베크만전위
[ Beckmann rearrangement ]
- 요약
1886년에 E. O. 베크만이 발견한 유기화학반응으로 옥심이 아마이드로 산촉매하에서 자리옮김을 하는 것이다.
베크만자리옮김이라고도 한다. 케톡심에 오염화인·염화아세틸·황산 등 유기화합물의 이온 해리(解離)를 촉진하는 물질을 가하면 R'가 전위하여 [그림]과 같은 반응을 일으킨다(R, R'는 알킬기). 이 전위의 메커니즘은 피나콜린전위·호프만전위·로센전위 등 일련의 1,2-전위와 마찬가지로 중간에 양이온이 형성되는 반응이다. 하이드록시기에 대하여 반대쪽에 있는 R'가 전위하는 것이 알려져 있어 전위에 의하여 생긴 산과 아민과의 구조로부터 이 옥심 구조가 알려졌다.