설폰산

요약 설폰산기를 가진 화합물의 총칭으로, 화학식 RSO₃H인 무색의 결정인데 흡습성이 강하고 조해성이 있다.

설폰기의 일반식은 -SO₃H이다. 무기(無機) 설폰산도 약간 있으나, 대부분은 유기 술폰산이다. 화학식 RSO₃H로 표시되며, R가 알킬기인 경우는 지방족설폰산, R가 아릴기인 경우는 방향족설폰산이라고 한다. 명명법은 탄화수소명에 설폰산을 붙이는데, 예를 들면 CH₃SO₃H는 메테인설폰산, C₆H₅SO₃H는 벤젠설폰산이라고 한다. 설폰산류는 무색의 결정으로, 흡습성이 강하고 조해성을 보이는 경우가 많다. 수용액 속에서는 다음과 같이 해리하여 산으로서의 성질을 보인다.

      RSO₃H → ­RSO₃^-＋H⁺

산성은 아세트산 등의 카복실산에 비해서 훨씬 강하며, 황산과 거의 비슷하다. 이 산성 수용액으로부터 설폰산을 석출시키면 수화물을 얻는다. 화학적으로는 안정하여 산화나 환원은 잘 일어나지 않지만, 그 염(예를 들면, 벤젠설폰산나트륨 C₆H₅SO₃Na)을 수산화나트륨 NaOH(또는 수산화칼륨)와 함께 융해하면 페놀 C₆H₅OH를 생성한다.

      C₆H₅SO₃Na＋NaOH → C₆H₅OH＋Na₂SO₃

방향족설폰산은 탄화수소를 황산이나 발연황산 등에 의해 설폰화해도 얻을 수 있으나, 지방족설폰산을 알칼리류의 설폰화에 의해서 얻는 데는 많은 조건을 필요로 하므로, 오히려 대응하는 싸이올(thiol)을 산화시켜서 얻는 합성법이 사용된다. 또 방향족설폰산도 싸이오페놀이나 설핀산의 산화에 의하여 합성할 수 있다. 지방족 또는 지방족고리설폰산으로서는 앞에서 말한 메테인설폰산이나 사이클로헥세인설폰산 등이 알려져 있다. 방향족설폰산으로는 벤젠설폰산을 비롯하여 사카린의 원료가 되는 o-톨루엔설폰산이나 염료의 합성중간체로서 중요한 많은 나프탈렌설폰산 유도체 또는 안트라퀴논설폰산 등이 알려져 있다.