알킬화

요약 유기화합물에 알킬기를 도입하는 반응의 총칭으로 알킬화하는 데 쓰이는 시약을 알킬화제라 한다.

알킬화반응은 실험실에서 여러 가지 유기화합물을 합성하는 데 중요할 뿐 아니라, 유기합성공업의 중요한 단위조작으로서 염료·의약품·향료·합성수지·합성고무 등을 제조하는 데 널리 응용되고 있다. 알킬화되는 원자는 보통 유기화합물을 구성하고 있는 탄소·질소·산소 등이지만, 수은·붕소 등과 같은 금속원자도 있으며, 이들 원자의 종류 및 화합물의 형태에 따라 알킬화반응의 방법이 다양하다.

대표적인 예로서는, ① 주로 방향족 탄화수소의 탄소에 결합된 수소를 알킬기로 치환하는 방법, ② 그리냐르시약 등의 유기금속화합물과 할로젠화알킬·케톤·알데하이드·나이트릴 등을 반응시켜 탄소원자에 알킬기를 도입하는 방법 등이 있다. ①은 프리델-크래프츠반응으로 알려져 있으며, 올레핀·할로젠화알킬 및 알코올 등과 탄화수소를 황산·염화알루미늄 등의 산촉매를 써서 반응시키면, 첨가반응 또는 치환반응이 일어나는 것을 이용한 것이다. ②의 방법은 실험실이나 소규모의 유기합성공업에서 이용되고 있으나, 대규모 생산에는 원가면에 문제점이 있어 실용되지 않는다.

그 밖에 산소원자를 알킬화하는 데는 알코올·할로젠화알킬 등을 시약으로 사용하지만, 공업적으로는 황산과 알코올에 의한 알킬화가 사용되며, 에테르의 제조법으로 중요하다. 질소원자를 알킬화하는 데는 할로젠화알킬을 사용하여도 진행되지만, 공업적으로는 황산다이메틸 등의 황산에스터를 많이 사용한다.