폴리에틸렌옥사이드
[ polyethylene oxide ]
폴리에틸렌옥사이드는 -CH2CH2O-의 에터 반복 단위를 가지는 고분자이다. 에틸렌 옥사이드(산화 에틸렌) 또는 에틸렌 글라이콜을 출발 물질로 하여 제조하며, 폴리에틸렌글라이콜(PEG)이라고도 불린다. 친수성 고분자이며, 화장품, 식품 등의 첨가제, 제약 원료이다.
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폴리에틸렌옥사이드/폴리에틸렌글라이콜 화학 구조 (출처:대한화학회)
목차
폴리에틸렌옥사이드의 제조
폴리에틸렌옥사이드는 산화 에틸렌을 이용하는 사슬 성장 중합법과 에틸렌 글라이콜을 단량체로 하는 단계 성장 중합법으로 제조한다.
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폴리에틸렌옥사이드의 제조법 (출처: 대한화학회)
이 두 가지 방법 가운데 산화 에틸렌의 사슬 성장 중합법이 가장 널리 사용된다. 사슬 성장 중합법의 특징에 따라 분자량 분포가 좁으며, 높은 분자량의 고분자 제조가 가능하다. 반면 에틸렌 글라이콜의 단계 성장 중합은 분자량 분포가 넓으며, 높은 분자량의 제품 제조가 어렵다. 이에 따라 많은 시판 제품 가운데 낮은 분자량은 폴리에틸렌글라이콜(PEG), 높은 분자량은 폴리에틸렌옥사이드(PEO)로 구분한다. 하지만 이 이름이 실제 생산 공정을 의미하는 것은 아니다.
폴리에틸렌옥사이드의 물성
분자량 1,000 g/mol 미만 폴리에틸렌글라이콜은 상온에서 점도가 높은 액체이다. 하지만 분자량이 높아질수록 녹는점이 높아지며 상온에서 고체이다. 아래 표는 분자량에 따른 녹는점의 변화를 보여준다.1)
PEO/PEG는 친수성 고분자로서 물에 용해 녹는다. 극성 용매인 메탄올, 에탄올, 아세토나이트릴 뿐만 아니라 비극성 용매인 벤젠, 다이클로로메테인 등에도 녹는다. 하지만 헥세인, 다이에틸 에터에는 녹지 않는다. 친수성 고분자의 특성으로 생체내에서 활용도가 높다. 특히 물에 잘 녹지 않는 물질을 폴리에틸렌옥사이드에 부착하여, 수용성을 부여할 수 있다. 특히, 소수성 약물의 수용성인 생체 내에서 잘 분산되도록 하여 그 효능을 높이는데 많이 사용한다.
PEG 제품 분자량 분포 | 녹는점 (oC) |
---|---|
380-420 | 4-8 |
570-620 | 15-25 |
1,300-1,600 | 44-48 |
3,000-3,600 | 48-54 |
7,000-9,000 | 60-63 |
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분자량에 따른 PEG의 형상 ()
폴리에틸렌옥사이드의 활용
친수성이며 생체 상용성이 우수한 PEG/PEO는 일상 생활 제품의 첨가제에서 약품의 원료, 그리고 배터리 전해질에 이르는 매우 다양한 활용도를 가진다.
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분자량 3500 PEG 지사제 ()
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PEG-지질을 포함한 다양한 지질로 둘러싸인 mRNA 백신의 구조 ()
수 천대의 분자량을 가지는 PEG는 자체가 수술 또는 검진을 위한 대장 청소제이며, 아동용 변비약이다. 또한 약품을 먹기 쉽게 하거나 일정한 형태로 만들기 위한 부형제로 사용한다. 최근 코로나 백신으로 개발된 mRNA 백신은 활성을 나타내는 mRNA가 지질에 담겨지는데 이 각 지질의 표면에 PEG를 부착하여 생체 안정성을 높인다.2) 이와 같이 약물의 안정성을 높이며, 또는 소수성 약물의 생체 내 활성을 향상하기 위해 PEG를 부착하는 것을 페길레이션(PEGlyation)이라 부른다.
화학 제품으로서 PEGPEG는 생체 내에서 독성이 높지 않다. 그리하여 다양한 일상 제품의 첨가제로 활용한다. 특히 피부에 닿는 여러 제품에 윤활 및 보습 성능을 부여할 수 있으며, 다양한 성분의 혼합을 돕는 역할을 할 수 있어, 화장품이나 피부 연고의 첨가제로 사용한다. 3)4)
나무 제품의 보존에도 사용한다. 내부의 물을 PEG로 치환하여, 수분의 증발에 따른 수축 현상을 막는다. 오래된 유물의 색상과 형태를 유지하는데도 쓰인다.5) 또한 음식과 음료의 거품 방지 첨가제이다.
그 외에도 용매, 고체 폴리머 배터리의 전해질, 잉크젯 프린터의 잉크 용매, 거품방지제로 사용한다.
참고 문헌
1. Phase Separation of Proteins by Poly-ethylene Glycols: Implications in Preformulation and Early Stage Formulation Development. American Pharmaceutical Review,
2. Vaccines 2021, 9(1), 65;
3. PEG,
4. Everything you need to know about PEG family,
5. Larmer B (June 2012). 'Terra-Cotta Warriors in Color'. National Geographic. 221 (6): 74–87.
동의어
폴리에틸렌옥사이드, 폴리에틸렌글라이콜