지질
[ lipid ]
일반적으로 지질은 비극성 용매에 녹고 물에는 녹지 않는 생물학적 기원 물질로 정의 된다. 지질은 매우 크고 다양한 그룹에 속하는 자연적으로 발생하는 물질이며, 지방, 왁스, 스테로이드, 지용성 비타민(A,D,E,K), 모노글리세라이드, di-, tri-글리세라이드, 인지질 등을 포함한다. 지질의 주요 기능은 에너지 저장, 신호전달, 세포막의 구성 성분으로서의 역할이다. 지질은 화장품, 식품 산업 뿐만아니라 나노기술까지 응용 분야가 다양하다.1)
목차
정의
과학자들은 지질을 소수성이면서 양친매성인 작은 분자로 정의한다. 양친매성 지질은 소낭이나 리포좀 또는 수중 환경에서 막을 형성하는 것과 같은 구조를 형성할 수 있도록 해준다. 생물학적 지질은 전체적으로 또는 부분적으로 두 가지 구별되는 생화학적 단위체로부터 기원하는데, 케토아실(ketoacyl)과 아이소프렌(isoprene) 그룹이다. 이 접근방식을 사용하여 지질은 8개의 카테고리로 분할되는데, 지방산(fatty acids), 글리세로지질(glycerolipids), 글리세로인지질(glycerophospholipids), 스핑고지질(sphingolipids), 당지질(saccharolipids), 폴리케타이드(polyketides), 스테롤지질(sterol lipids), 프레놀지질(prenol lipids)이다.2)
지질(lipid)이라는 용어는 때론 지방(fat)과 동의어로 사용됨에도 불구하고 지방(fat)은 트리글리세라이드라고 불리는 지질(lipid)의 하부 그룹이다. 지질은 또한 지방산과 그들의 유도체들도 포함하고 있을 뿐만 아니라, 콜레스테롤과 같은 스테롤을 포함한 대사 물질들도 포함하고 있는 개념이다. 인간과 다른 포유류는 지질을 분해하고 합성하는 다양한 생합성 경로를 사용하는데도 불구하고 몇가지 필수 지방산은 이러한 방식으로 만들 수 없어 음식으로부터 섭취해야 한다.
역사
Lipid 단어는 어원학적으로 그리스어인 lipos(fat)로부터 유래했다. 그렇지만 이 의미는 일반적으로 잘 받아들여지지 않고, 현재까지 과학자들에 의해 밝혀진 사실에 의하면 간단히 소수성이면서 양친매성(amphiphile)인 작은 분자라고 정의한다. 지질이 유기용매에만 녹는다라는 말은 사실 잘못 의도된 개념이다. 지질 중에는 물에서 거의 녹는 종류도 존재한다.3)
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지질 구조(출처:https://commons.wikimedia.org)
지질의 분류
지방산 또는 지방산 잔기들은 말로닐조효소A(malonyl-CoA) 또는 메틸말로닐조효소A(methylmalonyl-CoA) 그룹과 함께 지방산 생합성(fatty acid synthesis) 과정을 통해 아세틸조효소A(acetyl-CoA) 프라이머의 사슬 연장에 의해 합성된 다양한 분자그룹을 말한다.4)5) 이들은 말단에 카복실기를 가지며 탄화수소(CH2)의 긴 연결로 이루어진다. 이 배열은 극성, 친수성 말단과 무극성 소수성 말단이 되게 해준다. 지방산 구조는 가장 기본적인 생물학적 지질의 카테고리들 중에 하나인데, 보통 더 구조적으로 복잡한 지질을 합성하는데 전구체로서 이용된다. 또한 탄소개수가 4~24 사이에 있는 지방산은 포화 되어있거나 불포화 되어있는 구조로 되어있다.6)
지질은 산소, 할로겐, 질소, 황을 포함한 작용기 그룹이 부착될 수 있다. 만약 지방산이 이중결합을 포함한다면, cis- 또는 trans- 기하 이성질체를 갖을 가능성이 있는데, 이는 분자의 배열에 영향을 준다. cis-이중결합은 지방산 사슬을 굽어지게 한다. 18개의 탄소를 갖는 리놀렌산에서 3개의 이중결합은 대부분 식물 엽록체의 틸라코이드 막의 지방-아실(fatty-acyl) 사슬에 풍부하고, 이러한 지방산을 가진 막지질은 낮은 온도에서도 아주 높은 유동성을 부여한다. 그리고 또한 리놀렌산은 엽록체의 13-C NMR에서 높은 공명에서 샤프한 피크가 나타나게 한다.7)8)
