에 약용 효과를 가지고 있는 것으로 보고되고 있으며 항암효과 등의 약리작용에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다.

이 외에도 팥이나 콩으로부터 추출된 사포닌은 피부이상을 예방하는 용도 또는 육모제 등으로도 이용되고 있다.

참고문헌

1. 홍영남, 권덕기, 김재준 등 역 (2012) 식물생리학(제4판), 월드사이언스
2. Hostettmann K, Marston A (1995) Sapnoins, Cambridge, New York, Cambridge University press.
3. Tava A, Odoardi M (1996) Saponis from Medicago ssp.: chemical characterization and biological activity against insects. In: Saponis used in Food and Agriculture. Waller GR, Yamasaki K (eds). Adv in experimental medicine and biology, 405: 97-109
4. 안봉전 (2009) 화장품 생물신소재. 광문각
5. Hong-Xiang S, Yong X, Yi-Ping Y (2009) Advances in saponin-based adjuvants. Vaccine 27: 1787–1796