나이트로파라핀

요약 포화지방족 나이트로기(基)화합물의 총칭으로 1-나이트로프로페인, 2-나이트로프로페인, 테트라나이트로메테인, 트라이나이트로메테인 등의 종류가 있다.

나이트로알케인이라고도 한다. 일반식은 RNO₂(R는 알킬기)로 표시된다. 파라핀을 질소화하면 생기는데, 그 방법에는 기체상법(氣體相法)과 액체상법(液體相法)이 있다. 기체상법은 탄화수소에 8∼10배의 질산을 저압하에 45℃ 정도에서 단시간 작용시키면 모노나이트로화물만이 생긴다. 메테인은 질소화가 가장 잘 안 되지만, 탄소수가 증가하면 쉽게 되며, 각 탄소에 나이트로기가 결합한 것의 혼합물이 얻어진다. 예를 들면, 프로페인의 경우 1-나이트로프로페인, 2-나이트로프로페인, 나이트로에테인 및 나이트로메테인의 혼합물이 얻어진다.

액체상법은 고압하에 액체상에서 반응시키는 방법이며, 모노나이트로화물 외에 폴리나이트로화물도 생기는 특색이 있다. 어느 경우에나 산화반응이 수반된다. 나이트로파라핀에 황산을 작용시키면 지방산(예를 들면, 나이트로에테인일 때는 아세트산)과 하이드록실아민이 얻어진다. 폴리나이트로화합물 중 테트라나이트로메테인이나 헥사나이트로에테인은 로켓 추진제의 산화제로 사용되고, 트라이나이트로메테인은 폴리나이트로화합물의 합성원료로, 2,2-다이나이트로프로페인은 디젤기관의 세테인가(價) 향상제로서 주목을 받고 있다.