첨가반응
다른 표기 언어 addition reaction , 添加反應요약 분자 내에 최소한 하나의 탄소원자와 결합하고 있는 원자나 원자단의 수가 증가하는 유기화학반응.
유기 분자에서 탄소원자는 4개의 원자 또는 원자단과 결합할 수 있다. 4개의 원자보다 작은 수의 원자가 결합했을 때 탄소원자는 알켄(〉C〓C〈), 알데하이드와 케톤(〉C〓O), 알킨(－C≡C－)과 같이 이중결합 또는 삼중결합을 형성한다.
첨가반응은 분자내 원자 또는 원자단이 첨가되기 위해 원자 사이의 이중결합이나 삼중결합이 전체 또는 부분적으로 끊어지는 과정이다. 알켄과 알킨의 첨가반응을 때로 포화반응이라고 하는데 이것은 탄소원자가 결합할 수 있는 최대수의 원자단과 결합한 포화 탄소의 설명에서 유래한 말이다. 첨가반응의 전형적인 예는 프로펜(알켄)의 브로민화수소화 첨가반응으로 그 반응식은 다음과 같다.
이 반응은 2단계로 진행된다. 먼저 브로민화수소의 성분인 수소원자(양으로 하전된 성분)가 이중결합으로 연결되어 있는 2개의 탄소원자 중 한 원자(이 경우에 덜 알킬화된 탄소원자)에 첨가된 후, 브로민 원자(음으로 하전된 성분)가 다른 탄소원자에 첨가된다. 알데하이드와 케톤의 첨가반응은 반대방향으로 일어난다.
즉 초기 단계에서는 음으로 하전된 성분이 탄소원자에 먼저 첨가된 후 산소원자에 양으로 하전된 성분이 첨가된다. 케톤(RCH3C〓O, 이때 R는 알킬기)과 사이안화수소의 반응은 다음과 같다.
프로펜의 브로민화수소 첨가반응 또는 일반적으로 알켄의 첨가반응은 친전자성 시약에 의해 개시되고, 알킨·알데하이드·케톤의 첨가반응은 친핵성 시약에 의해 반응이 개시된다. 첨가반응의 다른 형태로는 알켄의 자체 첨가반응(촉매는 산) 또는 알켄·알데하이드·케톤의 수소화반응(촉매는 금속)과 같은 촉매 첨가반응, 고리화합물을 형성하는 첨가반응, 연쇄 메커니즘으로 진행하는 첨가반응 등이 있다.