푸마르산
[ fumaric acid , ~酸 ]
| 화학식 | C4H4O4 |
|---|---|
| 분자량 | 116.07 |
푸마르산
HOOCCHCHCOOH. C4H4O4. 분자량 116.07. 불포화 카르복실산의 하나. 트랜스형이며 시스형의 말레인산과 이성체로서 승화성 무색결정이다. 봉관(封管)에서 녹는점은 286~287℃이다. 100g의 물에 0.7g, 에탄올에 5.8g이 녹는다.
pK1 3.02, pK2 4.38. 시트르산회로의 중간체이고 숙신산의 탈수소에 의해 생성되고, 푸마르산 수소효소에 의해 물을 가역적으로 부가하여 L-말산이 된다. 또 아스파르트산 암모니아분해효소의 작용으로 암모니아를 부가하여 아스파르트산이 된다. 이들 반응의 역반응에 의해 생성되는 것 외에 아스파르트산 N유도체의 개열반응에 의해 아미노화합물과 같이 생성된다(예: 아데닐로숙신산분해효소에 의해 아데닐로숙신산 에서의 AMP생성반응).
푸마르산-숙신산환원계는 표준산화환원전위 E0′ 0.03V로 높고 푸마르산은 혐기조건에서 전자수용체로서 작용하여 숙신산을 생성한다. 이 반응은 숙신산탈수소효소에 의해서도 촉매하지만 그와는 다른 효소 푸마르산환원효소의 존재도 세균에서 알려져 있다. 이 전자전달에 공역하여 혐기적인 산화적 인산화가 일어나는 경우도 있다.