지질의 이중결합은 세포막의 구조와 기능에 중요한 역할을 한다. 자연적으로 발생한 지방산들은 주로 cis-형태를 갖는다.9) 생물학적으로 중요한 지방산의 예는 아이코사노이드(eicosanoids)를 포함하는데 이는 프로스타글래딘(prostaglandins), 류코트리이엔(leukotrienes), 트롬박산(thromboxanes)를 포함한 아라키도닉산(arachidonic acid)과 아이코사펜타에노익산(eicosapentaenoic acid)로부터 주로 유도된 것이다. 도코사헥사에오익산(docosahexaenoic acid)도 생물 시스템에 중요하다.10)11)다른 주요한 지질 분류는 지방산 에스터(fatty esters)와 지방산 아마이드(fatty amides)이다. 지방산 에스터는 중요한 생물학적 중간매개체를 포함하는데 왁스 에스터(wax ester), 지방산 사이오에스터-CoA 유도체(fatty acid thioester coenzyme A), 지방산 사이오에스터-ACP 유도체(fatty acid thioester acyl carrier protein), 지방산 카르니틴(fatty acid carnitines) 등이 있다.
지방산 아마이드는 카나비노이드 뉴로트랜스미터 아난드아마이드(cannabinoid neurotransmitter anandamide)와 같은 N-아실 에탄올아민(N-acyl ethanolamine)를 포함한다.12)
글리세롤지질(glycerolipid)글리세롤지질은 단일, 이중, 삼중(mono-, di-, tri-)으로 치환된 글리세롤로 구성되어 있는데, 가장 많이 알려진 지방산은 트리아실글리세라이드(triglyceride)이다.13) 트리아실글리세롤(triacylglycerol)은 동물의 triglyceride와 동의어로 사용된다.
이 지질은, 글리세롤의 기본구조에 3개 하이드록실 그룹이 각각 다른 지방산에 의해서 에스테르화 되어 있다. 이들은 에너지 저장용도로 사용되어지는데, 동물 조직에서 저장된 지방의 많은 부분이 트리아실글리세라이드라고 할 수 있다. 트리아실글리세라이드의 에스터결합은 가수분해를 통해서 지질 대사의 첫 번째 단계로 넘어간다.14) 글리세롤지질의 추가적인 하부그룹은 글리코실글리세롤(glycosylglycerol)에 의해 대표되는데, 이는 하나 또는 그 이상의 글리코시드(glycoside) 결합을 통해 글리세롤에 부착된 당 잔기 존재에 의해 특정화 된다. 이러한 카테고리의 구조적인 예는 식물 세포막에서 발견되는 다이갈락토실다이아실글리세롤(digalactosyldiacylglycerol)과 포유류의 정자의 세미노지질(seminolipid)이다.15) 식물에서 글리세로지질의 종류는 대표적으로 포스패티딜글리세롤(PG, phosphatidylglycerol), 모노갈락토실다이아실글리세롤(MGDG,monogalactosyldiacylglycerol), 다이갈락토실다이아실글리세롤(DGDG,digalactosyldiacylglycerol) 그리고 설포퀴노보실다이아실글리세롤(SQDG,sulfoquinovosyldiacylglycerol) 등이 있는데 이들은 대부분의 식물의 엽록체의 내막 또는 외막에 존재한다.16)
인지질(glycerophospholipid)글리세로인지질은 보통 인지질(phospholipid)로 언급되는데, 세포의 지질 이중층의 가장 중요한 성분일 뿐만 아니라,17) 물질대사와 세포 신호전달에 연루되는 중요한 물질이다.18) 신경 조직(뇌포함)은 각각 아주 높은 양의 인지질을 포함하고 이 구성성분의 변형으로 다양한 신경 장애가 발생할 수 있다.19) 인지질은 진핵생물과 진정세균의 글리세롤 기본구조의 sn3에 극성 머리와, 아채박테리아(archaebacteria)의 경우엔 sn1 위치의 극성 머리에 기반한 구별되는 그룹으로 나눌 수 있다.20) 인지질은 글리세로지질의 개념에 포함된다. 글리세롤에 2개의 지방산과 하나의 인산이 결합되어있으므로 배경구조는 글리세로지질과 같다. 생체 막에서 발견되는 인지질의 예는 포스패티딜콜린(PC, phosphatidylcholine, GPCho 또는 lecithin), 포스패티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine, PE 또는 GPEtn)과 포스패티딜세린(phosphatidylserine, PS 또는 GPSer)이다. 세포막의 주요 구성성분으로서의 역할과 더불어 세포내 단백질과의 결합부뿐만 아니라 2차 전달자로서의 역할도 있다. 인지질에서 지방산의 종류중에 하이드록시기가 아실화(acylated)된 형태도 존재한다.21)
