살리실산

요약 방향족 옥시카복실산의 하나인 무색의 고체이며 해열·진통의 작용을 가지고 있어 내복약으로 쓰이거나 매염 아조염료나 직접염료를 합성하는 데에도 사용된다.

o-옥시벤조산에 해당한다. 화학식 C₇H₆O₃. 분자량 138.12, 녹는점 159℃, 비중 1.443이다. 승화성이 있고, 에테르·에탄올 등 유기용매에 녹는다.



산성이면서 페놀이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 천연으로는 에스터의 형태로 대부분의 정유(精油) 속에 함유되어 있는데, 특히 석남과(石南科) 가울테리아속(Gaultheria屬) 잎의 향유는 살리실산메틸이 주성분이기 때문에, 옛날부터 이것에서 살리실산을 얻었다. 건조한 나트륨페녹시드와 이산화탄소를 가열·가압하여 반응시키면 생긴다. 이 반응은 1861년 A. W. 콜베가 처음 합성에 성공한 것을 R. 슈미트가 개량하였으므로 콜베-슈미트의 반응이라 한다.

활용

해열·진통의 작용을 지니고 있으므로 나트륨염이나 칼슘염으로 내복하며, 또 각종 약물에 살리실산을 결합시켜 용해성·안정성·약리성 등을 개량하는 데 쓰인다. 또 각질의 병적인 증식(사마귀·티눈)을 제거하기 위한 고약으로 사용되고, 메틸에스터는 외용 도포약으로 진통·소염 등에, 페닐에스터는 장·요도 등의 방부제로 사용된다. 또 식품 방부제로 사용되었으나 독성이 문제가 되어, 현재는 사용되지 않고 있으며, 이 밖에 매염(媒染) 아조염료나 직접염료를 합성하는 중간체로서도 중요하다. 구리·타이타늄·철 등의 금속이온과 킬레이트화합물을 만들고 짙은 색이 되므로, 이들 금속의 화학분석용 시약으로도 유용하다.