크리스탈 바이올렛

크리스탈 바이올렛(crystal violet)은 트리아릴메테인 계통의 염료로 메틸 바이올렛 10B 등의 아명으로 불리기도 한다. 크리스탈 바이올렛은 생체 조직을 염색하는데 사용하는 염료로서, 미생물의 종류를 판별하는 그람 염색법에 사용된다. 크리스탈 바이올렛의 강한 양이온성 분자 구조는 항균 효과가 있어서 제한적인 범위에서 소독제로 사용되었으나 높은 세포 독성때문에 현재는 소독제로 사용되지 않는다.

크리스탈 바이올렛의 분자 구조(출처: 대한화학회)

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크리스탈 바이올렛은 메틸 바이올렛 군(group) 화합물로서 대중적으로 널리 사용되고 있다. 1861년 프랑스의 화학자 찰스 럿(Charles Laurth)은 메틸 바이올렛의 합성을 최초로 보고하였고, 1866년부터는 다양한 메틸 바이올렛 혼합물을 "Violet de Paris"라는 브랜드명으로 판매하였다.

크리스탈 바이올렛의 합성은 1883년 스위스 화학자인 알프레드 컨(Alfred Kern)이 최초로 보고하였고, 이후에 독일의 화학자 하인리히 카로(Heinrich Caro)와의 협업을 통해서 합성법을 최적화하였다. 이들은 다이메틸아닐린(dimentylaniline)을 포스젠(phosgene)과 반응시켜 4,4’-비스(다이메틸아미노)벤조페논(bis(dimethylamino)benzophenone)을 중간체로 합성하고, 이 중간체와 다이메틸아닐린의 추가적인 반응으로 크리스탈 바이올렛을 합성하였다.

크리스탈 바이올렛의 합성은 폼알데하이드와 다이메틸아닐린과의 반응에서 시작할 수 있다. 우선, 폼알데하이드와 다이메틸아닐린을 반응시켜 아래의 무색 염료 중간체를 얻는다.

폼알데하이드와 다이메틸아닐린의 반응(출처: 대한화학회)

위 중간체를 염화 수소가 존재하는 산성 환경에서 이산화 망가니즈를 촉매로 산화시키면 아래와 같이 크리스탈 바이올렛을 합성할 수 있다.

중간체의 산화를 통한 크리스탈 바이올렛의 합성(출처: 대한화학회)

크리스탈 바이올렛은 수용성이고 보라색을 띠는데, 수용액에서 최대 흡광 파장은 590 nm 이고 흡광 계수는 87,000 M^-1cm^-1이다. 크리스탈 바이올렛은 대부분의 pH에서 보라색을 띠지만, 강한 산성 환경(pH -1.0 이하)에서는 노란색으로 변하며 이때의 최대 흡광 파장은 420 nm 이다.

크리스탈 바이올렛 수용액()

크리스탈 바이올렛은 광범위한 항균 효과를 비롯하여 혈관 형성을 억제하는 항암 효과가 알려져 있다. 이러한 의학적 유용성으로 외과적 수술과 치의학적 수술에 소독제로 사용되고, 외과적 수술의 경우 수술 부위를 표시하는 표시제로 사용한다.

크리스탈 바이올렛은 섬유 염색제로 사용됨은 물론 종이 염색 및 잉크 제조에도 사용된다. 덧붙여, 비료나 계면활성제, 부동액에 색을 입히는 역할을 수행한다.

크리스탈 바이올렛은 조직 염색과 그람 염색법에 사용되는 주된 염색제이다. 크리스탈 바이올렛은 DNA 전기영동 실험에서 DNA를 염색하는 안전한 염색제로 알려져 있으며, 16 ng의 DNA까지 검출이 가능하다. 크리스탈 바이올렛은 DNA 검출에 자외선이 불필요하므로 자외선으로 인한 DNA 변이 가능성이 없다는 장점이 있다.