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인지질 구조(출처:https://commons.wikimedia.org)
인지질은 인산의 머리 그룹에 어떠한 아미노산 잔기가 붙느냐에 따라서 그 종류가 달라지며, 식물에서는 보통 포스패티딜콜린(PC, phsophatidylcholine), 포스패티딜에탄올아민(PE, phsophatidylethanolamine), 포스패티딜세린(PS, phsophatidylserine), 포스패티딕산(PA, phsophatidic acid), 포스패티딜이노시톨(PI, phsophatidylinositol) 등이 존재하며 매우 다양한 기능을 한다고 알려져 있다.22)
스핑고지질(sphingolipid)스핑고 지질은 아미노산 세린과 긴사슬 지방 아실조효소(acyl-CoA)로부터 새로운 경로를 통해 합성되고 세라마이드, 인지질, 글리코스핑고지질 및 다른 복합체로 변환되는 복잡한 복합체 그룹이다.23) 포유류의 주요한 스핑고이드베이스(sphingoid base)는 주로 스핑고신(sphingosin)으로 언급된다. 세라마이드(N-acyl-sphingoid base)는 아마이드가 결합된 지방산과 함께 스핑고이드베이스 유도체들의 하위 그룹이다. 여기에 붙어있는 지방산은 16~26개의 탄소사슬 길이와 함께 포화 또는 불포화 되어있다.
포유류의 주요 인스핑고지질(phosphosphingolipid)은 스핑고마이엘린(sphingomyelin)이고,24) 반면에 곤충은 세라마이드 포스포에탄올아민(ceramide phosphoethanolamine),25) 균류는 파이토세라마이드 인이노시톨(phytoceramide phosphoinositol)과 만노오스 포함하는 머리 그룹을 갖는다.26) 글리코스핑고지질은 스핑고이드베이스에 글리고시드결합을 통해 연결된 하나 또는 두 개 이상의 당 잔기로 구성된 분자 그룹이다. 이들의 예는 세레브로시드(cerebrosides) 또는 갱글리오시드(ganglioside)가 있다.
스테롤지질(sterol lipid)콜레스테롤 및 그 유도체들과 같은 스테롤지질은 글리세로인지질 및 스핑고마이엘린과 같은 막 지질의 중요한 성분이다.27) 4개의 고리 구조를 갖는 스테로이드는 호르몬이나 신호전달 분자로서의 생물학적인 역할을 한다. 탄소 18개를 갖는 스테로이드는 에스트로겐(estrogen) 그룹을 포함하는 반면 19개 탄소를 갖는 스테로이드는 테스토스테론(testosterone)이나 안드로스테론(androsterone)과 같은 안드로겐 종류를 구성한다. 탄소 21개를 갖는 하위그룹은 프로게스테론(progestogen)과 글루코코르티코이드(glucocorticoid) 및 미네랄로코르티코이드(mineralocorticoid)를 포함한다.28) 비타민 D를 구성하는 세코스테로이드(secosteroid)는 중심 구조의 B ring이 분해되면서 활성화 된다.29) 스테롤의 다른 예는 담즙산과 그들의 유도체 분자들인데 포유류에서는 콜레스테롤 유도체는 간에서 산화되고 합성된다.30) 식물에서도 비슷한 물질의 스테롤 지질이 있는데, 베타-시토스테롤(β-sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasterol), 그리고 브라시카스테롤(brassicasterol)과 같은 파이토스테롤(phytosterol)이 그것이다.31) 균류의 세포막에서 우세한 스테롤 성분은 에르고스테롤(ergosterol)이다.32)
