페놀

페놀

다른 표기 언어 phenol 동의어 석탄산, 石炭酸, carbolic acid

요약 페놀이란 용어는 페놀류 전체를 가리키거나 모노하이드록시벤젠만을 가리키기도 한다. 페놀은 알코올과 비슷하지만 수소와 더 강하게 결합하고 알코올보다 물에 더 잘 녹고 끓는점이 높으며 대부분 산성이다. 실온에서 무색의 액체 또는 백색의 고체로 자극적이고 향기로운 냄새가 난다. 모노하이드록시벤젠은 약간의 단맛이 나며 독성이 강하고 부식성이 있다. 천연 모노하이드록시벤젠은 나무타르나 석탄을 분해증류하여 만들며, 식물의 유기물질이나 석유에서도 얻을 수 있다. 오늘날에는 벤젠을 출발 물질로 하는 다양한 합성법으로 생산된다. 페놀-포름알데하이드 수지는 플라스틱을 만드는 데 사용되며, 클로로페놀은 진균제·살균제·제초제 등에 쓰이고, 알킬페놀은 합성세제와 산소억제제를 생산하는 데 이용된다.

페놀
페놀

페놀이란 용어는 페놀류 전체를 가리키는 일반명으로 사용하는 것 외에 가장 간단한 화합물의 고유명인 모노하이드록시벤젠(C6H5OH:보통 석탄산으로 알려져 있음)을 나타내기도 한다. 페놀은 알코올과 비슷하지만 수소와 더 강하게 결합한다. 알코올보다 물에 더 잘 녹고 끓는점이 높으며 대부분은 산성이다.

페놀류는 실온에서 무색의 액체 또는 백색의 고체이다. 대부분의 페놀은 자극적이고 향기로운 냄새가 나는 반면 모노하이드록시벤젠은 순한 냄새와 약간의 단맛이 나며 독성이 강하고 부식성이 있다.

천연 모노하이드록시벤젠은 나무타르나 석탄을 분해증류하여 만들며, 식물의 유기물질이나 석유에서도 얻을 수 있다. 그밖에 전적으로 천연에 존재하는 페놀은 씨나 식물의 잎에서 유도된 정유(精油)에서 발견된다. 콜타르가 합성 페놀의 주원료로 사용되어왔으나 오늘날에는 벤젠을 출발 물질로 하는 다양한 합성법으로 생산된다.

페놀은 산성도 때문에 강염기와 반응하여 페녹시화물로 알려져 있는 알칼리 금속염을 만든다(→ 화학반응). 모노하이드록시벤젠의 가장 중요한 반응으로는 포름알데하이드와의 축합 반응(부산물로 물을 생성함)을 들 수 있다.

이 반응으로 페놀-포름알데하이드 수지(페놀 수지)라고 하는 합성 중합체가 만들어지며, 이는 플라스틱을 만드는 데 널리 사용된다. 모노하이드록시벤젠의 묽은 용액은 피부 소양증(搔痒症)에 효과가 있으나 피부에 자극을 주기 때문에 대개 의료용 소독제로서의 사용이 중단되었다. 페놀류 중 분자량이 큰 화합물과 모노하이드록시벤젠의 유도체들이 모노하이드록시벤젠 대신 살균 세척 등을 위한 공업용 소독제로 쓰인다. 클로로페놀은 진균제·살균제·제초제 등의 다양한 제품에 쓰이며, 알킬페놀은 합성세제와 산소억제제를 생산하는 데 이용된다.