타우린

타우린은 2-아미노에테인설폰산(2-aminoethanesulfonic acid) 구조를 가진 유기물이다. 아미노산의 카복실산 대신 강산성의 설폰산을 가지고 있기 때문에 타우린은 이온화된 형태로 존재한다.

그림1. 타우린 구조(출처: 대한화학회)

타우린은 동물 피부와 대장에 많이 존재하고,¹⁾ 식물에는 거의 존재하지 않거나 미량으로 존재한다. 특히 포유류의 뇌, 심장, 간, 신장 등의 장기와 골격 근육에 고농도로 존재한다. 굴, 가리비 등 조개류나 오징어, 문어, 생선의 검붉은 살 등에 많으며, 소, 돼지, 닭 등의 육류에서의 함유량은 상대적으로 적다. 타우린은 담즙산, 항산화 작용, 삼투압 조절, 피부 안정화와 칼슘 신호전달 체계, 심장 순환계와, 근골격계, 안질환, 중추신경계 등에 다양한 생리활성이 보고되고 있다.

목차

에틸렌 옥사이드(ethylene oxide)와 아황산수소 소듐(sodium bisulfite) 사이의 반응으로 2-하이드록시에테인설폰산(2-hydroxyethanesulfonic acid, isethionic acid)을 만든 후, 암모니아 분해 반응(aminolysis)을 통해서 타우린을 합성할 수 있다. 아지리딘(aziridine)과 아황산 (sulfurous acid)과의 반응으로도 합성할 수 있고,²⁾ 브로모에테인설폰산 염과 암모니아의 반응으로도 합성할 수도 있다. 2010년 기준 27,639 톤의 타우린이 사료용, 제약용, 에너지 음료용으로 합성되고 있으며, 이 중 90%가 중국에서 생산되고 있다.

타우린의 생합성은 시스테인(cysteine)에서 시작한다. 포유동물에서 타우린 합성은 췌장 (pancreas)에서 시스테인 설핀산(cysteine sulfinic acid) 경로를 통해 일어난다. 먼저 시스테인(cysteine)이 시스테인 이산소첨가효소(cysteine dioxygenase)에 의해 시스테인 설핀산(cysteine sulfinic acid)으로 산화된다. 시스테인 설핀산은 설피노알라닌 디카복실레이스(sulfinoalanine decarboxylase, 혹은 탈카복실 효소)에 의해 탈카복실화(decarboxylation)되어 하이포타우린(hypotaurine)으로 변환된다. 하이포타우린은 하이포타우린 디카복실레이스(hypotaurine decarboxylase) 효소에 의해 산화되어 타우린이 생성된다.³⁾

그림2. 타우린 생합성(출처: 대한화학회)

또한, 타우린은 황교환 반응(transsulfuration) 경로로 합성되기도 한다. 호모시스테인(homocysteine)이 시스타싸이오닌(cystathionine)으로 변환되고 난 후, 여러 효소들의 작용에 의해 하이포타우린을 거쳐서 타우린으로 생합성된다.⁴⁾

그림3. 타우린 트랜스설퓨레이션 합성경로(출처: 대한화학회)

타우린은 심장 순환계 역할, 근골격계, 안구 및 중추신경계의 발달과 역할에 필수이다.⁵⁾ 타우린은 항산화 효과가 있으며, 납 또는 카드뮴 등의 중금속 독성을 완화시켜주는 효과가 있다. 또한 타우린은 과도한 운동에서 오는 산화 스트레스(oxidative stress) 방지에도 효과가 있다고 보고되었다. 타우린은 비만 성인에게는 콜레스테롤 저해 효과와 함께 체중감소 효과가 있다. 또한 당뇨쥐에서 타우린은 체중감소와 혈당감소 효과가 있다.

타우린은 다양한 생리활성 현상에 관련되어 있는 것으로 알려져 있지만, 작용기작이나 과량 섭취 시 발생하는 부작용에 대한 이해는 아직 부족하다. 뇌전증 환자에게 고용량의 타우린을 투여 시(50 mg per kg 경구 투여) 혈액에서의 성장호르몬의 현저한 증가해서 시상하부를 자극하거나 신경내분비 작용에 영향을 준다고 알려져 있다. 타우린은 건강한 성인에게서는 하루 3 g까지 보조제로 먹어도 무방하다는 보고서가 있다.⁶⁾ 유럽 식품 안전청 (European Food Safety Authority)의 연구 결과에 의하면 하루에 1,000 mg/kg까지 섭취하여도 부작용이 관찰되지 않았다고 한다.

집고양이를 포함하는 고양이과 동물은 타우린을 생합성하지 못한다. 따라서 타우린은 고양이 사료에 필수 성분이다.⁷⁾ 고양이가 타우린을 섭취하지 못하면 모발감소와 충치, 고양이 망막은 서서히 퇴화되는 안질환이 생길 수 있다. 또한 타우린 섭취가 부족하면 고양이과 확장성 심근병증 발병과 관련있다는 보고가 있다.

시스타싸이오닌을 시스테인으로 바꿔주는 효소가 부족할 때, 특히 타우린이 부족하면 미숙아 출산 위험이 있다는 보고가 있다.⁸⁾ 실제로 모유과 영아 이유식에 타우린이 포함되어 있지만 이들의 영향에 대해서는 구체적으로 확인되지 않고 있다.

타우린은 항섬유화 성질을 이용한 미용 성분으로도 사용된다. 모발 보호와 피부 수분 유지 성분으로도 사용되며, 콘택트렌즈 세척액의 성분으로도 사용되기도 한다.

1. 'Schuller-Levis, Georgia B.; Park, Eunkyue (2003). 'Taurine: new implications for an old amino acid'. FEMS Microbiology Letters. 226: 195–202. doi: 10.1016/S0378-1097(03)00611-6'
2. 'Kosswig K, ed. (2000). 'Sulfonic Acids, Aliphatic'. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi: 10.1002/14356007.a25_503'
3. 'Sumizu K (1962). 'Oxidation of hypotaurine in rat liver'. Biochim. Biophys. Acta. 63: 210–212. doi: 10.1016/0006-3002(62)90357-8'
4. 'Harris Ripps, Wen Shen (2012). 'Review: Taurine: A 'very essential' amino acid'. Molecular Vision. 18: 2673–2686. PMC 3501277'
5. 'Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (1980). '13C Nuclear Magnetic Resonance Study of the Complexation of Calcium by Taurine'. Journal of Inorganic Biochemistry. 13 (2): 137–50. doi: 10.1016/S0162-0134(00)80117-8'
6. 'Shao A, Hathcock JN (2008). 'Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine'. Regulatory Toxicology and Pharmacology : RTP. 50 (3): 376–99. doi: 10.1016/j.yrtph.2008.01.004'
7. 'KNOPF, Karen (2011). 'Taurine: An Essential Nutrient for the Cat' (PDF). The Journal of Nutrition. 108: 773–778'
8. 'Heird W.C. 'Taurine in neonatal nutrition—revisited,' Archives of Disease in Childhood: Fetal Neonatal. 2004 November; 89(6): F473-F474. doi: 10.1136/adc.2004.055095'