프레놀지질(prenol lipid)프레놀지질은 주로 메발론산(mevalonic acid, MVA) 경로를 통해 생산되는 5탄소단위 전구체 이소펜테닐 이인산(isopentenyl diphosphate)과 디메틸알릴 이인산(dimethylallyl diphosphate)으로부터 합성된다.33) 단순 이소프레노이드(선형 알콜, 이인산 등)은 5탄소 단위체가 연속적으로 첨가됨으로써 만들어지며 이러한 테르펜 단위체(terpene unit)의 수에 의해 분류된다. 40개 이상의 탄소를 포함하고 있는 구조들을 폴리테르펜(polyterpene)이라 한다. 카로티노이드(carotenoids)는 단순 이소프레노이드(isoprenoid)로, 항산화제로, 비타민 A의 전구체로 기능한다.34) 또다른 생물학적으로 중요한 다른 분자로는 퀴논과 하이드로퀴논이 있는데, 이들은 비 이소프레노이드 기원인 퀴노이드(quinonoid)에 이소프레노이드 꼬리를 가진 물질이다.35) 유비퀴논 뿐만 아니라 비타민 E와 비타민 K는 이러한 부류의 예에 해당한다. 원핵생물은 산소에 부착되어 있는 말단의 이소프레노이드 단위체가 포화되지 않은 폴리프레놀을 합성하는 반면 동물 폴리프레놀(돌리콜)의 말단 이소프레노이드는 환원되어져 있다.36)
당지질(saccharol lipid)당지질은 지방산이 직접 당 뼈대와 결합되어 막 이중층에 적합한 구조를 형성하는 화합물을 말한다. 당지질에서 단당류는 글리세로지질과 글리세로인지질에 있는 글리세롤 뼈대를 대신한다. 가장 익숙한 당지질은 그람음성균에 있는 리포다당류(lipopolysaccharide)의 중 하나로 지질 타입 A에 아실화된 글루코사민(glucosamine)을 들 수 있다. 일반적인 지질 A(lipid A) 분자는 글루코사민으로 이루어진 이당류로서, 7개의 지방아실 사슬이 당의 잔기에 붙어 있다. 대장균의 생장에 필요한 최소 리포다당류는 3탈산소D나노옥툴로손산2-Lipid A(3-deoxy-D-manno-octulosonic acid-지질 A)이며, 2개의 3탈산소D나노옥툴로손산(Kdo) 잔기와 글리코실화되어 있는 글루코사민의 6-아실화 이당류이다.37)
폴리케티드(polyketide)폴리케티드는 지방산 합성효소와 기계적 특성을 공유하는 반복적 다모듈 효소 외에도 고전적인 효소에 의해 아세틸(acetyl) 소단위체 및 프로피오닐(propionyl) 소단위체가 중합되어 합성된다. 폴리케티드는 많은 2차 대사산물과 동물, 식물, 박테리아, 균류, 해양 원천의 천연산물을 구성하며 구조적 다양성이 높다.38)39) 많은 폴리케티드는 뼈대가 종종 글리코실화, 메틸화, 히드록실화, 산화 및 또는 다른 과정에 의해 종종 더 변형되는 환형 분자이다. 흔히 사용되는 많은 항균제나 항기생충제, 항암제는 에리드로마이신, 테트라사이클린, 아버멕틴, 항암제 에포틸론과 같은 폴리케티드 또는 폴리케티드 유도체들이다.40)
생물학적 기능
진핵세포는 다양한 생물학적 기능을 수행하는 막으로 둘러싸인 세포소기관으로 구획화되어 있다. 글리세로인지질은 세포원형질막과 세포내 소기관의 막과 같은 생체막의 주요 구성성분이다. 동물세포의 원형질막은 세포 내 성분을 세포 밖의 환경과 물리적으로 분리하고 있다. 글리세로인지질은 글리세롤 핵(glycerol core)을 가진(소수성 부위와 친수성 부위를 가지고 있는) 양친매성 분자로, 이 글리세롤 핵은 지방산 2개의 꼬리와 에스테르 결합되어 있고 머리(head group)는 인산염과 에스테르결합을 이루고있다. 글리세로인지질이 생체막의 주요성분이지만, 생체막에서는 스핑고마이엘린 및 스테롤(주로 동물세포막에 있는 콜레스테롤)과 같은 다른 비글리세라이드 지질도 발견된다. 식물이나 조류의 경우 인산기가 없는 갈락토실다이아실글리세롤 및 설포퀴노보실다이아실글리세롤이 엽록체 및 관련 세포소기관의 중요한 막성분이며, 고등식물, 조류, 특정 박테리아 등의 광합성이 일어나는 조직에서 가장 풍부한 지질이다.
