나이트로화합물

요약 분자 내에 나이트로기 －NO₂를 가진 유기화합물의 총칭으로 산소원자에 나이트로기가 결합한 질산에스터와 질소원자에 나이트로기가 결합한 나이트로아민도 나이트로화합물에 포함시키기도 한다.

좁은 뜻에서는 탄소원자에 나이트로기가 결합한 화합물을 말하며, 나이트로벤젠이 대표적인 예이다. 그러나 나이트로글리세린이나 나이트로셀룰로스와 같이 산소원자에 나이트로기가 결합한 질산에스터와 질소원자에 나이트로기가 결합한 나이트로아민도 넓은 뜻에서 나이트로화합물에 포함시키기도 한다. 이 경우 좁은 뜻의 나이트로화합물을 C-나이트로화합물, 질산에스터를 O-나이트로화합물, 나이트로아민을 N-나이트로화합물이라고 한다. 이 3종을 비교하면, C-나이트로화합물이 화학적으로 가장 안정하고, N-나이트로화합물은 약간 불안정하며, O-나이트로화합물이 가장 불안정하다.

좁은 뜻의 나이트로화합물은 나이트로기가 사슬모양 탄화수소에 결합한 지방족 나이트로화합물과, 방향족고리에 결합한 방향족 나이트로화합물로 나뉜다. 지방족 나이트로화합물은 일반적으로 향기가 나는 무색 액체로, 물에 잘 녹지 않으나 보통의 유기용매에는 녹는다. 비중이 1보다 큰 것, 독성을 가진 것이 많다.

3개 이상의 나이트로기를 가진 방향족 나이트로화합물은 일반적으로 노란색 또는 붉은색 물질이며, 방향족탄화수소에 진한 질산 또는 혼산(진한 질산과 진한 황산)을 반응시키면 얻어진다. 공업적으로 중요한 것은 방향족 나이트로화합물이며, 화약(TNT·피크르산)·산화제 등으로 사용된다. 또 환원시키면 아민이 얻어지기 때문에 아민의 원료로도 대량으로 사용되며, 염료·의약 및 기타 약품의 원료로도 쓰인다.