올레산

올레산

[ oleic acid ]

요약 올리브유에 포함되어 있는 지방산의 주성분으로 오메가-9 불포화지방산이다. 올리브유에서 혈압 저하 역할을 담당하고 있다.  
녹는점 13.3℃ 또는 16.2℃
끓는점 223℃(10Torr)
비중 0.89(25℃)

화학식 C17H33COOH. 중성지방의 구성성분인 지방산의 종류에 따라 포화 지방산, 불포화 지방산으로 분류되고, 불포화 지방산은 탄소 이중 결합의 수에 따라 단가(mono) 불포화 지방산, 다가(poly) 불포화 지방산으로 분류된다. 올레산은 탄소원자 사이에 이중결합을 1개만 가지고 있는 단가 불포화지방산에 속한다.

올리브유와 카놀라유과 같은 식물성 기름뿐만 아니라 소, 돼지와 같은 동물의 유지에도 함유된, 동식물에 널리 존재하는 지방산이다. 물에는 거의 녹지 않으나 에탄올, 벤젠, 클로로포름 등에는 녹는다. 백금흑, 니켈 등을 촉매로 하여 수소로 환원시키면 수소첨가반응에 의해 이중결합이 없는 포화지방산 스테아르산이 만들어진다. 순수한 것은 무색, 무취의 액체이지만 공기 중에서 산화되어 노란색 또는 갈색으로 변하며 썩는 냄새가 난다.

혈청 콜레스테롤 농도는 낮추고 고밀도 콜레스테롤(HDL-콜레스테롤)의 농도는 저하시키지 않아 고지혈증 환자에게 특히 유익하며 모유에도 가장 많이 함유된 지방산으로 아기의 성장, 발달을 돕는다. 동물에서는 글리세린과 에스터를 형성하여 피하지방이나 간에 저장되며, 비누의 원료나 천의 방수제로서 이용된다.

트랜스 지방산
자연계에 존재하는 불포화지방산은 '같은 쪽'을 뜻하는 '시스' 결합 형태이며 필수지방산을 비롯한 유익한 지방산들도 모두 '시스' 결합 형태로 되어 있다. 그러나 이 지방산이 고온에서 가열되거나 외부 충격을 받으면 수소의 위치가 엇갈리면서 '다른 쪽'을 뜻하는 '트랜스' 결합 형태로 바뀌게 된다. 이런 화학반응으로 만들어진 물질에는 우리 몸의 효소가 제대로 작용하지 못하기 때문에 배설되지 않고 우리 몸속에 그대로 남게 된다. 더 큰 문제는 트랜스지방산이 대사를 돕는 필수지방산의 자리를 빼앗아 버린다는 것이다. 또 뇌를 비롯한 몸 전체의 세포막과 호르몬, 각종 효소 등 생체기능 조절물질의 구조를 왜곡하게 된다. 대표적인 트랜스지방산인 마가린, 쇼트닝을 첨가해서 만들어진 과자, 빵, 케이크류는 모두 이러한 문제점을 안고 있다. 시스 형태의 올레산은 180℃ 이상에서는 트랜스 형태의 엘라이드산이 된다. 따라서 올레산이 함유된 식재료는 높은 열로 가열하지 않고 먹는 것이 유익하다.