식물의 틸라코이드 막에는 모노갈라토실 다이글리세라이드(monogalactosyl diglyceride, MGDG)가 막을 형성하는 주요 지질 성분이며 인지질은 거의 없다. 이러한 독특한 지질 조성에도 불구하고 엽록체 틸라코이드 막은 동적인 지질이중층 기질을 함유하고 있음이 자기공명법과 전자현미경 연구에 의해 밝혀졌다.41)
원형질막은 일종의 라멜라 구조를 가지는 지질이중층이다. 지질 이중층의 형성은 위에서 언급한 글리세로인지질이 수생 환경에 있을 때 선호된다.42) 이를 소수성 효과라고 한다. 수중에서 지질의 극성 머리는 극성을 띠는 수성 환경을 향해 정렬되며 소수성 꼬리는 꼬리가 물과 접촉되는 것을 최소화 시키면서 함께 모여 낭포를 형성하는 경향이 있다. 지질의 농도에 따라 이러한 생물리학적 상호작용으로 인해 미셀, 리포좀, 지질이중층이 형성되기도 한다. 이와는 다른 응집체가 관찰되기도 하는데, 이 응집체는 양친매성물질(지질)작용으로 이루어진 동질이상(polymorphism)의 형태를 형성한다. 상거동(phase behavior)은 생물리학 내의 연구분야이며 현재 학문적 연구의 주제가 되고 있다.43)44) 미셀과 이중층은 소수성 효과에 의해 극성 매질에서 형성된다. 극성분자는 양친매성 물질의 소수성 영역과는 수소결합을 형성할 수 없기 때문에, 극성분자는 극성환경에서 수소성 물질이나 양친매성 물질이 용해할 때 용해된 소수성 물질 주변에서 더 규칙성을 띠게 된다. 그러므로 물이 많은 환경에서 물 분자는 용해된 지질분자 주변에서 규칙적인 클라스레이트(clathrate) 케이지를 형성한다. 이러한 성질을 지닌 지질이 원생 세포막을 형성하는 것은 생명의 기원인 자연발생 모델의 핵심적인 단계이다.45)
에너지 저장지방조직에 저장되는 트리글리세라이드는 동물 및 식물의 주요한 에너지 저장형태이다. 동물의 지방세포는 트리글리세라이드의 지속적 합성과 분해를 위해 만들어진 것으로, 분해는 주로 리파아제(lipase)의 활성화에 의해 조절된다.46) 지방산이 완전히 산화되면 g당 약 9kcal의 에너지가 나오는데, 이는 탄수화물 및 단백질이 분해될 때 g당 4kcal가 나오는 것을 고려하면 높은 것이다. 먹지 않고 장거리를 날아가야 하는 철새는 비행시 에너지를 얻기 위해 트리글리세라이드로 저장된 에너지를 이용한다.47)
신호전달최근 지질 신호전달이 세포신호전달에서 매우 중요한 요인이라는 것을 보여주는 증거가 나타났다.48)49)50)51) 지질 신호전달은 G단백질 결합 수용체 또는 핵 수용체가 활성화됨으로써 일어나며, 몇 가지 상이한 지질 범주를 구성하는 지질은 신호전달 분자와 세포 전령체로써 역할 할 수 있다고 알려져 있다.52) 이에는 칼슘이동,53) 세포생장 및 세포자살 조절54)에 관여하는 강력한 전령분자인 세라마이드 유도체인 스핑고지질의 스핑고-1-인산염, 칼슘 매개 