에틸렌

에틸렌은 C₂H₄의 화학식을 갖는 유기화합물이며 IUPAC 명명법으로는 에텐(ethene)이라고 한다. 탄소와 탄소 사이에 이중 결합을 갖는 탄수소화합물을 통칭하는 알켄(alkene)류에서 가장 간단한 형태이다. 합성 고분자인 폴리에틸렌의 원료로써 세계에서 가장 많이 생산되는 유기화합물이기도 하다. 자연계에서는 과일을 익게 하는 식물 호르몬으로 발견되기도 한다.

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에틸렌의 두 탄소가 모두 sp² 혼성 오비탈을 가지고 있어 모든 원자가 같은 평면에 놓여있는 평면 구조를 갖는다. C=C 이중 결합의 길이는 1.34 Å이고 C-H의 결합 길이는 1.09 Å이며, H-C=C 결합각은 121.3^°이다. 에틸렌의 탄소-탄소 간 π결합으로 인해 여러 가지 친전자체와 비교적 쉽게 반응할 수 있다. 탄소-탄소 간 이중 결합은 특히 전이 금속과 착물을 잘 형성할 수 있어서 전이 금속을 촉매로 하는 반응들이 비교적 많다.

에틸렌의 구조 (출처:대한화학회)

대부분의 에틸렌은 나프타로부터 생산된다. 그러나 액화 석유 가스(LPG)나 액화 천연 가스(LNG)를 원료로 사용하여 생산하기도 한다. 우리나라에서는 2017년 6월 기준으로 연간 약 900만톤의 에틸렌이 생산되고 있으며, 이는 전세계 생산량 1억 5000만톤의 약 6% 정도에 해당한다.

우리나라에서는 주로 나프타 분해 시설(NCC: naphtha cracking center)에서 에틸렌을 생산하지만, 미국과 중국에서는 주로 각각 ECC(에탄크래커), CTO(석탄 분해설비)를 통해 에틸렌을 생산한다. 2017년 기준으로 국내에서 NCC를 가동 중인 석유화학기업은 LG화학, 롯데케미칼, 한화토탈, 대한유화, SK종합화학, 여천 NCC 등 총 6개이고 세계 4위의 에틸렌 생산능력을 보유하고 있다.

국내석유화학제품 계통도 (2017년 6월 기준, 단위 1000 MTA (metric ton annually) ()

에틸렌을 원료로 하여 가장 많이 생산되는 공업적 제품과 그 공정들은 아래와 같다.

에틸렌의 공업적 용도 (출처:대한화학회)

에틸렌은 식물의 호르몬이기도 하다. 에틸렌은 식물의 씨앗이나 뿌리를 형성하는 과정, 개화 및 열매의 숙성, 잎사귀가 낙엽이 되는 과정 등의 다양한 생장 과정에 관여한다.

이미 고대 이집트인들은 무화과에 상처를 내면 무화과가 빨리 익는다는 것을 알고 있었는데, 이는 상처가 난 식물이나 과일에서 에틸렌이 더 많이 생성되기 때문이다. 고대 중국인들은 배를 빨리 익게 하기 위해 밀폐된 공간에 배를 쌓아 놓고 향을 피우기도 하였는데, 이 역시 향이 연소될 때 나오는 에틸렌 또는 그 유사 물질을 이용한 것이다.

전기가 발명되기 이전인 19세기 중반 유럽에서는 가스등을 가로등으로 많이 사용하였는데, 가스등의 가스가 유출되는 사고가 일어났을 때 주변의 나무와 식물들이 기형적으로 노화가 되고 낙엽이 지는 현상을 우연히 발견하였다. 실제 그 원인이 에틸렌 가스 때문이었다는 사실은 1901년에 러시아의 과학자 넬주보프(Dimitry Nikolayevich Neljubov, 1879-1926)가 실험을 통해 밝혀내었다. 그 이후로 많은 연구에 의해 에틸렌은 식물의 모든 세포에서 생성될 수 있으며, 단지 생장 과정이나 세포의 종류에 따라 생성되는 양과 속도가 달라진다는 것이 알려졌다.¹⁾

과일, 채소, 꽃과 같은 식물류의 상품들을 유통할 때, 수확하면서 잘려진 부분이나 상처가 난 부분에서 에틸렌이 생성되기 시작하고, 유통 기간이 길어지면 에틸렌에 노출되는 시간이 길어져 상품이 너무 빨리 숙성되거나 시드는 문제가 생기게 된다. 이를 해소하기 위해 식물이 에틸렌을 생성하는 것을 줄이거나, 인지하는 작용을 막는 물질들이 몇 가지 고안되었다.

아미노에톡시바이닐글라이신(aminoethoxyvinylglycine, AVG)과 아미노옥시아세트산(aminooxyacetic acid, AOA) 등은 에틸렌 생합성을 막는 저해제이다. 그러나 이미 수확이 된 상품들에서 에틸렌 생합성 저해제는 큰 효과를 기대하지 못한다. 주변에서 생성되는 에틸렌에 계속 노출이 될 수 있기 때문이다. 그보다는 에틸렌을 인지하는 작용을 저해하는 물질이 더 효과적일 수 있는데, 그 대표적인 예로 1-메틸사이클로프로펜(1-methylcyclopropene, 1-MCP)이 있다. 1-MCP는 에틸렌과 유사한 구조를 가지고 있어 에틸렌을 인지하는 작용을 저해하지만, 에틸렌과 같이 식물의 숙성을 촉진하지는 않는다.

에틸렌의 생합성 저해제와 인지 저해제들 (출처:대한화학회)

1. Abeles FB, Morgan PW, Saltveit ME Jr. 1992. Ethylene in plant biology, 2nd edn. New York: Academic Press.