프탈산

프탈산은 벤젠 고리에 두 개의 카복실산을 가지는 유기 화합물이다. 두 카복실산의 상대적 위치에 따라 프탈산, 아이소프탈산, 테레프탈산의 세 가지 이성질체를 가진다.

프탈산 이성질체의 구조 (출처: 대한화학회)

목차

일반적으로 프탈산은 오쏘-프탈산을 지칭한다. 공업적으로 나프탈렌 또는 오쏘-자일렌을 산화하여 프탈산 무수물을 얻으며, 이를 가수 분해하여 프탈산을 합성한다. 실제 사용에서는 오쏘 프탈산보다 프탈산 무수물을 사용한다. 프탈산 무수물을 알코올과 반응하여 다양한 프탈산 에스터 화합물을 합성하고 이를 프탈산계 가소제와 염료로 사용한다. 무수물의 형태로 연간 3백만 톤이 생산된다. 녹는점은 207 °C, pKa는 2.89, 5.51이다. 포타슘 염인 프탈산수소 포타슘(potassium hydrogen phthalate, KHP)은 산염기 적정의 표준 시료로 쓰인다.

프탈산의 제조 공정 (출처: 대한화학회)

프탈레이트계 가소제 (출처:대한화학회)

메타-자일렌을 산소로 산화하여 아이소프탈산을 합성한다. 폴리에스터 수지, 폴리아마이드, 폴리벤즈이미다졸 등 고기능 고분자, 페인트, 도료, 접착제 제조에 사용한다. 아이소프탈산이 포함된 고분자는 내열성, 내구성, 투명성이 향상된다.¹⁾ 녹는점 341 °C, pKa 3.46, 4.46의 이산성 화합물이다.

아이소프탈산을 원료로 하는 폴리벤즈이미다졸 (파란색이 아이소프탈산 유래 부분, 출처: 대한화학회)

파라-자일렌의 산화로 얻는 테레프탈산은 음료수 병과 합성 섬유로 사용하는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, 페트)의 주요 원료이다. 또한 고기능성 섬유인 폴리아라미드의 단량체이다. 인체 유해성이 있는 오쏘-프탈산의 에스터계 가소제를 대체하여 테레프탈산 에스터 화합물을 사용하기도 한다.

최근 배위 화학 분야에서 주목받는 금속 유기 골격체(Metal Organic Framework: MOF)의 제조에도 테레프탈산이 많이 쓰인다. 녹는점 427 °C, pKa는 3.51, 4.82인 이산성 화합물이다.

테레프탈산이 사용된 고분자 제품들 (파란색이 테레프탈산 유래 부분, 출처: 대한화학회)

1. 롯데케미칼 제품 소개