단백질 인산화효소 C의 활성화55)에 관여하는 다이아실글리세롤(DAG) 및 포스파티딜이노시톨 인산염(PIPs),56) 염증반응과 면역에 관여하는 에이코사노이드에서 유도되는 한 종류의 지방산인 프로스타글란딘,57) 생식, 대사, 혈압과 같은 수많은 기능을 조절하는 에스트로겐, 테스토스테론, 코르티솔과 같은 스테로이드 호르몬, 그리고 간의 X 수용체 작용물질인 25-히드록시-콜레스테롤(25-hydroxy-cholesterol)과 같은 옥시스테롤(oxysterols)이 있다.58) 포스파티딜세린 지질은 죽은세포 또는 세포조각에 대한 식세포작용을 하게끔 하는 신호전달에 관여하는 것으로 알려져 있다.59)
기타기능이소프렌을 기반으로 하는 지질인 지용성 비타민(A,D,E,K)은 간 및 지방조직에 저장되는 필수적인 영양소로서 기능이 다양하다. 아실-카르니틴은 베타산화가 일어나는 미토콘드리아의 내부와 외부에서 지방산의 수송과 대사작용에 관여한다.60) 폴리프레놀과 이들의 인산화된 유도체들도 수송에 있어 중요한 역할을 하는데, 이 경우 세포막을 통해 올리고당류를 수송한다. 폴리프레놀 인산당(polyprenol phosphate sugars) 및 폴리프레놀 2인산당(polyprenol diphosphate sugars)은 세포질 밖에서 일어나는 글리코실화 반응, 세포 밖에서 일어나는 다당류 생합성(예로, 박테리아의 펩티도글리칸 중합반응), 진핵생물에서 단백질 N-글리코실화반응에 관여한다.61)62) 카디오리핀은 4개의 아실 사슬 및 미토콘드리아 내막에 특히 풍부한 3개의 글리세롤기를 포함하고 있는 글리세로인지질의 소집단이다. 이들은 산화적 인산화반응에 관여하는 효소를 활성화하는 것으로 생각되고 있다.63)64)65) 지질은 또한 스테로이드 호르몬의 토대가 되기도 한다.66)식물에는 트리아실글리세롤의 경우 환경의 변화에 따른 스트레스를 극복하는 기작으로써 사용되어지는 중간 매개체로 이용된다. 예를 들어 고온의 환경에 노출되었을 때 막의 변화와 필요 없는 지방산 잔기들을 빠르게 다른 형태로 변환 시킬 때 트리아실글리세롤 형태가 사용되어질 것이라고 예상된다.
물질대사
인간이나 다른 동물의 주요 식이 지질로는 동물성 트리글리세라이드, 식물성 트리글리세라이드, 스테롤, 막인지질이 있다. 저장된 지방은 지질대사의 과정에서 합성되고 분해되며 이 과정에서 개별 조직에 특징적인 구조지질 및 기능성 지질이 생산된다. 지질의 종류가 다양한 만큼 각 성분들은 그 지질을 형성하기 위한 특이적 효소들에 의해서 만들어진다. 기본적인 지질의 전구체는 지방산 생합성으로부터 시작된다. 만들어진 지방산들은 일련의 과정을 거쳐 다양한 형태의 지질이 만들어진다. 때로는 이미 만들어진 지질이 분해되고 재사용되는 과정을 거쳐서 다시 새롭게 만들어지기도 한다. 동물에서는 만들지 못하는 지질들은 섭취를 통해서 얻어진다.
