나이트릴

요약 탄화수소 또는 그 유도체의 탄소원자에 사이아노기 -C≡N이 직접 결합한 화합물의 총칭이다.

유기시안화물로 IUPAC 화합물 명명법에 의하면 알킬기에 결합된 시아노기를 포함한 유기화합물을 나이트릴이라고 한다. 일반식은 R－C≡N으로 표시된다(R는 알킬 또는 알릴기).

나이트릴은 탄소수가 같은 카복실산에 의해 이름을 붙이지만, 사이안화물로 부를 때는 결합하고 있는 탄화수소기 앞에‘사이안화’를 붙인다. 예를 들면, CH₃CN은 아세트산의 유도체로서 아세토나이트릴이라고 하는데, 사이안화메틸이라고도 할 수가 있다. 두 개의 사이아노기가 서로 직접 결합하면 사이아노젠 NCCN이 된다

또 나이트릴은 사이안화수소산 HCN과 알코올의 에스터에 상당하는 구조를 가지고 있으나, 가수분해해도 사이안화수소와 알코올은 생기지 않고 카복실산과 암모니아로 되므로, 카복실산의 유도체로서 분류된다.

나이트릴은 할로젠화알킬과 사이안화칼륨을 반응시키거나, 카복실산을 암모늄염 또는 아마이드를 탈수하면 얻어지는데, 잔드마이어반응을 이용하는 방법도 흔히 사용된다. 분자량이 작은 나이트릴은 특이한 냄새가 나는 무색 액체이지만, 분자량이 큰 것은 결정을 이룬다. 유독한 것도 있지만, 독성은 무기(無機) 사이안화물의 염에 비하면 약하다.

나이트릴은 유기화합물에서 중요한 치환기이며 또 무기화학·착염화학에서는 금속에 대한 중요한 리간드이며 쉽게 다른 기능기로 전환될 수 있어서 의약품 후보 물질이나 생리학적으로 중요한 물질의 합성에 있어서 유용한 중간체가 되며 윤활유 첨가제, 합성수지의 원료 등 용도가 넓다.