장뇌

요약 강한 방향성 냄새가 나는 밀랍과 같거나 흰색이거나 투명한 고체인 지방고리모양 케톤의 일종이다. 아시아에서 발견되는 큰 상록수인 녹나무에서 발견된다.

분자식 C₁₀H₁₆O. 무색 투명한 판 모양 결정으로, 분자량 152.24, 녹는점 178∼179℃, 끓는점 204℃, 비중 0.9853(18℃)이다. 특유한 냄새가 나며, 승화성이 크다. 비대칭 탄소원자를 가지고 있기 때문에 광학활성을 보이며, D형·L형 및 DL형(라세미체)이 있다. D형의 비선광도(比旋光度) [α]=＋44.2°이다. 알코올·에테르·아세톤·벤젠 등 유기용제에는 잘 녹으나, 물에는 잘 녹지 않는다. 작은 조각을 물에 띄우면 수면 위를 활발히 돌아다닌다.



나이트로셀룰로스와는 고용체(固溶體)를 만드는 성질이 있어, 셀룰로이드·필름의 제조에 이용한다. 천연으로 산출되는 장뇌는 녹나무에서 얻는다. 녹나무는 아열대성 교목(喬木)이며, 북위 18∼32°에 걸친 아시아 동부에서 자란다. 녹나무에는 보통 D형이 함유되어 있으며, L형과 라세미체는 국화과에 속하는 식물에 함유되어 있으나, 그 양이 적다. 장뇌는 1833년 J. B. A. 뒤마에 의해 그 조성(組成)이 결정되었으나, 정확한 구조가 밝혀진 것은 1860년 후의 일이다. 그 후 1903년에 라세미체인 장뇌산의 전합성(全合成)이 이루어져, 그 구조가 확실해졌다.

그리고 셀룰로이드나 화약의 원료로서 수요가 증대함에 따라 공업적으로 합성하려 했다. 제1차 세계대전 중 물자 부족으로 시달린 독일에 의해서 합성이 이루어져, 전쟁이 끝난 후에도 생산량이 증가하여 독일은 장뇌의 수출국이 되었다. 이 합성은 α-피넨을 원료로 하여 이루어진다. 합성에 의해서 생기는 것은 라세미체인데, 공업적 용도는 물론이고, 생리작용도 거의 같다. 합성법이 발달하기 이전에는 녹나무 재목을 잘게 부수어 수증기 증류에 의해서 D-장뇌를 얻었다. 장뇌는 분자어는점내림[分子氷點降下]이 크므로 라스트법에 의한 분자량 측정에 이용되고 셀룰로이드의 가소제나 나이트로셀룰로스를 원료로 하는 무연화약으로 사용된다.

또 의약 관계에서는 캠퍼라고 하여 ① 흥분·강심제로, 지방유에 녹여 근육주사로 투여한다. 또 자극·진통·방부제로 알코올용액(캠퍼팅크)을 신경통·류머티즘·동상·두드러기에 도포하며, 고형물을 곰팡이 방지, 살충제로서 ② 기재(器材) 방충에 사용한다. 외국에서는 테레빈유의 주성분인 피넨으로부터 합성한 DL-장뇌를 대용하고 있다. 정제한 투명한 장뇌를 편뇌(片腦)라고 하는 일도 있으나 편뇌는 원래 용뇌의 다른 이름이다. 또한 훈향(薰香)·향장품(香粧品), 의류의 방충제 등으로 시판되고 있다.