영양 및 건강
지방은 대부분 식품 내에서 트리글리세라이드, 콜레스테롤, 인지질의 형태로 발견된다. 일부 식이 지방은 지용성 비타민 및 카로티노이드의 흡수를 촉진하기 위해 필요하다.67) 인간 및 다른 포유동물은 음식물에 함유되어 있는 단순 전구체로부터 리놀렌산(오메가-6 지방산) 및 알파-리놀렌산(오메가-3 지방산)과 같은 특정 필수 지방산을 합성할 수 없으므로 이를 음식으로 섭취하여야 한다.68) 이러한 지방산은 둘 다 이중결합의 수나 위치가 서로 다른 탄소수 18개의 다중불포화 지방산이다. 채소 기름에는 대부분 리놀렌산이 풍부하게 함유되어있다. 알파-리놀렌산은 식물의 녹색 잎이나 선발종자, 견과류, 콩과식물에서 발견된다.69) 물고기 기름에는 사슬 길이가 더 긴 오메가-3 지방산 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DPA)이 특히 풍부하다.70) 많은 연구 결과에서 유아의 성장, 암, 심혈관계 질환, 그리고 우울증, 주의력 결핍 과잉행동장애, 치매와 같은 다양한 정신 질환에 오메가-3 지방산 섭취는 건강에 유익하다는 사실이 밝혀졌다.71)72) 이와 다르게 부분적으로 수소된 채소 기름(hydrogenated vegetable oils)에 존재하는 트랜스 지방은 심혈관계 질환에 위험 요인이다.72)73)74)
참고문헌
1. Nakamura, Yuki, Li-Beisson 등 (2016) Lipids in Plant and Algae Development. Springer,
2. Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC 등 (2009) Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids. Journal of Lipid Research, S1: S9–14
3. Fahy E, Cotter D, Sud M 등 (2011) Lipid classification, structures and tools. Biochim Biophys Acta, 1811: 637-47
4. Vance JE, Vance DE (2002) Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes. Elsevier,
5. Brown HA (2007) Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis. Methods in Enzymology, Academic Press, 423
6. Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995) Advanced Nutrition and Human Metabolism. West Pub. Co., 98
7. Yashroy RC (1987) 13C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics, 24: 177–178
8. Devlin, 193–195
9. Hunter JE (2006) Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses. Lipids, 41: 967–92
10. Furse S (2011) A Long Name, a Long Lipid: Docosahexaenoic Acid. The Lipid Chronicles,
11. DHA for Optimal Brain and Visual Functioning. DHA/EPA Omega-3 Institute,
12. Fezza F, De Simone C, Amadio D 등 (2008) Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system. Sub-Cellular Biochemistry. Subcellular Biochemistry, 49: 101–32
13. Coleman RA, Lee DP (2004) Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation. Progress in Lipid Research, 43: 134–76
14. van Holde and Mathews, 630–31
15. Honke K, Zhang Y, Cheng X 등 (2004) Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency. Glycoconjugate Journal, 21: 59–62
16. Boudière L 등 (2014) Glycerolipids in photosynthesis: composition, synthesis and trafficking. Biochim Biophys Acta, 1837: 470-80
17. Samuel Furse (2011) The Structure of a Membrane. The Lipid Chronicles,
18. Berridge MJ, Irvine RF (1989) Inositol phosphates and cell signalling. Natur, 341: 197–205
19. Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T (2000) Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders. Chemistry and Physics of Lipids, 106: 1–29
20. Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO 등 (2007) Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry. Methods in Enzymology. Methods in Enzymology, 432: 21–57
21.
22. Hong-Wei X, Chen X, Mei Y (2009) Function and Regulation of Phospholipid Signalling in Plants. Biochemical Journal, 421.Pt2: 145–156
23. Merrill AH, Sandoff K (2002) Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes(4th ed.). Elsevier, 373–407
24. Hori T, Sugita M (1993) Sphingolipids in lower animals. Progress in Lipid Research, 32: 25–45
25. Wiegandt H (1992) Insect glycolipids. Biochimica et Biophysica Acta, 1123: 117–26
26. Guan X, Wenk MR (2008) Biochemistry of inositol lipids. Frontiers in Bioscience, 13: 3239–51
27. Bach D, Wachtel E (2003) Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites. Biochimica et Biophysica Acta, 1610: 187–97
28. Stryer et al., 749
29. Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C 등 (2006) Vitamin D resistance. Best Practice&Research. Clinical Endocrinology&Metabolism, 20: 627–45
30. Russell DW (2003) The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis. Annual Review of Biochemistry, 72: 137–74
31. Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC 등 (2008) Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean. Organic Geochemistry, 39: 567–588
32. Deacon J (2005) Fungal Biology. Blackwell Publishers, 342
33. Kuzuyama T, Seto H (2003) Diversity of the biosynthesis of the isoprene units. Natural Product Reports, 20: 171–83
34. Rao AV, Rao LG (2007) Carotenoids and human health. Pharmacological Research, 55: 207–16
35. Brunmark A, Cadenas E (1989) Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications. Free Radical Biology&Medicine, 7: 435–77
36. Swiezewska E, Danikiewicz W (2005) Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function. Progress in Lipid Research, 44: 235–58
37. Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM 등 (2006) Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4. Journal of Lipid Research, 47: 1097–111
38. Walsh CT (2004) Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility. Science, 303: 1805–10
39. Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F 등 (2008) Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents. Current Topics in Medicinal Chemistry, 8: 639–53
40. Minto RE, Blacklock BJ (2008) Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products. Progress in Lipid Research, 47: 233–306
41. Yashroy RC (1990) Magnetic resonance studies of dynamic organisation of lipids in chloroplast membranes. Journal of Biosciences, 15: 281–288
42. Stryer et al., 333–334
43. van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (2008) Membrane lipids: where they are and how they behave. Nature Reviews. Molecular Cell Biology, 9: 112–24
44. Wiggins PM (1990) Role of water in some biological processes. Microbiological Reviews, 54: 432–49
45. Raschke TM, Levitt M (2005) Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102: 6777–82
46. Brasaemle DL (2007) Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis. Journal of Lipid Research, 48: 2547–59
47. Stryer et al., 619
48. Malinauskas T, Aricescu AR, Lu W 등 (2011) Modular mechanism of Wnt signaling inhibition by Wnt inhibitory factor 1. Nature Structural&Molecular Biology, 18: 886–893
49. Malinauskas T (2008) Docking of fatty acids into the WIF domain of the human Wnt inhibitory factor-1. Lipids, 43: 227–30
50. Wang X (2004) Lipid signaling. Current Opinion in Plant Biology, 7: 329–36
51. Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I 등 (2011) Signaling gateway molecule pages--a data model perspective. Bioinformatics, 27: 1736–8
52. Eyster KM (2007) The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist. Advances in Physiology Education, 31: 5–16
53. Eyster KM (2007) The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid biochemist. Advances in Physiology Education, 31: 5–16
54. Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP 등 (2008) The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis. Current Opinion in Investigational Drugs, 9: 1192–205
55. Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008) Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics. Sub-Cellular Biochemistry. Subcellular Biochemistry, 49: 413–40
56. Klein C, Malviya AN (2008) Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase. Frontiers in Bioscience, 13: 1206–26
57. Boyce JA (2008) Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense. Current Molecular Medicine, 8: 335–49
58. Bełtowski J (2008) Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia. Cardiovascular Therapeutics, 26: 297–316
59. Biermann M, Maueröder C, Brauner JM 등 (2013) Surface code--biophysical signals for apoptotic cell clearance. Physical Biology, 10: 065007
60. Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (1991) Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta, 1069: 110–6
61. Parodi AJ, Leloir LF (1979) The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell. Biochimica et Biophysica Acta, 559: 1–37
62. Helenius A, Aebi M (2001) Intracellular functions of N-linked glycans. Science, 291: 2364–9
63. Nowicki M, Müller F, Frentzen M (2005) Cardiolipin synthase of Arabidopsis thaliana. FEBS Letters, 579: 2161–5
64. Gohil VM, Greenberg ML (2009) Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand. The Journal of Cell Biology, 184: 469–72
65. Hoch FL (1992) Cardiolipins and biomembrane function. Biochimica et Biophysica Acta, 1113: 71–133
66. Steroids Archived 2011-10-23 at the Wayback Machine.. Elmhurst.edu. Retrieved on 2013-10-10
67. Bhagavan, 903
68. Stryer et al., 643
69. Russo GL (2009) Dietary n-6 and n-3 polyunsaturated fatty acids: from biochemistry to clinical implications in cardiovascular prevention. Biochemical Pharmacology, 77: 937–46
70. Bhagavan, 388
71. Riediger ND, Othman RA, Suh M 등 (2009) A systemic review of the roles of n-3 fatty acids in health and disease. Journal of the American Dietetic Association, 109: 668–79
72. Galli C, Risé P (2009) Fish consumption, omega 3 fatty acids and cardiovascular disease. The science and the clinical trials. Nutrition and Health, 20: 11–20
73. Micha R, Mozaffarian D (2008) Trans fatty acids: effects on cardiometabolic health and implications for policy. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 79: 147–52
74. Dalainas I, Ioannou HP (2008) The role of trans fatty acids in atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development. International Angiology, 27: 146–56